Eukalyptol (1,8-Cineol)

NaturligGRÖNA, ÖRTER OCH FOUGERESkamferaktig · frisk

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
8Ursprung
Exemplar
Eukalyptol (1,8-Cineol) parfymråvara
Topp
Definition

Eukalyptol (1,8-cineol) är en färglös monoterpenoid vätska och en bicyklisk eter. Den har en frisk, kamferliknande doft.

Örtig
100
Kamferartad
73
Medicinal
66
cineol, cineol, cajeputol, eukalyptol
Type
Ingrediens
Olfactive family
Aromatisk
Source
eukalyptusblad
Chemical class
monoterpenoid, bicyklisk eter
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Producentländer
Kina Sydafrika Portugal Spanien Brasilien Australien Chile Eswatini

Doft

Doften av eukalyptol är kamferliknande, och en fräsch doft rapporteras också. Dess arom beskrivs som behaglig och kryddig.

Terroir & förvandling

Hela berättelsen

Eukalyptol har IUPAC-namnet 1,3,3-trimetyl-2-oxabicyklo[2.2.2]oktan. Det är olösligt i vatten men blandbart med organiska lösningsmedel. Det har en kryddig, svalkande smak.

Eukalyptol utgör cirka 70-90 % av eukalyptusolja. Eukalyptusolja innehåller även 1,4-cineol, en förening med liknande struktur. Den globala produktionen domineras av olja från Eucalyptus globulus. Oljeutbytet från Eucalyptus globulus varierar från 1,0 till 2,4 % (färsk vikt), och cineol är den huvudsakliga isolerade beståndsdelen. Eucalyptus kochii och Eucalyptus polybractea har det högsta cineolinnehållet, från 80 till 95 %. British Pharmacopoeia anger att olja av farmaceutisk kvalitet måste ha ett cineolinnehåll på minst 70 %. År 1991 uppskattades den globala årsproduktionen av medicinsk eukalyptusolja till 3 000 ton. Kina står för cirka 75 % av världens produktion av eukalyptusolja, men det mesta kommer från cineolfraktionerna i kamferlager snarare än från äkta eukalyptusolja. Den vanligaste beståndsdelen i lagerbladens eteriska olja är 1,8-cineol, även kallat eukalyptol. Lagerblad innehåller cirka 1,3 % eterisk olja, och eukalyptol utgör 45 % av den oljan. Olja från kardemummafrön innehåller vanligtvis 2 % 1,8-cineol. I fröna från rund kardemumma från Java består oljan främst av 1,8-cineol, upp till 70 %.

Eukalyptol ger en svalkande känsla när det intas eller appliceras på huden. Det verkar som en agonist på TRPM8-kanalen, med lägre effekt och styrka än mentol. Det aktiverar den mänskliga TRPM8-kanalen men hämmar mänskligt TRPA1 som aktiverats av flera agonister. Dess kända smärtstillande och antiinflammatoriska effekter antas bero på dess förmåga att aktivera TRPM8 och hämma TRPA1. Det hämmar den kemiska nociception som orsakas av flera irriterande ämnen och har antiinflammatorisk effekt hos patienter med svår astma. Eukalyptol har även insekticida och insektsavvisande egenskaper.

Upptäck alla sju extraits i Upptäckarset.

—

Relaterat: 4-metylanisol · Almaciga · Arnika · Assamte · Calycanthus · Kamfer · Canvas · Karvon

Visste du att?

De många eukalyptusträden i Blue Mountains i New South Wales avger stora mängder flyktiga terpenoider, som kan sprida ljuset och därmed skapa det blå dis som gett bergen deras namn.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Eukalyptusolja utvinns genom ångdestillering av bladen från utvalda eukalyptusarter. Rektifiering höjer oljor av lägre kvalitet till den höga cineolstandard som krävs. Satsvis vakuumfraktionerad destillering av olja från Eucalyptus camaldulensis vid 60 mmHg genom en 500 mm hög Hempelkolonn packad med små metallspiraler höjde halten 1,8-cineol från 47,9 % till 74,6 %. Destilleringen uppnådde 97 % återvinning och ett utbyte på över 60 %. De testade förhållandena omfattade drifttryck från 60 till 160 mmHg, Vigreux- och Hempelkolonner samt kolonnlängder på 300 till 600 mm. Eukalyptol bildar kristallina addukter med hydrohalogena syror, o-kresol, resorcinol och fosforsyra, och bildningen av dessa är användbar vid rening.

Formel
C₁₀H₁₈O
CAS
470-82-6
Utseende
Färglös vätska
Synonymer
cineol, cineol, cajeputol, eukalyptol
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
176-177 °C
Smältpunkt
1,5 °C
Flampunkt
49 °C (120 °F), sluten degel
Specifik vikt
0,921-0,923 vid 25 °C/25 °C
Brytningsindex
1,455-1,460 vid 20 °C/D

Inom parfymeri

Eukalyptol används i aromämnen, dofter och kosmetika för sin behagliga, kryddiga arom och smak. Eukalyptusolja baserad på cineol används som aromämne i en låg halt på 0,002 % i produkter som bakverk, konfektyr, köttprodukter och drycker. Eukalyptol är ett naturligt kylmedel. Eukalyptol är en ingrediens i kommersiella munsköljmedel och hostdämpande medel.

Roll i formeln
01toppnotlyft
02fräschhet
03modifierare
Finns som
eterisk olja syntetisk

Se även

9 noter

Källor

10
  1. 1,8-CineolePubChem
  2. 1,8-cineole, a TRPM8 agonist, is a novel natural antagonist of human TRPA1Molecular pain (2012)
  3. Enriching 1,8-Cineole Content in Eucalyptus camaldulensis D. Raw Essential Oil: An Investigation on Optimizing Vacuum Fractional Distillation Processjournal.ugm.ac.id
  4. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  5. Eucalyptus oilWikipedia
  6. EucalyptolWikipedia
  7. Eucalyptus globulusWikipedia
  8. Laurus nobilisWikipedia
  9. CardamomWikipedia
  10. Blue Mountains (New South Wales)Wikipedia