Kamfer

Vad kamfer är

Kamfer har formeln C₁₀H₁₆O och en molekylvikt på 152,23. Den utvinns ur träet från kamferträdet (Cinnamomum camphora), ett stort städsegrönt träd som finns i Östasien, och från kapurträdet (Dryobalanops sp.), ett högt timmerträd från Sydostasien. Den förekommer också i några andra närbesläktade träd i lagerfamiljen, särskilt Ocotea usambarensis. Rosmarinblad (Rosmarinus officinalis) innehåller 0,05 till 0,5 % kamfer, medan kamferogräs (Heterotheca) innehåller omkring 5 %. En viktig källa till kamfer i Asien är kamferbasilika, ursprunget till afrikansk blåbasilika.

Föreningen är kiral och förekommer i två möjliga enantiomerer. Den typiska naturligt förekommande formen är (+)-kamfer, (1R,4R)-bornan-2-on. Dess spegelbild, (-)-kamfer, är mycket sällsynt i naturen, men förekommer naturligt i den eteriska oljan från Matricaria-växter. Den naturliga formen är dextroroterande och den syntetiska formen är racemisk.

Kamferträdet och dess kemotyper

Cinnamomum camphora är en synonym till Camphora officinarum, ett städsegrönt träd som hör hemma i varmtempererade till subtropiska områden i Östasien. Det är känt under olika namn, framför allt som kamferträd, kamferträ eller kamferlager. Trädets blad har ett glansigt, vaxartat utseende och luktar kamfer när de krossas. Kamferlager har sex olika kemiska varianter som kallas kemotyper: kamfer, linalool, 1,8-cineol, nerolidol, safrol och borneol. Kamfertypen dominerar i Indien och Sri Lanka, och dess olja innehåller 54-97 % kamfer. Linalooltypen finns vanligtvis i Taiwan och Japan, och cineoltypen dominerar på Madagaskar. Borneoltypen är kommersiellt användbar i Kina, eftersom borneol används inom medicinen. I Kina undviker fältarbetare att blanda kemotyper vid skörd genom att skilja dem åt med hjälp av lukten.

Fysikaliska egenskaper

Kamfer sublimerar vid sin kokpunkt. Vid 25 °C löses ett gram i cirka 800 mL vatten, i 1 mL alkohol, i 1 mL eter och i 0,5 mL kloroform. Det fälls ut ur sin alkohollösning när vatten tillsätts. Det har lägre densitet än vatten och flyter.

Användningsområden

Kamfer har använts i många århundraden som krydda, en beståndsdel i rökelse och som läkemedel. Det är också ett insektsmedel och dödar loppor. Det används vid tillverkning av malmedel och läkemedel. Det används också vid tillverkning av aromämnen. Celluloid och senare filmunderlag framställdes av nitrocellulosa med tillsats av kamfer. Kamfer var också en viktig ingrediens vid tillverkning av rökfritt krut. Kamferträdets ved har insektsavvisande egenskaper.

Historia

På 1300-talet härstammade ordet kamfer från fornfranska camphre, som i sin tur kom från medeltidslatinets camfora, från arabiskans kāfūr. På gammalmalajiska kallades kamfer kapur barus, vilket betyder kritan från Barus, en gammal hamn på Sumatras västkust. Hamnen bedrev handel med kamfer utvunnen ur Borneos kamferträd, som var rikligt förekommande i området. Kamfer har historisk betydelse som en förening som enkelt kan renas från naturliga källor.

I början av 1800-talet hade de flesta bestånden av kamferträd utarmats, och de återstående stora bestånden fanns i Japan och Taiwan. Produktionen i Taiwan översteg vida den japanska. Kamfer var en av de viktigaste resurserna som utvanns av Taiwans kolonialmakter och en av de mest lukrativa. Först etablerade kineserna och sedan japanerna monopol på taiwanesisk kamfer. År 1868 seglade en brittisk flottstyrka in i Anpings hamn, och den lokala brittiska representanten krävde att det kinesiska kamfermonopolet skulle upphöra. När den lokala kejserliga representanten vägrade bombarderade britterna staden och intog hamnen. Kamferregleringen som förhandlades fram mellan de båda sidorna ledde därefter till ett kortvarigt slut på kamfermonopolet. Det japanska statsmonopolet ledde till högre kamferpriser för de västliga industriländerna, där U.S., Tyskland, Frankrike och England var de främsta köparna.

Kamferprocessen gjorde Tyskland till den ledande exportören av syntetisk kamfer, efter att tidigare ha varit den näst största importören av naturlig kamfer. År 1922 gick en filmtillverkare tillbaka till naturlig kamfer trots de högre kostnaderna, eftersom syntetisk kamfer ännu inte kunde mäta sig med den i kvalitet som mjukgörare.

Reglering

I Europeiska unionen måste kamfer anges i ingrediensförteckningen för en kosmetisk produkt när koncentrationen överstiger 0,001 % i produkter som lämnas kvar på huden eller 0,01 % i produkter som sköljs av.

Utforska alla sju extraits i Upptäcktsset.

—

Relaterat: 4-metylanisol · Almaciga · Arnika · Assamte · Kalykant · Canvas · Karvon · Davanna