Timberol

Nomes e composição

O Timberol é comercializado como uma mistura de isómeros, com uma pureza por GC de pelo menos 85% (soma dos isómeros). O seu nome sistemático é 1-(2,2,6-trimetilciclo-hexil)hexan-3-ol, e a sua massa molecular é 226.40. Também está registado sob o nome químico cicloxanopropanol, 2,2,6-trimetil-alfa-propil-.

Resultados das patentes

A patente que introduziu o composto como fixador refere que os seus homólogos há muito conhecidos, o iso-tetrahidrometilionol e o n-tetrahidrometilionol, não desenvolvem qualquer efeito fixador e não apresentam casos de anosmia. Numa formulação, a adição de 228 g do álcool a uma composição de perfume com um aroma algo baço e monótono conferiu-lhe uma qualidade duradoura, radiante e natural.

Isómeros cis e trans

A molécula existe sob a forma de isómeros cis e trans. O Norlimbanol é composto por 95% do isómero trans, e o Karmawood por 65%. Uma patente posterior referiu que a repetição do processo fixador original produziu uma mistura composta maioritariamente pelo isómero cis, com apenas cerca de 10 a 12% do isómero trans. A mesma patente descreve composições com mais de 80% e menos de 100% do isómero trans e, no máximo, 20% do isómero cis, e reivindica o isómero trans com uma pureza de pelo menos 95%.

Processo para obter o isómero trans

O isómero trans é preparado a partir de β-ciclocitral em três ou quatro etapas. O β-ciclocitral é primeiro hidrogenado para obter 1-formil-2,6,6-trimetilciclo-hexano, e depois adiciona-se 2-pentanona na presença de uma base forte. Obtém-se uma mistura com pelo menos cerca de 95% de hex-1-en-3-ona trans e, no máximo, cerca de 5% de hex-1-en-3-ona cis, que é hidrogenada sob pressão sobre níquel de Raney, com ou sem cromite de cobre. Os isómeros podem, por fim, ser separados por cromatografia preparativa em fase gasosa. Num exemplo, a hidrogenação a 140 °C e 20 atm produziu um óleo incolor com cerca de 95% de álcool trans e 5% de álcool cis, com um rendimento de 90,4%.

Registo e outros nomes

O composto também é conhecido como etil-tetrahidroionol. O seu número CE é 274-892-7.

Propriedades e armazenamento

O Timberol é solúvel em álcool, e estima-se que a sua solubilidade em água seja de 1.149 mg/L a 25 °C. A sua densidade de vapor é 7.9 em relação ao ar, e o seu índice de acidez é, no máximo, 1.00 (KOH/g). O limiar no ar é de 0.1259 μg/l. Está classificado na Europa como irritante para a pele e os olhos. Conserva-se durante 24 meses ou mais se for armazenado corretamente, num local fresco e seco, em recipientes hermeticamente fechados e ao abrigo do calor e da luz.

Descubra os sete extraits no Conjunto de descoberta.

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