Metylsyklopentenolon

SyntetiskSØTE OG GOURMAND-AROMAERgourmand · karamell · lønnesirup

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
—Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
M
Hjerte
Definisjon

Metylsyklopentenolon er en organisk forbindelse, enol-tautomeren av 3-metylsyklopentan-1,2-dion. Det brukes i smakstilsetninger og parfymeri på grunn av den lønne- eller karamellignende lukten.

SØT GOURMAND VARM
Cycloten, lønnlakton, metylcyklopentenolon, Corylon, 2-hydroksy-3-metyl-2-cyklopenten-1-on
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
syntetisk
Chemical class
Enoltautomer av et diketon
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase

Duft

Ved 1,00 % i dipropylenglykol beskrives lukten som karamell og lønnesirup, og luktprofilen som karamellaktig. Fortynnet har den en nøtteaktig lukt som minner om aromaen av lønnesirup og lakris. En annen beskrivelse angir en karamellaktig lukt av brent sukker. Lukten beskrives også som floral, søt og karamellaktig.

Hele historien

Kjemi

Som en enol kalles forbindelsen ofte metylsyklopentenolon. Den kalles noen ganger lønnslakton fordi den forekommer i lønnesirup, men den er ikke en lakton. Kvanteberegninger viser at enolformen er sterkt favorisert sammenlignet med diketo-tautomeren. Enoliseringen skjer ved det metylsubstituerte karbonatomet. Strukturen er bekreftet ved røntgenkrystallografi. Forbindelsen er beslektet med 1,2-syklopentandion. Det foretrukne IUPAC-navnet er navnet på diketonet, 3-metylsyklopentan-1,2-dion, og diketon- og enolformene har separate CAS-numre. Tettheten er 1.312 g/cm³.

Forekomst

Forbindelsen er ett av mange produkter fra pyrolyse av lignocellulose. Den bidrar til smaken eller lukten i mange matvarer, blant annet vin, kaffe, paprika, laks og tobakk.

En annen forbindelse: sotolon

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery-sett.

—

Relatert: Karamell · Furaneol · Maltol · Praline · Toffee

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Forbindelsen fremstilles ved basekatalysert kondensasjon av 1-hydroksyheksan-2,5-dion, et derivat av hydroksymetylfurfural.

Formel
C₆H₈O₂
CAS
80-71-7
Utseende
Fargeløst fast stoff; hvitt krystallinsk pulver eller fine krystaller
Synonymer
Cycloten, lønnlakton, metylcyklopentenolon, Corylon, 2-hydroksy-3-metyl-2-cyklopenten-1-on
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
170.05 °C (grovt anslag)
Smeltepunkt
104-108 °C
Flammepunkt
100 °C
Brytningsindeks
1.4532 (anslag)

I parfymeri

Metylsyklopentenolon brukes både i smakstilsetninger og parfymeri, der det gir en lønnesirup- eller karamellignende lukt.

Rolle i formelen
01modifikator
02blander
03volumbygger
Tilgjengelig som
syntetisk naturlig

Se også

7 noter

Kilder

5
  1. 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-onePubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-oneWikipedia
  4. Maple syrup eventWikipedia
  5. SotolonWikipedia