Citronellal

Citronellal (3,7-dimetylookt-6-enal, CAS 106-23-0) er et monoterpenoid-aldehyd med formelen C₁₀H₁₈O. Det er litt løselig i vann og løselig i etanol. Vannløseligheten mettes ved omtrent 2 mM.

Citronellaolje er en eterisk olje som utvinnes fra bladene og stilkene til ulike arter av Cymbopogon. Den eteriske oljen fra sitronduftende eukalyptus (Corymbia citriodora, tidligere Eucalyptus citriodora) består hovedsakelig av citronellal (80 %). Java-type citronellaolje, utvunnet fra Cymbopogon winterianus, inneholder 32-45 % citronellal. Den indonesiske standarden for denne typen krever minst 35 % citronellal. Ceylon-type olje, utvunnet fra Cymbopogon nardus, inneholder 5-15 % citronellal. (S)-(-)-enantiomeren av citronellal utgjør opptil 80 % av oljen fra kaffirlimeblader, og disse bladene inneholder bare (S)-stereoisomeren. (R)-enantiomeren finnes i sitronmelisse og, i mindre grad, i sitrongress. Selv om citronellal er en hovedbestanddel i den eteriske oljen som destilleres fra Cymbopogon-planter, finnes det i relativt lave konsentrasjoner i plantene.

Citronellal sykliseres i en karbonyl-enereaksjon, initiert av sinkbromid, til isopulegol, som deretter hydrogeneres til mentol. Isopulegol er et nyttig materiale for å lage aromaer og en viktig forløper for syntese av mentol. Syntesen av l-isopulegol omfatter selektiv syklisering av d-citronellal som et viktig trinn. I sinkbromidprosessen er forholdet mellom l-isopulegol og andre isomerer 94/6. Med en tris(2,6-diarylfenoksy)aluminiumkatalysator gjør syklisering det mulig å produsere isopulegol med godt utbytte ved en praktisk temperatur (-15 til 50 °C).

Citronellal har insektavvisende egenskaper, og forskning viser høy avvisende effekt mot mygg. Annen forskning viser at citronellal har sterke soppdrepende egenskaper.

Utforsk alle sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Buddhahånd · Kalamansi · Sitrusvann · Sitrusfrukter · Crystalfizz · Dihydromyrcenol · Dihydromyrcenolacetat · Kumquat