Furfural

SyntetiskSÖTT OCH GOURMAND DOFTARgourmand · bread · nötig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

ToppPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
3Ursprung
Exemplar
Furfural parfymråvara
Topp
Definition

Furfural är en organisk förening, en färglös vätska med en aldehydgrupp bunden till furans 2-position. Doften påminner om mandel; andra beskrivningar anger bröd och sötma.

SÖT GOURMAND VARM
Furan-2-karbaldehyd, furfuraldehyd, 2-furaldehyd, furan-2-karboxaldehyd, fural, pyromukaldehyd
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
Torkad biomassa (jordbruksbiprodukter)
Chemical class
aldehyd (furan-2-karbaldehyd)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Producentländer
Kina Dominikanska republiken Sydafrika

Doft

Furfural har en mandelliknande doft. Doften uppfattas också som bröd, mandel och sötma. En annan beskrivning kallar den skarp, söt, brödliknande och karamellig, med en smak som påminner om kanel och mandel och en doft som liknar bensaldehyd. Vätskan har en genomträngande doft.

Hela berättelsen

Vad furfural är

Furfural är en organisk förening med formeln C₅H₄O₂. Det är en färglös vätska, även om kommersiella prover ofta är bruna. Den har en aldehydgrupp bunden till furans 2-position.

Ursprung och förekomst

Furfural bildas när sockerarter dehydratiseras, vilket sker i jordbruksbiprodukter som majskolvar, havre, vetekli och sågspån. Furfural utvinns endast från torkad biomassa. Furfural förekommer naturligt i en mängd olika livsmedel och drycker, särskilt frukt och grönsaker. Det kan också bildas vid bearbetning eller tillagning av flera livsmedel, särskilt rostade nötter, kaffe och vin. Furfural har hittats i naturliga extrakt, men endast i spårmängder.

Kemi

Furfural löser sig lätt i de flesta polära organiska lösningsmedel, men är endast svagt lösligt i vatten och alkaner. Det uppvisar mindre aromatisk karaktär än bensen, vilket dess lätta hydrering till tetrahydrofurfurylalkohol visar. Vid upphettning i närvaro av syror polymeriserar furfural irreversibelt och fungerar som en härdplast. Det gulnar till brunt vid exponering för luft och ljus och bildar harts.

Användning och säkerhet

Furfural används främst som processhjälpmedel inom industrin. Det är en biobaserad plattformskemikalie som kan användas för att ersätta oljebaserade kemikalier. Det används framför allt för att framställa herbicider, stabilisatorer, läkemedel och olika hartser. Kanadas regering drog slutsatsen att furfural inte är skadligt för den allmänna befolkningens hälsa vid nuvarande exponeringsnivåer.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Acetyl Furan · Ambermax · Ambrofix · Ägg · Etylmaltol · Mjöl · Genepi · Guld

Visste du att?

Namnet furfural kommer från det latinska ordet furfur, som betyder kli och syftar på dess vanliga källa. Tillsammans med etanol, ättiksyra och socker är furfural en av de äldsta kända organiska kemikalierna som enkelt kan renas fram ur naturliga utgångsämnen.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Furfural kan framställas genom dehydrering av femkolsocker (pentoser), särskilt xylos, med en syrakatalysator. Dessa sockerarter kan utvinnas ur pentosaner som härrör från hemicellulosa i lignocellulosisk biomassa. Mellan 3 % och 10 % av massan hos råvaror från skörderester kan återvinnas som furfural, beroende på råvarutyp. Furfural och vatten avdunstar tillsammans från reaktionsblandningen och separeras vid kondensering. I den typiska industriella processen hydrolyseras en pentosanrik biomassa, exempelvis majskolvar eller sockerrörsbagass, till pentos i en serie reaktorer och dehydreras sedan till furfural, med svavelsyra som katalysator. Det molära utbytet av furfural är cirka 50 % i dagens process. I laboratoriet kan furfural syntetiseras från växtmaterial genom upphettning med svavelsyra. Den globala produktionskapaciteten är cirka 800 000 ton, enligt uppgifter från 2012.

Formel
C₅H₄O₂
CAS
98-01-1
Utseende
Färglös till blekgul oljig vätska
Synonymer
Furan-2-karbaldehyd, furfuraldehyd, 2-furaldehyd, furan-2-karboxaldehyd, fural, pyromukaldehyd
IFRA-status
Begränsad

Begränsad — IFRA-standarden ”Furfural” (ändring 49). Högsta halt i den färdiga produkten: 0.0010 % för kategori 1 till 11B och 0.050 % för kategori 12.

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
161-162 °C @ 760 mm Hg
Smältpunkt
-37 °C
Flampunkt
60 °C (140 °F), sluten kopp
Specifik vikt
1.16
Brytningsindex
1.5261 @ 20 °C

Inom parfymeri

Furfural har FEMA-nummer 2489 och JECFA-nummer 450, och en FEMA GRAS-bedömning från 1997 omfattar furfural som smakämne. Dess smakprofil är mandel, bakad potatis, bröd, bränt och kryddigt. För IFRA-produktkategorierna 1 och 6, där små mängder av en doftingrediens kan sväljas, måste ämnet även vara erkänt som säkert som smakämne enligt smakindustrins uppförandekod.

Roll i formeln
01modifierare
02blandare
Finns som
syntetisk

Se även

7 noter