Mentol

Naturlig & syntetiskGRØNNE, URTER OG FOUGÈRESfrisk · mynteaktig · svalkende

Sju dufterÉn av dem ser på deg

ToppPyramide
—Styrke
—Holdbarhet
2Opprinnelse
Eksemplar
Mentol parfymeingrediens
Topp
Mentha arvensis, Mentha × piperita
Naturlige og syntetiske dufter
Definisjon

Mentol er en organisk forbindelse med formelen C10H20O, som brukes som smakstilsetning og smertestillende middel. Det er et hvitt eller fargeløst krystallinsk fast stoff med peppermynteaktig lukt.

MINTAKTIG KJØLIG ETERISK EUKALYPTUS KRYDRET
Peppermintkamfer, heksahydrotymol, mentomentol, 2-isopropyl-5-metylsykloheksanol
Type
Ingrediens
Olfactive family
Aromatisk
Source
Mentha arvensis er den viktigste myntearten som brukes til å lage naturlige mentolkrystaller og -flak; mentol produseres også syntetisk.
Chemical class
Sykloheksanol (alkohol)
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
Produsentland
Kina India

Duft

Lukten er kjølig og eterisk, med en gjennomtrengende, krydret eukalyptusnyanse. Mentol har også en behagelig lukt som minner om peppermynte. En annen kilde beskriver lukten som mintaktig og lakrisaktig. Krystallinsk mentol lukter peppermynte, og lukttypen oppgis som mentolaktig.

Hele historien

Mentol forekommer naturlig i peppermynteolje, som utvinnes fra Mentha × piperita. Hovedbestanddelene i den eteriske oljen fra Mentha × piperita er mentol (41 %) og menton (23 %).

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

Relatert: Eplemynte · Lesser Calamint · Mynte · Grønnmynte

Forekomst

Peppermynteolje inneholder også menton, esteren mentylacetat og andre forbindelser. Tørket peppermynte inneholder vanligvis 0,3-0,4 % flyktig olje med mentol (7-48 %), menton (20-46 %), mentylacetat (3-10 %), mentofuran (1-17 %) og 1,8-cineol (3-6 %). Mentha × piperita og Mentha haplocalyx er begge anerkjent som plantekilder til mentol og menton. Japansk mentol inneholder også en liten andel av 1-epimeren neomentol. Stoffer som kan utvinnes fra villmynte, omfatter mentol, menton, isomenton, neomentol og limonen.

Kjemi

Det foretrukne IUPAC-navnet på mentol er 5-metyl-2-(propan-2-yl)sykloheksan-1-ol. (−)-isomeren er (1R,2S,5R)-5-metyl-2-propan-2-ylsykloheksan-1-ol. Mentol er svakt løselig i vann og svært løselig i alkohol og flyktige oljer.

Mentol reagerer på mange måter som en vanlig sekundær alkohol. Det oksideres til menton av oksidasjonsmidler som kromsyre, dikromat eller kalsiumhypokloritt. Mentol dehydreres lett og danner hovedsakelig 3-menten ved hjelp av 2 % svovelsyre. Det reagerer med kirale karboksylsyrer og danner diastereomere mentylestere, som er nyttige for kiral oppløsning.

Kjølende effekt

Mentol aktiverer kuldefølsomme TRPM8-reseptorer i huden og slimhinnene, og er hovedkilden til den kjølende følelsen som oppstår etter lokal påføring av peppermynteolje. Peppermynteolje og -blader virker kjølende ved lokal bruk mot muskelsmerter, nervesmerter og kløe, eller som duftstoff. Mentol senker også blodtrykket og motvirker vasokonstriksjon gjennom aktivering av TRPM8.

Bruksområder

Mentol brukes i tannpleie som et lokalt antibakterielt middel, effektivt mot flere typer streptokokker og laktobasiller. Mentol kan muligens være ergogent, det vil si prestasjonsfremmende, for idrettsutøvere i varme omgivelser.

Visste du?

Ryōji Noyori fikk Nobelprisen i kjemi i 2001 for sitt arbeid med en asymmetrisk syntese av mentol. Peppermynteolje brukes i bygg- og rørleggerarbeid for å teste om rør er tette og avdekke lekkasjer ved hjelp av lukten.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Mentha arvensis er den viktigste myntearten som brukes til å lage naturlige mentolkrystaller og naturlige mentolflak. Mentol produseres også som en enkelt enantiomer (94 % e.e.) i en mengde på 3 000 tonn per år. I denne syntesen dannes et allylamin fra myrcen, som gjennomgår asymmetrisk isomerisering i nærvær av et BINAP-rodiumkompleks og gir enantiomerisk ren R-citronellal etter hydrolyse. Citronellalet sykliseres ved en karbonyl-ene-reaksjon, initiert av sinkbromid, til isopulegol, som deretter hydrogeneres til ren (1R,2S,5R)-mentol.

Formel
C₁₀H₂₀O
CAS
2216-51-5
Botanisk
Mentha arvensis, Mentha × piperita
Utseende
Hvitt eller fargeløst krystallinsk fast stoff
Synonymer
Peppermintkamfer, heksahydrotymol, mentomentol, 2-isopropyl-5-metylsykloheksanol
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
212.00 til 216.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Smeltepunkt
41.00 til 44.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flammepunkt
190.00 °F. TCC
Egenvekt
0.89000 til 0.90400 @ 25.00 °C
Brytningsindeks
1.43800 til 1.45600 @ 20.00 °C

I parfymeri

Mynteekstrakter og mentolbeslektede kjemikalier brukes i mat, drikke, hostemedisiner, kremer og sigaretter. Oljen fra Mentha × piperita, som inneholder mentol, brukes i smakstilsetninger og duftstoffer. Mentol er et av stoffene som er oppført i forordning (EU) 2023/1545 som duftallergener som tidligere ikke var underlagt krav om individuell merking. De 56 nylig oppførte stoffene brukes i parfymer og andre parfymerte kosmetiske produkter, samt i vaskemidler, tøymykner og andre husholdningsprodukter.

Rolle i formelen
01modifikator
02løftemiddel
03blander
04volumbygger
05friskhet
Tilgjengelig som
krystallinsk fast stoff

Se også

8 noter
Immortelle aromatisk · honey · urteaktig Svart Pepper krydret · varm · aromatisk Salvie aromatisk · urteaktig · rav Te grønn · aromatisk · tørr Basilikum aromatisk · grønn · urteaktig Liten calamint frisk · mintaktig · grønn Mynt frisk · søt · grønn Poleimynte frisk · mintaktig · urteaktig · treaktig
De sju parfymeekstraktene
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
PREMIEREPEAU parfymeordliste →