Alfa-isometyljonon, även känt som α-keton, är en syntetiskt framställd och naturligt förekommande organisk förening. Det är en isomer av metyljonon och har en blommig doft med en violartad underton.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Blomster
- Source
- syntetiskt framställd och naturligt förekommande
- Chemical class
- norsesquiterpenoid (jonon)
Doft
Hela berättelsen
Visste du att?
En enkel nukleotidpolymorfism i OR5A1-receptorn förändrar hur människor uppfattar beta-jonon, en besläktad jonon. Personer som är homozygota AA är ungefär 100 gånger mindre känsliga för ämnet och uppfattar i stället en skarp, sur eller vinägerliknande lukt vid högre koncentrationer. Personer med minst en G-allel är känsliga för beta-jonon och uppfattar en behaglig blommig doft. Beta-jonon bidrar i hög grad till rosornas arom trots sin relativt låga koncentration.
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
Alfa-isometyljonon framställs genom en korsad aldolkondensation av citral med metyletylketon. En hög temperatur och stark alkali används. Förhållandet mellan n-formen och isoformen styrs för att få metylpseudojonon och möjliggöra ringbildning. Därefter syntetiseras isoformen. Moderjononen framställs av citral och aceton, med kalciumoxid som basisk heterogen katalysator, genom en aldolkondensation följd av en omarrangeringsreaktion. Vid baskatalys adderas acetons karbanjon till citrals karbonylgrupp. Aldolprodukten avger vatten via en enolatjon och bildar pseudojonon. Därefter öppnas en dubbelbindning i pseudojonon så att en karbokatjon bildas, som omarrangeras när ringen sluts. Slutligen avlägsnas en väteatom av en acceptormolekyl, vilket ger en av två produkter, varav den ena har ett utvidgat konjugerat system.
- Formel
- C₁₄H₂₂O
- CAS
- 127-51-5
- Utseende
- Klar, färglös till gulaktig vätska
- Synonymer
- α-keton, alfaketon, isometyl-α-jonon, gammametyljonon, α-isometyljonon
IFRA-standarden ”Methyl ionone, blandade isomerer” omfattar CAS 127-51-5 (ändring 49)
- Kokpunkt
- 238 °C
- Specifik vikt
- 0.925-0.934
- Brytningsindex
- 1.498-1.503
Inom parfymeri
Det används ofta inom smakämnes- och kosmetikaindustrin, till exempel i rakvatten, badprodukter, hårvårdsprodukter, fuktighetskrämer, parfymer, schampon och hudvårdsprodukter. Det används i parfymdofter som bärnsten, chypre, viol, mimosa, reseda, iris, orris och cyklamen. Andra dofttyper där det förekommer är bär, tränoter, ylang-ylang, läder, apelsin, nöt, pistage, muskatvin och tobak. Andelen alfa-isometyljonon i parfymer varierar ungefär mellan 0,1 % och 11,9 %, med ett genomsnitt på 1,1 %. Det används vanligtvis tillsammans med hydroxicitronellal, tränoter, copaiba, N-metyljonon, jonon eller vetiver. Det förekommer i parfymer, toalettvatten, rakvatten och olika parfymerade kosmetikprodukter. I kosmetiska produkter har det funktionerna doftämne och hudkonditionerande ämne. Doftämne innebär att det förstärker en produkts doft eller parfymerar huden, och hudkonditionerande innebär att det håller huden i gott skick. Doftämnen utgör i genomsnitt 15-30 % av en parfym, 10-14 % av en eau de parfum, 6-9 % av en eau de toilette och 3-5 % av en eau de cologne.
Se även
10 noterKällor
7- 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-onePubChem
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- ALPHA-ISOMETHYL IONONECOSMILE Europe
- Α-Isomethyl iononeWikipedia
- IononeWikipedia
- Ferdinand TiemannWikipedia
- Orris rootWikipedia
