Vanilină

De sintezăPOPULARE ȘI CIUDATEcremos · gourmand · cald
BazăPiramidă
—Intensitate
400hPersistență
·Origini
Specimen
Vanilină materie primă de parfumerie
Bază
Nu se aplică: moleculă de sinteză (identică celei naturale, prezentă și în Vanilla planifolia)
Definiție

Mirosul unei pulberi albe care se dizolvă în lapte cald. Dulce fără fruct, cremoasă fără grăsime: o vanilie redusă la esențial, fără fondul de piele tăbăcită și de fum al păstăii. Cristalină la temperatura camerei, ține 400 de ore pe banda de testare.

DULCE PUDRAT CALD CREMOS BALSAMIC
4-HIDROXI-3-METOXIBENZALDEHIDĂ ALDEHIDĂ DE VANILIE
Type
Ingredient
Olfactive family
Gourmand
Source
moleculă de sinteză (prezentă și în natură, în păstăile de Vanilla planifolia, în lignină și în guaiacol)
Chemical class
aldehidă fenolică (de sinteză)
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
Persistență pe bandeletă
400ore · 17 zile
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 20 % în dipropilenglicol
Țări producătoare
Vanilina naturală: Indonezia, Madagascar, China, Guadelupa, vanilina din lemn: Norvegia

Miros

Se deschide curat și dulce, miroase limpede a vanilie, dar fără complexitatea de piele tăbăcită și de rom a păstăii maturate. Niciun condiment, niciun fum, niciun fond animalic. După o oră, căldura devine pudrată, aproape lactonică, mai apropiată de laptele condensat decât de orice floare. Mai uscată decât benzoea, mai puțin a fân decât cumarina, fără mușcătura caramelizată a etilmaltolului. În faza finală pare presărată discret cu pudră de ciocolată, rămâne caldă și se prinde de țesături. Față de etilvanilină pare mai subțire, dar mai rotundă: mai puțin insistentă, mai difuzivă.

Pe larg

4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehidă. CAS 121-33-5. Masă moleculară 152,15. Aldehidă fenolică care formează aproximativ 2% din greutatea uscată a păstăilor maturate de Vanilla planifolia. Aproape toată producția comercială este însă de sinteză: circa 85% se fabrică din guaiacol petrochimic, prin condensare cu acid glioxilic, aproximativ 15% din scindarea oxidativă a ligninei (un subprodus al industriei hârtiei), iar sub 1% se extrage din păstăi de vanilie adevărate. Producția mondială ajunge la aproximativ 20.000 de tone pe an.

Mirosul se simte imediat și fără echivoc: dulce, cremos, cu o ușoară notă de ciocolată. Vanilina este mai uscată decât benzoea, mai puțin condimentată decât etilvanilina, fără latura de fân a cumarinei și fără muchia de zahăr ars a furanonelor de caramel. Pe banda de testare se deschide cu o dulceață lactonică curată, capătă în câteva ore o căldură pudrată discretă și persistă: TGSC documentează 400 de ore de substantivitate la 20% în dipropilenglicol, ceea ce o face o materie primă tenace din inventarul parfumierului. Se topește între 81 și 84 °C și se livrează ca pulbere cristalină albă sau aproape albă, solubilă în apă în proporție de aproximativ 11 g/L la 25 °C.

În formulare, vanilina lucrează ca îndulcitor al notelor de bază, fixator și liant universal. Rotunjește muchiile ascuțite, prelungește senzația de bogăție și dă finalul cald, care învelește și definește familiile ambrată și gourmand. În parfumeria fină, doza este de obicei între 1% și 3% din concentrat. Se asociază cu cumarina și etilmaltolul în acordurile gourmand de tonka, cu benzoatul de benzil și labdanumul în bazele ambrate, cu moscul cetonă și Galaxolide în compozițiile care imită mirosul pielii curate. Principala ei limită este decolorarea: în medii alcaline și la concentrații mari în produsele funcționale, vanilina se îngălbenește și, cu timpul, se brunifică, printr-o reacție cu impuritățile aminice înrudită cu reacția Maillard.

Etilvanilina (CAS 121-32-4) este analogul direct, cu o grupare etoxi în locul grupării metoxi: are o intensitate olfactivă de 3 până la 4 ori mai mare și o stabilitate mai bună la oxidare, dar costă mai mult. Din aceeași familie mai fac parte izobutiratul de vanilină (mai moale, mai balsamic), acetalul de vanilină cu propilenglicol (stabil în săpun) și Isobutavan (cu o latură de ciocolată albă și o tenacitate comparabilă).

Încercați cele șapte parfumuri, toate extrait de parfum, din DISCOVERY SET.

