N/A — finnes i sitrusskall (Citrus spp.); også syntetisk fremstilt
Appearance
Fargeløs til blekgul klar væske
Odor Strength
middels
Producing Countries
Brasil, Italia, Spania, USA
Pyramid
Topp
Lukten av å skrelle en appelsin i et kaldt rom. D-limonen er den mest forekommende terpeneren på jorden — et molekyl så grunnleggende at det er mindre en parfymeingrediens enn den kjemiske definisjonen av sitrus i seg selv.
Ren, søt-sitrende, oransje-skall frisk. Tynnere og mer transparent enn bergamotolje, mindre grønn og aldehydisk enn sitronolje, uten den svovelaktige bittheten til grapefrukt. Et enkelt sitrussignal — ingen treaktig undertone, ingen blomsterpreg, ingen varig inntrykk. Sammenlignet med linalool, som binder sitrus til blomster, holder limonen seg låst i skallet. Sammenlignet med citral mangler den den skarpe, nesten metalliske sitronkanten. L-enantiomeren svinger helt — furunålsaktig, harpiksaktig, nesten terpentin.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Skarp, lys appelsinskallskall. Ren, søt, nesten vokslignende. Maksimal spredning i de første 30 sekundene.
After a few hours
After a few hours
Størstedelen forsvinner innen 1-2 timer. Eventuelle rester er tynnere, lett oksidert — svakt minner om tørket skall snarere enn fersk frukt.
After a few days
After a few days
Borte. Molekylvekt 136 og høyt damptrykk etterlater ingenting som kan oppdages. Eventuell vedvarende sitrussmak på huden etter timer kommer fra tyngre molekyler som opptrer samtidig (linalool, citral, dekanal), ikke limonen selv.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
D-limonene (CAS 5989-27-5, C₁₀H₁₆, MW 136.24) utgjør 90-97 % av kaldpresset appelsinskallolje. Det gjenvinnes som et biprodukt fra industriell sitrusjuiceproduksjon i et omfang på omtrent 70 000 tonn per år, hvorav det store flertallet kommer fra brasilianske appelsinlunder. Molekylet er en monoterpenhydrokarbon — ti karbonatomer, ingen oksygen — noe som forklarer både dets luktens klarhet og nesten totale mangel på varighet. Kokepunkt: 176°C. Flammepunkt: 47°C. Det fordamper raskere enn de fleste materialer parfymører håndterer.
Olfaktorisk er d-limonene sitrus redusert til sitt enkleste signal: lyst, søtt-voksaktig, frisk. Tynnere enn bergamot, mindre grønn enn sitronolje, uten den bitre kompleksiteten som hele sitrusoljer bærer via deres aldehyd- og esterfraksjoner. L-enantiomeren (CAS 5989-54-8) lukter annerledes — furunålsaktig, terpentinlignende — et lærebokeksempel på hvordan kiralitet former persepsjon. Nyere forskning (Roth, 2025) har avkreftet den populære påstanden om at d-limonene lukter appelsin og l-limonene sitron; i kontrollerte tester gjør få forsøkspersoner denne assosiasjonen.
Molekylets største svakhet er oksidativ ustabilitet. Eksponert for luft danner limonene hydroperoksider (limonene-1-hydroperoksid, limonene-2-hydroperoksid) som er sterke kontaktallergener — grunnen til at limonene står på EUs utvidede allergenliste (Forordning 2023/1545, 80 allergener, obligatorisk merking innen juli 2026 over 0,001 % i leave-on produkter). De sekundære oksidasjonsproduktene — carvone, carveol, limoneneoksid — er olfaktorisk forskjellige fra modermolekylet og forringer en formulerings tiltenkte profil.
I formulering velges limonene ikke så mye som den arves: den finnes i alle sitrusoljer en parfymør bruker. Når den isoleres og doseres bevisst, gir den rå sitrusløft uten retning — en blank lerret-lyshet som andre toppnotematerialer (linalylacetat, hedione, dihydromyrcenol) kan styre mot floral, grønn eller ozonisk.
Rent d-limonen er ikke en betydelig hudsensibilisator. Men hvis det blir utsatt for luft i flere uker, oksiderer det til hydroperoksider (limonen-1-hydroperoksid og limonen-2-hydroperoksid) som er sterke kontaktallergener — identifisert av Karlberg et al. i 1992. Patch-teststudier viser at omtrent 3-8 % av pasienter med dermatitt reagerer på oksidert limonen, noe som gjør oksidasjonsproduktene, ikke molekylet selv, til det kliniske problemet.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Ikke utvunnet som et målprodukt. D-limonen gjenvinnes som et biprodukt fra industriell produksjon av sitrusjuice. Når appelsiner presses for juice, fanges skalloljen — 90-97 % limonen — opp gjennom kaldpressing (mekanisk pressing) eller dampdestillasjon av de gjenværende skallene. Global produksjon: omtrent 70 000 tonn per år, overveiende fra brasiliansk appelsinproduksjon. Syntetisk d-limonen produseres også via isomerisering av alfa-pinen (fra terpentin) eller ved katalytiske prosesser, selv om det naturlige biproduktet fortsatt er billigere i industriell skala.
N/A — finnes i sitrusskall (Citrus spp.); også syntetisk fremstilt
IFRA Status
< 20 mmoler / L peroksider
Synonyms
1-METYL-4-CYKLOHEKSEN · D-LIMONEN
Physical Properties
Odor Strength
middels
Lasting Power
4 timer ved 100,00 %
Appearance
Fargeløs til blekgul klar væske
Boiling Point
175,00 til 177,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
117,00 °F. TCC ( 47,22 °C. )
Specific Gravity
0,83800 til 0,84300 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,47100 til 1,47700 @ 20,00 °C.
Melting Point
-96,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Toppnotens sitrusbase. Limonene er den strukturelle ryggraden i alle sitrusakkorder, ikke fordi parfymører velger det, men fordi det utgjør over 90 % av appelsin-, sitron- og mandarinoljer. Dens funksjon er diffusjon og førsteinntrykk — en aerosol av friskhet i de første tretti sekundene etter påføring. Den har ingen fikserende egenskaper. Molekylvekten på 136 og et kokepunkt på 176 °C gjør den til et av de raskest fordampende stoffene i en formel. I moderne formuleringer betyr dens raske oksidasjon (som danner allergifremkallende hydroperoksider) at antioksidanter som BHT eller tokoferol rutinemessig tilsettes sitrustunge komposisjoner. Limonene står på EUs allergenliste og må deklareres over 0,001 % i leave-on-produkter i henhold til forordning 2023/1545. Syntetiske og semi-syntetiske sitrusalternativer — dihydromyrcenol (metallisk sitrus), linalylacetat (bergamot-lavendel) og citronellol (rosen-sitrus) — kan delvis erstatte limonenens rolle samtidig som de tilbyr bedre stabilitet. Men ingen enkeltmolekyl gjenskaper dens renskårne, direkte skallkarakter. Première Peau's Gravitas Capitale bruker limonene som en oppført INCI-ingredienst, i tråd med dens sitrus-mineralske arkitektur bygget på bergamot- og sitronskalloljer.
