Javanol

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOamadeirado · cremoso · limpo

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
—Intensidade
1hTenacidade
—Origens
Espécime
Javanol ingrediente de perfumaria
Base
Definição

O Javanol é uma molécula aromática sintética de sândalo. A sua nota evoca um sândalo rico, natural e cremoso, com algumas nuances rosadas.

FLORAL QUENTE CREMOSO
Ciclopropano de sândalo, sândalo de Java
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florestas
Source
molécula sintética
Chemical class
álcool ciclopropílico terciário (derivado de um terpeno bicíclico)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
—Intensidade
Poder sem precedentes
Poder sem precedentes
Tenacidade na mouillette
1horas
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

Aroma

O Javanol tem os aspetos cremosos, quentes, leitosos e rosados, e a limpeza do sândalo natural. As suas facetas principais são o sândalo cremoso, os tons lácteos e lactónicos e o calor amadeirado. As facetas secundárias são o brilho floral rosado, os aspetos cítricos da toranja e um almíscar subtil. As facetas terciárias são as notas secas de vetiver, a frescura metálica de colónia e as nuances limpas e pulverulentas. O odor é potente, difusivo e excecionalmente persistente.

A história completa

O Javanol pertence à família do sândalo derivados do aldeído canfolénico. Tem vários centros de carbono assimétricos, pelo que o material comercial é uma mistura de isómeros diastereoméricos. O seu nome químico é [1-metil-2-[(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il)metil]ciclopropil]metanol. O Javanol Super corresponde a um único isómero isolado, com desempenho melhorado.

Química

A molécula apresenta dois anéis de ciclopropano que substituem ligações duplas reativas. Estes anéis criam uma estrutura rígida e rica em eletrões. A sua conceção combina um espaçador rígido de ciclopropilo com um grupo funcional álcool. É classificada como um álcool ciclopropílico terciário, pertencente à classe dos materiais de perfumaria derivados de terpenos bicíclicos. A sua arquitetura combina um volume hidrofóbico com uma capacidade de ligação por pontes de hidrogénio em posições precisas, um motivo estrutural essencial para o sândalo caráter olfativo. O seu peso molecular é elevado e a sua pressão de vapor extremamente baixa, mas projeta-se eficazmente mesmo em concentrações residuais.

Estereoisómeros

Os quatro estereoisómeros contribuem para o odor natural cremoso, floral e amadeirado do composto, e um dos diastereómeros é o principal vetor olfativo, sendo cerca de 34 vezes mais potente do que o segundo estereoisómero sintetizado mais potente.

Sândalo natural

O β-santalol é o principal componente odorífero ativo do óleo de sândalo-da-índia oriental proveniente de sândalo Santalum album. Muitos consideram o Javanol a aproximação sintética mais fiel ao perfil de ligação aos recetores olfativos do β-santalol natural.

Óleo de sândalo e a necessidade de um substituto

O óleo de sândalo é obtido por destilação a vapor do cerne de sândalo árvores, sobretudo de Santalum album. Mais de 90% do óleo é composto por álcoois sesquiterpénicos, dos quais 50-60% são α-santalol e 20-25% são β-santalol. O tronco da árvore começa a desenvolver a sua fragrância após cerca de 10 anos de crescimento e só está pronto para ser colhido depois de 20 anos. A produção de sândalo-da-índia diminuiu de aproximadamente 4 000 toneladas por ano na década de 1960 para cerca de 350 toneladas por ano em 2014.

Estabilidade e manuseamento

O Javanol oferece uma excelente estabilidade oxidativa e térmica. É classificado como sensibilizante cutâneo (Categoria 1). Não contém nenhum dos alergénios incluídos na lista dos 26 alergénios de fragrâncias que devem ser declarados ao abrigo do Regulamento dos Cosméticos da UE. A temperatura de armazenamento recomendada é de 15-25°C, e o prazo de validade é de 24 meses em condições de armazenamento adequadas. Os recipientes devem permanecer bem fechados e afastados do calor, de faíscas e de chamas abertas. O produtor classifica-o como contendo mais de 50% de carbono renovável, o nível que utiliza para definir substâncias de origem natural.

Já sabia?

Isso torna-o aproximadamente 400 vezes mais potente do que o seu análogo mais próximo, o Pashminol. O químico perfumista Arcadi Boix Camps considerou-o talvez o melhor de todos os compostos sintéticos de sândalo e impossível de substituir, por captar tanto o carácter aldeídico como o alcoólico do óleo natural de sândalo.

Extração e química

Método de extração

O Javanol é sintetizado por dupla ciclopropanação de Simmons-Smith do 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, utilizando zinco e catálise de cobre com diiodometano. É derivado do α-pineno, de ocorrência natural, obtido a partir da terebintina de pinheiro. A patente que divulgou pela primeira vez a síntese abrangia novas substâncias odoríferas derivadas do aldeído canfolénico através de uma metodologia de dupla ciclopropanação.

Fórmula
C₁₅H₂₆O
CAS
198404-98-7
Aspeto
líquido viscoso incolor a amarelo pálido
Intensidade olfativa
Poder sem precedentes
Persistência
1 mês ou mais na tira olfativa
Sinónimos
Ciclopropano de sândalo, sândalo de Java
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
268 °C

Em perfumaria

O Javanol é utilizado como fixador e base de sândalo em perfumaria fina e como modificador em acordes amadeirados, florais, almiscarados e ambarados. Constitui a estrutura de base das modernas notas de sândalo e pode aumentar a substantividade em todas as fases da fragrância. Em dosagens muito baixas, inferiores a 0,1%, confere riqueza e cremosidade a todos os tipos de acordes. Em quantidades vestigiais de 0,02-0,1%, funciona como potenciador de luminosidade, sendo a utilização habitual em perfumaria fina de 0,5-2% na composição. Em testes de lavagem, é aproximadamente 8 vezes mais eficaz do que o produto de sândalo mais potente. A sua muito boa estabilidade, que se deve principalmente à ausência total de ligações duplas, torna-o adequado para todas as aplicações, exceto lixívia. As utilizações funcionais incluem produtos para o cuidado dos tecidos, como detergentes, amaciadores e toalhitas para a máquina de secar, e produtos de higiene pessoal, como champôs, geles de banho, loções e cremes. O nível de utilização varia entre quantidades vestigiais e 2%. Combina com notas florais. Apesar de ser classificado como nota de fundo, revela uma luminosidade e difusividade invulgares, projetando-se com eficácia mesmo em concentrações vestigiais.

Papel na fórmula
01construtor de radiância
02base amadeirada
03realçador de aroma da pele
Disponível como
sintético

Ver também

10 notas