CAS 586-62-9. Molekylformel C₁₀H₁₆, MW 136.23 g/mol. IUPAC: 1-metyl-4-(propan-2-yliden)sykloheks-1-en. Terpinolen er også kjent som delta-terpinen. Det er ett av terpinene, en gruppe isomere hydrokarboner klassifisert som monoterpener. Terpinene har samme molekylformel og karbonstruktur, men skiller seg fra hverandre ved plasseringen av karbon-karbon-dobbeltbindingene. Alle de fire terpinene er fargeløse væsker. Av de fire isomerene har β-terpinen ingen kjent naturlig kilde, mens γ-terpinen og δ-terpinen, som er terpinolen, er isolert fra en rekke plantekilder.
En datahåndbok om organiske forbindelser oppgir at terpinolen har en brytningsindeks på 1.4883 ved 20 °C/D.
PubChem registrerer terpinolen som forbindelse 11463, med IUPAC-navnet 1-metyl-4-propan-2-ylidensykloheksen. Terpinolen skrives med SMILES-notasjon som CC1=CCC(=C(C)C)CC1. Terpinolen fremstår som en vannklar til lys ravfarget væske.
Kjemi
Terpinolens retensjonsindeks er 1089.43 på en DB5-gasskromatografikolonne og 1286.14 på en Carbowax-kolonne. Ved 25 °C reagerer det med hydroksylradikaler med en hastighetskonstant på 2.25 × 10⁻¹⁰ cm³/molekyl·s, med nitratradikaler på 5.20 × 10⁻¹¹ cm³/molekyl·s og med ozon på 7.3 × 10⁻¹⁶ cm³/molekyl·s. Ved 22 °C oppgis ozonets hastighetskonstant til 1.0 × 10⁻¹⁴ cm³/molekyl·s.
Fysiske egenskaper
Terpinolen er en oljeaktig væske, fargeløs til blekgul. Det er uløselig i vann og har lavere tetthet enn vann. Løseligheten i vann er 9.5 mg/L ved 25 °C. Det er blandbart med etanol og dietyleter og løselig i benzen og karbontetraklorid. Tettheten er 0.8632 g/cm³ ved 15 °C. Henrys lov-konstant er 2.62 × 10⁻² atm·m³/mol ved 25 °C. Det koker ved 183–185 °C ved 760 mm Hg, og en håndbok oppgir 187 °C. Smeltepunktet er under 25 °C. Damptrykket er 0.74 mm Hg ved 25 °C, og log Kow er 4.47. Det er også løselig i alkohol, eter, glykol og oljer.
Naturlig forekomst
I likhet med γ-terpinen er terpinolen blitt isolert fra en rekke plantekilder. Tetreolje utvinnes av bladene fra Melaleuca alternifolia, og i henhold til ISO 4730 inneholder den 1.5–5.0% terpinolen. Terpinolen, p-cymen, α-terpineol og α-pinen utgjør til sammen rundt 15% av tetreoljen. Melaleuca alternifolia er hjemmehørende i sørøstlige Queensland og på nordøstkysten av New South Wales i Australia.
Bruksområder
Terpinolen brukes til å lage plast og harpiks.
Sikkerhetsdata
Oral LD50 for terpinolen hos rotter er 4,390 mg/kg. Ved oppvarming til nedbrytning avgir det skarp røyk og irriterende damper. Det er klassifisert som en brannfarlig væske og har sikkerhetsmerking for brannfarlighet og irritasjon.
Sammenligning av terpenenisomerer
De fire terpinenene skilles fra hverandre med CAS-numrene sine: α-isomeren har nummeret 99-86-5, β-isomeren 99-84-3, γ-isomeren 99-85-4 og terpinolen, δ-isomeren, 586-62-9. Kokepunktene er også forskjellige: α-terpinen koker ved 173.5–174.8 °C, β-terpinen ved 173–174 °C og γ-terpinen ved 183 °C, mens terpinolen koker ved 183–185 °C. α-terpinen er blitt isolert fra kardemomme- og merianoljer, mens β-terpinen er blitt fremstilt fra sabinen. Planter som produserer terpinen, omfatter Cuminum cyminum, Melaleuca alternifolia, Cannabis, Origanum syriacum, Coriandrum sativum og Monarda fistulosa.
Identifikasjon og kvalitetsgrader
Andre kjemiske navn på terpinolen er p-mentha-1,4(8)-diene og 1,4(8)-terpadiene. EINECS-nummeret er 209-578-0, og FEMA-nummeret er 3046. Kommersielt materiale er spesifisert med en analyseverdi på 96.00 til 100.00 % og en damptetthet på 4.7. Leverandører av reagenser selger også tekniske kvaliteter på minst 85% og purum-kvaliteter på minst 95.0% målt med gasskromatografi. Det er rapportert flammepunkter i lukket kopp på 64 °C og 37.2 °C fra ulike kilder. Fordampningshastigheten er høy. Bulktettheten er 7.2 lb per gallon ved 15.5 °C, og det er også oppgitt et tetthetsområde på 0.872–0.882. I tillegg til en log Kow på 4.47 er det oppgitt en log P på 4.24.
Kommersiell produksjon
En ren terpinolenkvalitet som selges til parfymeprodusenter, klassifiseres som et syntetisk molekyl, og leverandøren oppgir Pinus elliottii som botanisk kilde.
Bruk i parfyme og smakstilsetninger
I parfymeri og duftarbeid brukes terpinolen som et duftstoff, og det brukes også som en smakskomponent i enkelte smakstilsetninger. I forbrukerprodukter tilfører den kommersielle kvaliteten lime- og friske sitrusnoter og gir duftene friskhet og en livlig toppnote. Smaken beskrives som noe søt med sitrussmak, og også som terpenaktig. En leverandør beskriver smaken som treaktig, terpenaktig, sitron- og limeaktig, med et svakt urteaktig og blomsteraktig preg.
Biologiske forhold og sikkerhetsmerknader
Terpinolen er blant skogmonoterpenene med formelen C₁₀H₁₆ som er undersøkt med tanke på terapeutisk potensial ved inflammatoriske sykdommer. UN-transportnummeret er 2541.
Terpinolen i andre eteriske oljer
Den internasjonale standarden for tetreolje angir terpinen-4-ol til 35.0–48.0 %, γ-terpinen til 14–28 % og α-terpinen til 6.0–12.0 %. Disse tre utgjør til sammen omtrent 70–90 % av hele oljen. Oljen er fargeløs til blekgul, og aromaen beskrives som sitrusaktig, krydret, terpenaktig, muskataktig og furupreget. Sammensetningen endres når den utsettes for luft og oksiderer. Tetreolje kan forårsake allergiske reaksjoner, som blir mer sannsynlige etter hvert som oljen eldes og sammensetningen endres. Produkter som dannes ved oksidasjon fra lys og luft, kan være årsaken. Bladoljen fra Pinus flexilis, hydrodestillert fra et tre på området til Idaho Botanical Garden, inneholder 1.0 % terpinolen, i tillegg til α-pinen (37.1 %) og β-pinen (21.9 %). Bladoljen fra tre tunisiske varianter av Cupressus sempervirens inneholder 1.76 % terpinolen i var. horizontalis, 2.52 % i var. pyramidalis og 2.33 % i var. numidica. I oljer fra bestander av var. numidica i guvernementet Siliana utgjorde terpinolen 2.4–2.8 %.
Utforsk alle de sju ekstraktene i Oppdagelsessett.
