Furaneol

De sintezăDULCIURI ȘI MIROSURI GOURMANDgourmand · caramel · căpșună
InimăPiramidă
—Intensitate
—Persistență
—Origini
Specimen
Furaneol materie primă de parfumerie
Inimă
Definiție

Furaneol, numit și furanona de căpșună, este un compus organic folosit în industria aromelor, a parfumurilor și a cosmeticelor. La concentrații mari are un miros de caramel, iar diluat, unul dulce de căpșună.

DULCE GOURMAND FRUCTAT CALD
Furanonă de căpșună, DMHF, HDMF, Alletone, cetonă de ananas, dimetilhidroxifuranonă
Type
Ingredient
Olfactive family
Gourmand
Source
de sinteză
Chemical class
furanonă
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază

Miros

Mirosul moleculei Furaneol trece de la fructat, la diluție puternică, prin caramel, până la prăjit, la concentrații mai mari. La 0,01% mirosul este descris ca dulce, de caramel brun ușor ars, de vată de zahăr, cu o tentă sărată. Alte descrieri vorbesc de dulce, fructat, căpșună, zahăr încins, caramel fructat și ananas ars. Compusul în sine are un miros relativ slab și nespecific, iar soluțiile diluate capătă un miros de ananas, apropiat de căpșună.

Pe larg

Identitate

Furaneol este, formal, un derivat al furanului. Se dizolvă în apă și în solvenți organici. Furaneol are doi enantiomeri, (R)-(+)-furaneol și (S)-(-)-furaneol. Mirosul vine în principal de la forma (R).

Prezență în natură

Furaneol se găsește în căpșuni și în multe alte fructe și explică în parte mirosul ananasului proaspăt. Este și o componentă importantă a mirosului de hrișcă și de roșie. În căpșuni, molecula Furaneol se acumulează în timpul coacerii și poate atinge o concentrație ridicată, de 37 μg/g. Contribuie în mare măsură la mirosul căpșunilor. A fost semnalat și în guava, struguri, zmeură, pâine de secară, cacao, cafea și bere. Se găsește în mod natural și în malț.

Formare și istoric

Dezoxizaharurile precum L-ramnoza sunt precursori eficienți ai moleculei Furaneol în reacția Maillard. În fructe, D-fructoza-1,6-difosfat a fost identificată drept precursor natural al moleculei. În căpșună, ultima etapă a biosintezei este catalizată de chinon-oxidoreductaza căpșunii. Furaneol a fost semnalat pentru prima dată în 1960, ca produs al reacției Maillard. În ananas a fost descoperit în 1965.

Utilizări

Pentru că are un prag olfactiv scăzut, Furaneol se folosește în industria alimentară ca aromatizant și potențiator de aromă pentru produsele de panificație. Intră și în compozițiile de extract de carne. Esterul acetic al moleculei Furaneol este cunoscut și ca acetat de caramel sau acetat de căpșună. Creatorii de arome îl apreciază pentru un gust gras de toffee, iar în parfumerie se folosește în doze infime, pentru o notă dulce, gourmand.

Încercați toate cele șapte parfumuri în DISCOVERY SET.

·

Termeni înrudiți: Caramel · Maltol · Metilciclopentenolonă · Pralină · Toffee

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Furaneol se poate sintetiza prin mai multe reacții. Industrial, se obține din L-ramnoză. Se poate prepara prin ciclizarea hexan-2,5-diol-3,4-dionei în prezența unui catalizator acid. Această dionă este produsul de ozonizare al 2,5-hexindiolului, care se obține prin etinilarea acetaldehidei. Se mai poate obține, cu randament scăzut, printr-o reacție în cinci etape care pornește de la acidul tartric. O cale biotehnologică pornește de la fructoza-1,6-bisfosfat.

Formulă
C₆H₈O₃
CAS
3658-77-3
Aspect
Solid alb sau incolor
Sinonime
Furanonă de căpșună, DMHF, HDMF, Alletone, cetonă de ananas, dimetilhidroxifuranonă
Statut IFRA
Vedeți nota

Restricționat: standardul IFRA „4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone” (amendamentul 49)

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
216 °C
Punct de topire
73-77 °C
Punct de inflamabilitate
100 °C
Indice de refracție
n20/D 1,439

În parfumerie

Furaneol se folosește în industria aromelor și a parfumurilor pentru mirosul dulce de căpșună. Intră în acordurile de căpșună, de ananas și de fructe exotice, unde dă adesea un efect de gem. Ca moleculă de aromă, aduce tonalități fructate, de căpșună și de caramel și se folosește în numeroase aplicații dulci și sărate.

Rol în formulă
01modificator
02agent de armonizare
03generator de volum
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

8 note
Nucă neagră de nuci · pământos · bogat Ciocolată gourmand · amar · cald Cafea gourmand · prăjit · amar Taro de nuci · prăjit · de floricele de porumb Tapioca cremos · cald · dulce Arțar lemnos · dulce · cald Maltol gourmand · caramel · dulce Metilciclopentenolonă gourmand · caramel · arțar
Cele șapte parfumuri
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE DISCOVERY SET
Glosarul de parfumerie al casei PREMIEREPEAU →