Furaneol

SyntetiskSØTE OG GOURMAND-AROMAERgourmand · karamell · jordbær

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Furaneol parfymeingrediens
Hjerte
Definisjon

Furaneol, eller jordbærfuranon, er en organisk forbindelse som brukes i smakstilsetnings-, parfyme- og kosmetikkindustrien. Den har en karamellaktig lukt i høye konsentrasjoner og en søt jordbærduft når den er fortynnet.

SØT GOURMAND FRUKTIG VARM
Jordbærfuranon, DMHF, HDMF, Alletone, ananasketon, dimetylhydroksyfuranon
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
syntetisk
Chemical class
furanon
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase

Duft

Duften går fra fruktig ved sterk fortynning via karamellaktig til ristet ved høyere konsentrasjoner. Ved 0,01 % beskrives lukten som søt, litt brent og preget av brun karamell, sukkerspinn og en saltaktig nyanse. Andre beskrivelser nevner søt, fruktig, jordbær, varmt sukker, fruktig karamell og brent ananas. Selve forbindelsen har en relativt svak og lite spesifikk lukt, og fortynnede løsninger utvikler en ananasaktig, jordbærlignende lukt.

Hele historien

Identitet

Furaneol er formelt et derivat av furan. Det er løselig i vann og organiske løsemidler. Furaneol har to enantiomerer, (R)-(+)-furaneol og (S)-(-)-furaneol. (R)-formen er hovedsakelig ansvarlig for lukten.

Forekomst

Furaneol finnes i jordbær og en rekke andre frukter, og bidrar delvis til lukten av fersk ananas. Det er også en viktig bestanddel av lukten av bokhvete og tomat. Opphopning av furaneol under modning er observert i jordbær, og konsentrasjonen kan nå hele 37 μg/g. Det er en viktig bidragsyter til aromaen i jordbær. Det er også rapportert i guava, druer, bringebær, rugbrød, kakao, kaffe og øl. Det finnes også naturlig i malt.

Dannelse og historie

Deoksysukkerarter som L-rhamnose er effektive forløpere til furaneol i Maillard-reaksjonen. I frukt ble D-fruktose-1,6-difosfat identifisert som dets naturlige opphavsstoff. I jordbær katalyseres det siste trinnet i biosyntesen av jordbærets kinonoksidoreduktase. Furaneol ble først rapportert i 1960 som et produkt av Maillard-reaksjonen. Det ble oppdaget i ananas i 1965.

Bruksområder

På grunn av den lave lukterskelen brukes furaneol i næringsmiddelindustrien som aromakomponent og smaksforsterker i bakervarer. Det er også en bestanddel i kjøttaromasammensetninger. Acetatesteren av furaneol er også kjent som karamellacetat og jordbæracetat. Smakstilsettere foretrekker den for en fet karamellsmak, og i parfymeri brukes den i små mengder for å tilføre en søt gourmandnote.

Utforsk alle de sju extraitene i Discovery Set.

—

Relatert: Karamell · Maltol · Metylsyklopentenolon · Praline · Toffee

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Flere reaksjoner kan brukes til å syntetisere furaneol. Industrielt syntetiseres det fra L-ramnose. Det kan framstilles ved syklisering av heksan-2,5-diol-3,4-dion i nærvær av en sur katalysator. Dette diketonen er ozoniseringsproduktet av 2,5-heksyndiol, som dannes ved etynylering av acetaldehyd. Det kan også framstilles med lavt utbytte gjennom en reaksjon i fem trinn som starter med vinsyre. En bioteknologisk metode starter med fruktose-1,6-bisfosfat.

Formel
C₆H₈O₃
CAS
3658-77-3
Utseende
Hvitt eller fargeløst fast stoff
Synonymer
Jordbærfuranon, DMHF, HDMF, Alletone, ananasketon, dimetylhydroksyfuranon
IFRA-status
Se merknad

Begrenset — IFRA-standard « 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone » (endring 49)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
216 °C
Smeltepunkt
73 til 77 °C
Flammepunkt
100 °C
Brytningsindeks
n20/D 1.439

I parfymeri

Furaneol brukes i smak- og parfymeindustrien på grunn av den søte jordbæraromaen. Det brukes i jordbær-, ananas- og eksotiske fruktakkorder, og gir ofte en syltetøyeffekt. Som smaksstoff gir det fruktige, jordbæraktige og karamellaktige toner og brukes i en rekke søte og salte produkter.

Rolle i formelen
01modifikator
02blander
03volumbygger
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

7 noter