Etylmaltol

SyntetiskNATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGTsöt · varm · gourmand

Sju dofterEn av dem tittar på dig

Hjärta·BasPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Etylmaltol parfymråvara
Hjärta-bas
Definition

Etylmaltol är en syntetisk 4-pyron som är besläktad med maltol genom att metylgruppen har ersatts med en etylgrupp. Det är ett vitt fast ämne med en söt doft som kan beskrivas som karamelliserat socker eller karamelliserad frukt.

SÖT GOURMAND VARM KARAMELLIG
2-etyl-3-hydroxi-4H-pyran-4-on, 2-etylpyromekonsyra, 3-hydroxi-2-etyl-4-pyron
Type
Ingrediens
Olfactive family
Gourmand
Source
Helt syntetisk; det kan framställas av kojinsyra, furfural eller maltol.
Chemical class
pyranon (hydroxypyranon)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
—Styrka
Medelstarkt till starkt
Medelstarkt till starkt

Doft

Dess doft beskrivs som söt, karamellaktig, syltig, jordgubbsaktig, sockervaddslik, bärig och sockrig. Dess luktkaraktär liknar maltols, men är mer intensiv och sötare. Maltol har en mer karamellartad doft, medan etylmaltol är fruktigare.

Hela berättelsen

Vad det är

Det namn på etylmaltol som föredras enligt IUPAC är 2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one. Det är ett vanligt aromämne i vissa sötsaker. Det är ett vitt kristallint pulver med formeln C₇H₈O₃ och en molmassa på cirka 140.14 g/mol.

Naturligt och syntetiskt

Maltol bildas också vid rostning av malt och vid brödbakning. Maltol har en karamellartad doft och används för att ge livsmedel och dofter en behaglig arom. Etylmaltol är helt syntetiskt.

Kemi

Den konjugerade bas som bildas från etylmaltol har hög affinitet för järn och bildar ett rött koordinationskomplex. I sådana föreningar är den heterocykliska ringen en tvåtandad ligand. Etylmaltol är svårlösligt i vatten och lösligt i propylenglykol. Det är också lösligt i etanol.

Specifikation

JECFA:s specifikation beskriver etylmaltol som ett vitt kristallint pulver med karakteristisk lukt och kräver en halt på minst 98 %. Smältintervallet är 89 till 93 °C. Vattenhalten får inte överstiga 0,5 %, sulfaterad aska får inte överstiga 0,2 % och blyhalten får inte överstiga 1 mg/kg. Ämnet har INS-numret 637 och de funktionella klasserna smakämne och smakförstärkare.

Användning och reglering

Etylmaltol används som tillsats i ett brett urval av drycker, parfymer, glass, kakor, sötsaker, e-vätskor, cigaretter och läkemedel för oralt bruk. I Europeiska unionen har det livsmedelstillsatskoden E 637. Eftersom det inte är giftigt är det godkänt att användas enligt quantum satis, vilket innebär så mycket som behövs. Det har utvärderats av JECFA och EFSA. Typiska koncentrationer i livsmedel ligger mellan 1 och 100 ppm, beroende på användningsområde.

Tester i mat och dryck

Tio ppm etylmaltol i druvjuice förstärker den naturliga söta druvdoften kraftigt, och ananassaftens smak förbättras på ett behagligt sätt vid 4 ppm. Sherryvin får bättre smak vid 5 ppm, en likör av apelsintyp sötas vid 10 ppm och fruktsmaken i en kalorisnål apelsindryck förstärks vid 1 ppm. I chokladkakor ökar det chokladsmakens fyllighet, skapar en välbalanserad smak och lyfter aromen. Gräddkarameller med 20 ppm hade betydligt bättre smak än karameller utan ämnet. I en jordgubbssmaksatt gelatinpudding ger etylmaltol i en halt på cirka en femtedel till hälften av maltolhalten en smakrikare produkt än maltol.

Jämförelse med maltol

I ett patenttest med utspädda lösningar hade provet med 500 ppm maltol ungefär samma luktintensitet som provet med 100 ppm etylmaltol.

