Sangue

AcordeNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOmetálico

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Sangue ingrediente de perfumaria
Base
Acorde reconstituído
Definição

O sangue é uma nota olfativa com um odor metálico. O seu odor é uma mistura complexa de centenas de compostos voláteis, e um deles, o trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, foi identificado no sangue de mamíferos como evocando nos seres humanos uma qualidade olfativa tipicamente metálica, semelhante à do sangue.

METÁLICO SEMELHANTE A SANGUE
Epoxido-2-decenal, 4,5-epoxido-dec-2(trans)-enal, E2D, trans-4,5-epoxido-2(E)-decenal, 3-(3-pentiloxiran-2-il)prop-(E)-2-enal, FEMA 4037, JECFA 1570, FL-no 16.071 (COE 16071)
Type
Acorde
Olfactive family
Âmbar & almíscar
Source
Sangue de mamífero
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

Entre os odorantes identificados no sangue de porco, um odorante muito potente era o cheiro metálico do trans-4,5-epóxi-(E)-2-decenal. Evoca nos seres humanos um odor tipicamente metálico, semelhante ao do sangue, e todos os trans-4,5-epóxi-alc-(E)-2-enais têm um cheiro intensamente metálico. O material de qualidade alimentar tem um aroma floral e frutado.

A história completa

O odor do sangue é uma mistura complexa de compostos voláteis. Existem centenas de compostos voláteis no odor do sangue, e as substâncias presentes em concentrações muito baixas são muitas vezes as mais potentes. Os predadores mamíferos usam o odor do sangue para localizar presas feridas, enquanto as espécies presa demonstram comportamentos de evitamento e maior vigilância perante odores de sangue. O composto volátil trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, presente no sangue dos mamíferos, é um atrativo tão forte para quatro espécies de predadores mamíferos como a mistura completa de sangue.

Origem e produção

O trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal é gerado pela peroxidação lipídica, um processo fisiológico presente em todos os mamíferos. É muito provável que se encontre no sangue de todos os mamíferos. Também se pode formar quando são cozinhadas no forno gorduras que contêm ácido linoleico. O ácido 13-hidroperoxi-9,11-octadecadienoico e o ácido 9-hidroperoxi-10,12-octadecadienoico são intermediários desse processo. Também se forma na carne de vaca cozinhada que fica demasiado tempo no frigorífico, contribuindo para um cheiro a ranço. É também uma componente importante do cheiro da carne de carneiro crua e cozinhada.

Porque é que o sangue e o ferro cheiram a metal na pele?

Tocar em ferro ou esfregar sangue na pele produz um cheiro a metal. Os óleos da pele são oxidados por certas enzimas ou por outros processos, formando peróxidos lipídicos, que se decompõem na presença de Fe2+ em oct-1-en-3-ona, uma cetona com um cheiro semelhante ao dos cogumelos. A oct-1-en-3-ona é o composto odorífero responsável pelo cheiro metálico típico dos metais e do sangue em contacto com a pele. É uma molécula diferente do trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal. O sangue também contém átomos de ferro.

Química

O trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal tem a fórmula C₁₀H₁₆O₂ e uma massa molar de 168.236 g/mol. O trans-2-decenal relacionado difere apenas por não ter o grupo epóxido. Os seres humanos conseguem detetá-lo numa concentração de 1.5 pg/L no ar, 15 ng/L na água e 1.3 μg/L no óleo. Na série dos trans-4,5-epoxy-(E)-2-alcenais, o composto C10 tem o limiar olfativo mais baixo, 0.6-2.5 pg/L de ar. Os seres humanos têm um limiar de deteção de 0.078-0.33 ppt (partes por bilião) para este odorante. Em ratinhos CD-1, dois animais distinguiram concentrações até 3.0 ppt do solvente e três detetaram diluições tão baixas como 0.3 ppt; os seres humanos são ainda mais sensíveis a este odor do que estes ratinhos. Os seres humanos são também mais de uma ordem de grandeza mais sensíveis ao enantiómero (-) (S,S). O racemato e cada enantiómero foram sintetizados e o seu odor foi avaliado por seres humanos e ratinhos.

Efeitos comportamentais

Numa arena de teste com dois compartimentos, os ratinhos passaram significativamente mais tempo no compartimento quase inodoro do que junto do trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal ou de sangue real, e as suas respostas aos dois não diferiram significativamente. Os odores de sangue da própria espécie dos ratinhos e de outras espécies também provocaram uma aversão significativa, ao passo que um odor de controlo, o acetato de n-pentilo, não o fez. Nos participantes humanos, o composto desencadeou uma resposta postural de evitamento, aumentou a ativação física e melhorou a deteção de estímulos visuais emocionais. A intensidade do odor foi equiparada à de dois odores de controlo e, tal como estes, foi avaliado como neutro em valência e pouco familiar. Restrições éticas relacionadas com a transmissão de agentes patogénicos impediram uma comparação direta com sangue em seres humanos.

Explore os sete extraits na Conjunto Discovery.

Já sabia?

Em 2014, cães-selvagens-asiáticos, cães-selvagens-africanos, cães-do-mato sul-americanos e tigres-siberianos em cativeiro reagiram claramente a troncos de madeira impregnados com este aldeído (cheirando, lambendo, mordendo, dando patadas, brincando), sem diferenças significativas no número de interações em comparação com troncos impregnados com sangue de mamíferos. Num estudo separado, provocou respostas de aproximação em moscas-dos-estábulos e lobos, enquanto provocou respostas de evitamento em ratos.

Extração e química

Método de extração

Os componentes voláteis do sangue de porco foram isolados e separados por cromatografia gasosa.

Fórmula
Mistura natural complexa (constituintes principais: trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal C₁₀H₁₆O₂)
CAS
134454-31-2 (trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal), 188590-62-7 (4,5-epoxydec-2(trans)-enal, entrada na lista de aromatizantes da UE)
Aspeto
Líquido transparente (odorante-chave)
Sinónimos
Epoxido-2-decenal, 4,5-epoxido-dec-2(trans)-enal, E2D, trans-4,5-epoxido-2(E)-decenal, 3-(3-pentiloxiran-2-il)prop-(E)-2-enal, FEMA 4037, JECFA 1570, FL-no 16.071 (COE 16071)
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
80-83 °C a 0,65 mm Hg
Densidade relativa
0.943-0.949
Índice de refração
1.472-1.478
Nota
dados relativos ao odorante-chave trans-4,5-epoxy-(E)-2-decenal, não ao sangue

Em perfumaria

O aldeído trans-4,5-epoxi-(E)-2-decenal foi avaliado em 2005 como agente aromatizante pelo Comité Misto de Peritos FAO/OMS para os Aditivos Alimentares, não tendo suscitado preocupações de segurança aos níveis de ingestão atuais, sob condição: a conclusão seria revogada caso não fossem fornecidos dados sobre os níveis de utilização ou as quantidades utilizadas antes do final de 2007. Foi retirado da lista da União Europeia de substâncias aromatizantes em 2017.

Papel na fórmula
01modificador
02nota assinatura
03misturador
04aumentador de volume
Disponível como
acordo de fragrância

Ver também

9 notas