Cis-3-Hexenylsalicylat

SyntetiskGRÖNA, ÖRTER OCH FOUGERESgrön · blommig · frisk

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
216hHållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Cis-3-Hexenylsalicylat parfymråvara
Hjärta
Definition

Cis-3-hexenylsalicylat är en ester av cis-3-hexenol och salicylsyra. Dess doft är en grön blomnot av liljekonvalj.

GRÖN BLOMMIG FRÄSCH
(Z)-3-hexenyl-2-hydroxibensoat, cis-3-hexenylorthohydroxibensoat
Type
Ingrediens
Olfactive family
Aromatisk
Chemical class
ester (salicylat)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Hållbarhet på doftremsa
216timmar · 9 dagar
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

Doft

Doften är en blommig, grön liljekonvaljnot. Doften är svagt grön, träig, balsamisk och långvarig. En annan beskrivning anger grön balsamisk.

Vid 100 % beskrivs Cis-3-Hexenyl Salicylate som blommig, grön, metallisk, örtig och balsamisk, med medelstark doft. En leverantör beskriver Cis-3-Hexenyl Salicylate som ett särpräglat, fräscht, grönt och blommigt material med hög långvarighet och som extremt mångsidigt, med associationer till liljekonvalj och havsstrand.

Hela berättelsen

Cis-3-Hexenyl Salicylate har en angiven kokpunkt på 145 °C vid 5 mm Hg och 394 °C vid 760 mm Hg.

Identitet

Cis-3-hexenylsalicylat (CAS 65405-77-8, C₁₃H₁₆O₃, molekylvikt 220.26) är estern av cis-3-hexenol och salicylsyra. Salicylater är salter eller estrar av salicylsyra (2-hydroxibensoesyra). Cis-3-hexenol kallas även bladalkohol; det är en färglös, oljig vätska med en intensiv gräsgrön doft av nyklippt grönt gräs och blad. Estrar av bladalkohol är också viktiga råvaror för smak- och doftämnen. Estern kallas även bensoesyra, 2-hydroxi-, (3Z)-3-hexen-1-ylester. Dess PubChem-post har identifieraren CID 6021887.

Egenskaper

Ämnet är olösligt i vatten och lösligt i alkohol. En typisk specifikation anger en renhet på minst 98,0 % räknat som summan av isomererna. Densiteten är 1.052 till 1.067 och Kovats retentionsindex är 1648.

Fysikaliska konstanter

Flampunkten i sluten kopp är 110 °C (230 °F). Ångtrycket uppskattas till 0.000246 mmHg vid 25 °C, ångdensiteten är över 1 (luft = 1) och logP (oktanol/vatten) är 4.63. Brytningsindexet är 1.518 till 1.522 vid 20 °C och den relativa densiteten är 1.057 till 1.065 vid 25 °C. Hållbarheten är 24 månader eller längre om ämnet förvaras på en sval, torr plats i väl tillslutna behållare, skyddat från värme och ljus.

Registrering och kvaliteter

Ämnet har FEMA-nummer 4750, europeiskt nummer för aromämnen 09.570 och EINECS-nummer 265-745-8. En leverantör erbjuder en kvalitet med minst 97,0 % cis, och en annan leverantör beskriver ämnet som naturidentiskt.

Besläktade salicylater

Sedan 2005 har EU krävt att doftallergener anges på kosmetikaetiketter, då 26 ämnen för första gången lades till i bilaga III till kosmetikaförordningen. Detta är ett krav på information; ämnena är fortfarande tillåtna.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Acronychia Pedunculata · Adoxal · Agave · Alger · Aloe vera · Aromatiska noter · Sparris · Avokado

Visste du att?

CAS-numret 65405-77-8 avser endast (Z)-isomeren, och namnet i det europeiska aromregistret skulle ändras till (Z)-hex-3-enylsalicylat. Kommersiella kvaliteter på 97,00 % till 99,90 % kan även innehålla 0,10 % till 3,00 % av (E)-isomeren. Som aromämne beskrivs smaken av cis-3-hexenylsalicylat som grön, melonaktig, fruktig, blommig, metallisk, örtig, korianderlik, tvålig och grönsakslik.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Cis-3-hexenylsalicylat framställs av cis-3-hexenol och salicylsyra genom azeotropisk förestring. Det kan också framställas genom transesterifiering av metylsalicylat med cis-3-hexenol, med dibutyltenndiacetat som katalysator vid 140 till 170 °C samtidigt som den frigjorda metanolen destilleras bort. Produkten destilleras sedan under reducerat tryck. Utbytena i två exempel var 92,2 % och 89,2 %. I exemplen upphettades 1,5 mol metylsalicylat med 1,66 mol cis-3-hexenol och 0,5 mol % av tennkatalysatorn, medan temperaturen gradvis höjdes från 140 till 170 °C vid atmosfärstryck. Trycket sänktes sedan till 93,3 kPa och blandningen hölls vid 160 till 170 °C i cirka 2 timmar medan metanolen fortsatte att destillera bort. Destillation genom tio stegkolonner vid 1,3 kPa avlägsnade först oreagerat cis-3-hexenol och metylsalicylat, varefter estern destillerade vid 160 till 163 °C. Den flytande destillationsåterstoden, 4,7 % av startvikten, var lätt att hantera och bestod huvudsakligen av estern tillsammans med tennkatalysatorn. I det andra exemplet tillsattes återstoden till en ny sats metylsalicylat och cis-3-hexenol, och utbytet på 89,2 % inkluderar inte den ester som redan fanns i återstoden.

Formel
C₁₃H₁₆O₃
CAS
65405-77-8
Utseende
Klar, färglös vätska
Hållbarhet
216 timmar
Synonymer
(Z)-3-hexenyl-2-hydroxibensoat, cis-3-hexenylorthohydroxibensoat
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
271 °C
Flampunkt
230 °F CC
Specifik vikt
1.050 till 1.062 @ 25 °C
Brytningsindex
1.517 till 1.523 @ 20 °C

Inom parfymeri

I kosmetiska produkter används det som en doftingrediens. Det används för att parfymera, och dess funktioner omfattar doft, smak och kemisk mellanprodukt. I kosmetika är dess funktion att ge doft, vilket innebär att det förstärker produktens doft eller parfymerar huden. Doftingredienser anges på kosmetiska produktetiketter under INCI-namnet PARFUM. En leverantör beskriver Cis-3-Hexenyl Salicylate som till synes milt doftande med örtiga och gröna toner, men som en utmärkt blandningskomponent.

Roll i formeln
01modifiera
02blanda
03fräschör
Finns som
syntetisk

Se även

5 noter

Källor

5
  1. cis-3-Hexenyl salicylatePubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. (Z)-3-hexen-1-yl salicylatePerflavory
  4. CIS-3-HEXENYL SALICYLATECOSMILE Europe
  5. Cis-3-Hexen-1-olWikipedia