Nootkaton

Identitet

Nootkaton er et bicyklisk seskviterpenketon. (+)-formen heter (4R,4aS,6R)-4,4a-dimetyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-heksahydronaftalen-2-on. Et annet IUPAC-navn på forbindelsen er 4α,5α-eremofila-1(10),11-dien-2-on.

Forekomst

Nootkaton finnes i svært små mengder i Alaska-sedertrær og grapefruktskall. (+)-Nootkaton er også funnet i skalloljer fra appelsin, grapefrukt, sitron, mandarin og så videre. Alaska-sederen, Callitropsis nootkatensis, er et bartre i sypressfamilien som vokser naturlig i kystområdene i det nordvestlige Nord-Amerika.

Egenskaper

Nootkaton er praktisk talt uoppløselig i vann. Det er svært løselig i etanol, diklormetan og etylacetat, og løselig i heksaner. Det er løselig i alkohol og olje. (+)-formen har en optisk rotasjon på +195.5 grader (c = 1.5 i kloroform). Det er stabilt under anbefalte oppbevaringsforhold. Krystaller kan fremstilles fra lett petroleum, mens det kommersielle produktet er en fargeløs til gulaktig væske. Tettheten er 0.9963 ved 25 °C.

Biosyntese

Et cytokrom P450-mono-oksygenase fra sikori, CYP71AV8, katalyserer den regioselektive oksidasjonen av valencen og kan brukes til bioteknologisk produksjon av nootkaton. Et enzym fra tobakk, CYP71D51v2, oksiderer valencen hovedsakelig til β-nootkatol. Nootkaton dannes deretter fra β-nootkatol via gjærkomponenter, ikke via et cytokrom P450.

Smak

Smaken av nootkaton beskrives som grapefrukt, sitrus, appelsin og bitter. En annen beskrivelse angir bare grapefruktsmak.

Virkning mot insekter

Nootkaton i sprayform er et effektivt middel som avskrekker eller bekjemper hjorteflått. Det er også et effektivt middel som avskrekker eller bekjemper mygg, og kan avskrekke veggedyr, hodelus og Formosa-termitter. Som andre plante-terpenoider aktiverer nootkaton α-adrenerge oktopaminreseptorer av type 1 (PaOA1) hos følsomme leddyr, noe som forårsaker dødelige spasmer. Nootkaton ser ut til å drepe bitende skadedyr på en unik måte, som skiller seg fra andre insektmidler som allerede er registrert hos EPA, inkludert pyretroider, organofosfater, karbamater og cyklodiener. Insektmidler laget med nootkaton kan bidra i kampen mot mygg som har blitt motstandsdyktige mot eksisterende insektmidler. Midler som avskrekker og er formulert med nootkaton, kan beskytte mot bitt omtrent like godt som produkter med andre aktive ingredienser som allerede er tilgjengelige, og kan gi beskyttelse i opptil flere timer. Nootkaton er en aktiv ingrediens, ikke et ferdig produkt til sluttbruk. Det er en flyktig eterisk olje som ikke blir værende i miljøet. Det er ikke giftig for mennesker og er et godkjent tilsetningsstoff i mat.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.

—

Relatert: Buddhas hånd · Calamansi · Citronellal · Sitrusvann · Sitrusfrukter · Crystalfizz · Dihydromyrcenol · Dihydromyrcenolacetat