Limonen

Limonen er et kiralt molekyl, og de fleste biologiske kilder produserer bare én enantiomer. (R)-enantiomeren, d-limonen (CAS 5989-27-5), forekommer oftere i naturen i skall fra sitrusfrukter, som er den viktigste kommersielle kilden. Den mindre vanlige (S)-enantiomeren, l-limonen (CAS 5989-54-8), finnes i de spiselige delene av planter som karve, dill og bergamott. Den racemiske formen kalles DL-limonen eller dipenten.

Appelsinolje er en eterisk olje som produseres av celler i skallet på appelsinfrukten. Den består hovedsakelig (mer enn 90 %) av d-limonen. I publiserte analyser av italiensk appelsinolje og Valencia-appelsinolje utgjorde limonen mellom 91,4 % og 97,0 % av oljen. De fleste stoffene i appelsinolje tilhører terpengruppen, og limonen er det dominerende stoffet. Terpener som D-limonen, myrcen, valencen og linalool finnes i appelsinskall. Brasil er verdens ledende produsent av både appelsiner og appelsinjuice.

Limonen oksiderer og danner en film i luft, med en oksidasjonsatferd som ligner på gummi eller tørkende oljer. Blant de mest brukte duftterpenene er hydroperoksidene av limonen og linalool, som dannes ved autooksidasjon, de viktigste allergenene. I dyreforsøk var oksidasjonsproduktene av terpener som limonen, linalool, geraniol og linalylacetat betydelig mer potente allergener enn de uoksiderte råstoffene. Forordning (EU) 2023/1545 endrer vedlegg III til forordning (EF) nr. 1223/2009 med hensyn til merking av duftallergener i kosmetiske produkter. Vedlegget til denne forordningen nevner d-limonen (CAS 5989-27-5) og l-limonen (CAS 5989-54-8).

D-limonen brukes i kjemisk syntese som forløper til karvon. Limonen brukes som løsemiddel til rengjøring, for eksempel som limfjerner eller til å fjerne olje fra maskindeler. (+)-Limonen brukes også som et botanisk insektmiddel. Som hovedbestanddel i appelsinolje kan limonen løse opp hudens oljer og potensielt forårsake irritasjon.

Limonen er et syklisk monoterpen, et alifatisk hydrokarbon som danner en svakt gulgrønn væske. Formel er C₁₀H₁₆, molmassen er omtrent 136.2 g/mol, og det foretrukne IUPAC-navnet er 1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene. Det er svært lite løselig i vann, med 13.8 mg/L ved 25 °C, men blandes med etanol, eter og faste oljer. Tettheten er 0.8411 ved 20 °C, så det flyter på vann.

Sammensetningen av appelsinolje varierer med regionen, årstiden og utvinningsmetoden, og flere hundre forbindelser er identifisert i den ved hjelp av gasskromatografi–massespektrometri. Etter terpenene er den nest viktigste gruppen langkjedede alifatiske alkoholer og aldehyder, som 1-octanol og octanal, og flavonet sinensetin står for den oransje fargen. Omtrent 50 % av massen fra appelsinforedling regnes som avfall, og d-limonen og valencen er verdifulle biprodukter fra denne foredlingen. Fraksjoner fra foredling av appelsinjuiceavfall (oljefase, kaldpresset olje, sitrusterpen, appelsinolje og valencenfase) inneholder 91.73 % til 96.35 % D-limonen. D-limonen er lite løselig i vann, men det kolloidale materialet i et behandlingsbasseng for sitrusavfall inneholdt en betydelig mengde av det, sannsynligvis absorbert av polysakkarider.

På grunn av det høye limoneninnholdet brukes appelsinolje i rengjøringsprodukter som et naturlig løsemiddel. (+)-Limonen brukes også i økologiske ugressmidler. Limonen i appelsinolje er brannfarlig og kan virke irriterende ved svelging, innånding eller sprut i øynene, og noen får allergiske reaksjoner. Oksidasjon av ulike terpener gir identiske eller i det minste lignende produkter, noe som kan forklare kryssreaktivitet mellom allergener. Antioksidanter kan forhindre eller i det minste forsinke oksidasjonen av slike terpener, og brukes stadig oftere.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Buddhas hånd · Kalamondin · Citronellal · Sitrusvann · Sitrusfrukter · Krystalfizz · Dihydromyrcenol · Dihydromyrcenolacetat