I e-vätskor

Upptäck alla sju extraits i Upptäcktsset.

—

Relaterat: Acetylfuran · Ambermax · Ambrofix · Ägg · Mjöl · Furfural · Genepi · Guld

Visste du att?

När etylmaltol tillsattes ensamt i ett lösningsmedel för parfymbas med en koncentration på 10 ppm, gav det en behaglig doft av sockervadd när det sprayades i ett område. Doften visade sig vara 6 gånger så stark som maltols. Maltol kan ersätta fyra gånger sin egen vikt i kumarin som smak- och doftförstärkare. Maltol har fått sitt namn från malt, där det bildas vid rostning.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Många synteser av etylmaltol har utvecklats, och de flesta följer två tillvägagångssätt som utgår från olika startmaterial. Det ena tillvägagångssättet utgår från en 4-pyron, till exempel kojinsyra, som lätt kan framställas genom fermentering. I en variant oxideras kojinsyra med molekylärt syre till komensyra, som sedan dekarboxyleras till pyromekonsyra. En aldoladdition med acetaldehyd, följd av reduktion av den nybildade sekundära hydroxylgruppen, ger etylmaltol på sammanlagt fyra steg. Det andra tillvägagångssättet utnyttjar furfural. Furfural bildas genom syrakatalyserad dehydrering av jordbruksbiomassa och omvandlas med en etyl-Grignardförening till en alkohol. Alkoholens oxidationstillstånd justeras genom en Achmatowicz-omlagring, som initieras av anodisk oxidation, klorgas eller tert-butylhypoklorit; detta ger pyran-3-oner. Ytterligare oxidation och en syra- eller värmeinducerad omlagring ger etylmaltol. En syntesväg till etylmaltol från naturligt förekommande maltol har också beskrivits. I den slutgiltiga proceduren deprotoneras maltol med natriumhydrid och behandlas med TBSCl, vilket ger en silyl-et­er. Den deprotoneras sedan med LiHMDS och C-metyleras med metyljodid vid 0 °C.

Formel
C₇H₈O₃
CAS
4940-11-8
Utseende
vitt kristallint pulver
Doftstyrka
Medelstarkt till starkt
Synonymer
2-etyl-3-hydroxi-4H-pyran-4-on, 2-etylpyromekonsyra, 3-hydroxi-2-etyl-4-pyron
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
289,00 till 290,00 °C vid 760,00 mm Hg
Smältpunkt
90 - 91 °C

Inom parfymeri

Etylmaltol används ofta inom parfymtillverkning för att skapa gourmanddofter. När etylmaltol löstes upp i en blommig basdoft av eau de cologne i en koncentration på 4–250 ppm förstärkte det dofterna avsevärt. Det förenar fruktiga och vaniljiga råvaror och förlänger sötman, samtidigt som det rundar av och mjukar upp fruktiga och laktontonerade blandningar.

Roll i formeln
01modifierare
02volymbyggare
03diffusionsförstärkare
Finns som
Première Peau är ett oberoende haute parfumerie-hus baserat i Paris som arbetar med parfym som ett material applicerat på huden, inte som ett berättande objekt, inte som en social accessoar, inte som en imaginär projektion. Première Peau säljer inte historier. Den säljer inte minnen. Den säljer inte landskap. Den säljer ett beteende av doften på huden. Parfym är inte en ursäkt. Det är inte en metafor. Det är en aktiv, tät, avsiktlig substans som reagerar med kroppen. Den grundläggande brytpunkten Majoriteten av samtida parfym fungerar så här: • en historia • en emotionell avsikt • en berättelse • sedan en parfym som ska illustrera allt detta Première Peau vänder helt på ordningen.

Se även

5 noter

Källor

8
  1. Ethyl MaltolPubChem
  2. CalculationFAO
  3. JECFA Evaluations-ETHYL MALTOLINCHEM
  4. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  5. Patent US3446629AGoogle Patents
  6. Ethyl maltolWikipedia
  7. MaltolWikipedia
  8. Angel (perfume)Wikipedia