·

Termeni înrudiți: Migdală · Benzoe · Butterscotch · Caramel · Ciocolată · Scorțișoară · Cafea · Cumarină

Surse

  1. PubChem: vanilină (CID 1183)
  2. The Good Scents Company: vanilină, CAS 121-33-5
  3. D'Arrigo P. et al., From Waste to Value: Recent Insights into Producing Vanillin from Lignin, Molecules 29(2), 2024 (PMC)
  4. Wikipedia: Vanillin
  5. Borregaard: vanilină din lignină de molid (procedeul cu sulfit)
  6. Regulamentul (UE) 2023/1545 al Comisiei, anexa III, intrarea 346 (vanilină), EUR-Lex
  7. IFRA Standards Library (al 51-lea amendament)

Merită știut

Vanilina a fost izolată pentru prima dată în 1858 de farmacistul francez Théodore Nicolas Gobley, care a evaporat o tinctură de vanilie și a recristalizat reziduul din apă fierbinte. Șaisprezece ani mai târziu, Ferdinand Tiemann și Wilhelm Haarmann i-au dedus structura și au sintetizat-o din coniferină, un glucozid prezent în scoarța de pin. Astăzi, producția mondială de vanilină este de aproximativ 20.000 de tone pe an, iar păstăile de vanilie acoperă sub 1% din ea, în jur de 50 de tone.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Vanilina comercială este, în covârșitoare măsură, de sinteză. Calea industrială dominantă (circa 85% din producția mondială) pornește de la guaiacol: condensarea guaiacolului cu acid glioxilic dă acid vanililmandelic, care se transformă în vanilină prin decarboxilare oxidativă. Guaiacolul provine la rândul lui din catecol, de origine petrolieră. O a doua cale (circa 15%) recuperează vanilina din lignină, mai exact din leșia sulfitică uzată a procedeului de fabricare a celulozei cu sulfit, prin scindare oxidativă alcalină. Produsul obținut astfel se vinde uneori drept „identic naturalului”. Extracția din păstăi de Vanilla planifolia (extracție cu solvenți sau cu CO2 supercritic) acoperă sub 1% din producția mondială. Păstăile maturate conțin aproximativ 2% vanilină raportat la greutatea uscată. Precursorul ei, glucovanilina, se hidrolizează enzimatic în timpul maturării. Căile biotehnologice, prin fermentarea acidului ferulic (cu E. coli modificată genetic sau cu Amycolatopsis), produc „biovanilină” la un cost intermediar, dar rămân o mică parte din producția totală.

Formulă
C₈H₈O₃
CAS
121-33-5
Botanică
Nu se aplică: moleculă de sinteză (identică celei naturale, prezentă și în Vanilla planifolia)
Aspect
pulbere cristalină albă sau aproape albă
Cât ține
400 de ore la 20,00% în dipropilenglicol
Sinonime
4-HIDROXI-3-METOXIBENZALDEHIDĂ ALDEHIDĂ DE VANILIE
Statut IFRA
Cu restricții

Nu face obiectul unui standard IFRA (al 51-lea amendament). În UE, vanilina este un alergen de parfum care trebuie menționat pe etichetă peste 0,001% în produsele care rămân pe piele și peste 0,01% în cele care se clătesc (Regulamentul (UE) 2023/1545, anexa III, intrarea 346).

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
între 285,00 și 286,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de topire
între 81,00 și 84,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de inflamabilitate
307,00 °F TCC (153,00 °C)
Densitate relativă
între 1,04800 și 1,05900 la 25,00 °C

În parfumerie

Îndulcitor al notelor de bază, fixator și liant universal. Ancorează compozițiile ambrate și gourmand și le dă finalul cald, care învelește și sugerează confort și apropiere. Funcțional, încetinește evaporarea notelor de vârf volatile și netezește trecerea de la notele de inimă la cele de bază: un fixator în sensul clasic. Dozată între 1% și 3% în concentratele de parfumerie fină, rotunjește bazele lemnoase și ambrate (cu labdanum, benzoat de benzil), adâncește acordurile pudrate (cu cumarină, heliotropină) și dă corp moscurilor transparente (cu Galaxolide, Habanolide). În structurile gourmand se asociază cu etilmaltolul, maltolul și furaneolul și construiește o căldură aproape comestibilă. În structurile chypre, o urmă de vanilină leagă baza de mușchi de stejar și patchouli de inima florală. Principalele alternative de sinteză sunt etilvanilina (de 3 până la 4 ori mai intensă, mai stabilă), izobutiratul de vanilină (mai moale, balsamic) și Isobutavan (cu o latură de ciocolată albă).

Rol în formulă
01fixator
02îndulcitor
03agent de armonizare
Forme disponibile
produs de sinteză produs natural (rar)

Vedeți și

6 note