Karvon är en terpenoid som har två spegelbildsformer, eller enantiomerer. R-(−)-karvon har den söta, mintiga doften av grönmyntablad, medan S-(+)-karvon har en kryddig arom med toner av råg.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Aromatisk
- Source
- eteriska oljor av kummin, grönmynta och dill
- Chemical class
- keton (terpenoid)
Doft
Hela berättelsen
Visste du att?
S-(+)-Carvone används för att förhindra för tidig groddbildning hos potatis under lagring och säljs i Nederländerna för detta ändamål under namnet Talent. Det har också visat sig att ekorrapor kan skilja mellan karvonens enantiomerer.
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
L-karvon framställs kommersiellt antingen genom en naturlig eller en syntetisk process. Det kan extraheras ur eteriska oljor från växter som kummin, dill och grönmynta. Oljorna utvinns genom ångdestillation, och L-karvon isoleras sedan med olika kemiska processer. D-karvon framställs vanligtvis genom fraktionerad destillation av kumminolja, och även ur oljor från dillfrö och dillblad. Tidigare isolerades (+)- och (−)-karvon genom fraktionerad destillation av kumminolja respektive grönmyntaolja. L-karvon kan också syntetiseras kemiskt från limonen, ett mer lättillgängligt och kostnadseffektivt utgångsmaterial. Karvoner framställs numera syntetiskt, med limonener som föredragna utgångsmaterial vilka omvandlas till motsvarande optiskt aktiva karvoner. Eftersom den optiska rotationen vänds under processen används (+)-limonen som utgångsmaterial för (−)-karvon. Den föredragna industriella metoden använder selektiv tillsats av nitrosylklorid till limonens endocykliska dubbelbindning. Om en lägre alifatisk alkohol används som lösningsmedel erhålls limonen-nitrosoklorid med högt utbyte. Den omvandlas till karvonoxim genom eliminering av väteklorid i närvaro av en svag bas. Syrahydrolys i närvaro av en hydroxylaminacceptor, såsom aceton, ger karvon. En alternativ process för framställning av (−)-karvon utgår från (+)-limonen-1,2-epoxid, vars regioselektiva omarrangering leder till (−)-karveol. (−)-Karveol oxideras därefter till (−)-karvon genom Oppenauer-oxidation eller genom dehydrogenering i närvaro av särskilda katalysatorer.
- Formel
- C₁₀H₁₄O
- CAS
- 99-49-0
- Botanik
- Mentha spicata (grönmynta) / Carum carvi (kummin)
- Utseende
- Klar, färglös vätska
- Doftstyrka
- Medium
- Hållbarhet
- 24 timmar vid 100 %
- Synonymer
- karvol, 2-metyl-5-isopropenyl-2-cyklohexenon, 5-isopropenyl-2-metylcyklohex-2-en-1-on, 1-metyl-4-isopropenyl-6-cyklohexen-2-on
Begränsad – IFRA-standarden ”Carvone” (ändring 49): gränsvärden i den färdiga produkten är kategori 1 0.20 %, kategori 2 0.060 %, kategori 3 0.020 %, kategori 4 0.59 %, kategori 5A 0.20 %, kategori 5B 0.039 %, kategori 5C 0.059 %, kategori 5D 0.013 %, kategori 6 0.66 %, kategori 7A 0.039 %, kategori 7B 0.039 %, kategori 8 0.013 %, kategori 9 0.18 %, kategori 10A 0.18 %, kategori 10B 0.43 %, kategori 11A 0.013 %, kategori 11B 0.013 %, kategori 12 17 %
- Kokpunkt
- 231 °C
- Smältpunkt
- 25.2 °C
- Flampunkt
- 192.00 °F TCC (88.89 °C)
- Specifik vikt
- 0.956 till 0.960 vid 25 °C
- Brytningsindex
- 1.495 till 1.499 vid 20 °C
Inom parfymeri
L-karvon används som doftämne i hygienprodukter såsom tvål, kosmetika och parfym, och i konsumentprodukter såsom luftfräschare. R-(−)-karvon används också i produkter för att fräscha upp luften. Karvon används som parfym- och doftingrediens i kosmetika. Det kräver stor skicklighet och erfarenhet vid användning. Det verkar vara en mycket bra och kompatibel partner till roseoxid och jasmonekemikalierna. Karvon används i aromämnen, likörer, parfymer och tvålar.
Se även
7 noter