Etylmaltol

Etylmaltol är en syntetisk 4-pyron som är besläktad med maltol genom att metylgruppen har ersatts med en etylgrupp. Det är ett vitt fast ämne med en söt doft som kan beskrivas som karamelliserat socker eller karamelliserad frukt.
- Type
- Ingrediens
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- Helt syntetisk; det kan framställas av kojinsyra, furfural eller maltol.
- Chemical class
- pyranon (hydroxypyranon)
Doft
Hela berättelsen
Visste du att?
När etylmaltol tillsattes ensamt i ett lösningsmedel för parfymbas med en koncentration på 10 ppm, gav det en behaglig doft av sockervadd när det sprayades i ett område. Doften visade sig vara 6 gånger så stark som maltols. Maltol kan ersätta fyra gånger sin egen vikt i kumarin som smak- och doftförstärkare. Maltol har fått sitt namn från malt, där det bildas vid rostning.
Extraktion & kemi
Extraktionsmetod
Många synteser av etylmaltol har utvecklats, och de flesta följer två tillvägagångssätt som utgår från olika startmaterial. Det ena tillvägagångssättet utgår från en 4-pyron, till exempel kojinsyra, som lätt kan framställas genom fermentering. I en variant oxideras kojinsyra med molekylärt syre till komensyra, som sedan dekarboxyleras till pyromekonsyra. En aldoladdition med acetaldehyd, följd av reduktion av den nybildade sekundära hydroxylgruppen, ger etylmaltol på sammanlagt fyra steg. Det andra tillvägagångssättet utnyttjar furfural. Furfural bildas genom syrakatalyserad dehydrering av jordbruksbiomassa och omvandlas med en etyl-Grignardförening till en alkohol. Alkoholens oxidationstillstånd justeras genom en Achmatowicz-omlagring, som initieras av anodisk oxidation, klorgas eller tert-butylhypoklorit; detta ger pyran-3-oner. Ytterligare oxidation och en syra- eller värmeinducerad omlagring ger etylmaltol. En syntesväg till etylmaltol från naturligt förekommande maltol har också beskrivits. I den slutgiltiga proceduren deprotoneras maltol med natriumhydrid och behandlas med TBSCl, vilket ger en silyl-eter. Den deprotoneras sedan med LiHMDS och C-metyleras med metyljodid vid 0 °C.
- Formel
- C₇H₈O₃
- CAS
- 4940-11-8
- Utseende
- vitt kristallint pulver
- Doftstyrka
- Medelstarkt till starkt
- Synonymer
- 2-etyl-3-hydroxi-4H-pyran-4-on, 2-etylpyromekonsyra, 3-hydroxi-2-etyl-4-pyron
Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)
- Kokpunkt
- 289,00 till 290,00 °C vid 760,00 mm Hg
- Smältpunkt
- 90 - 91 °C
Inom parfymeri
Etylmaltol används ofta inom parfymtillverkning för att skapa gourmanddofter. När etylmaltol löstes upp i en blommig basdoft av eau de cologne i en koncentration på 4–250 ppm förstärkte det dofterna avsevärt. Det förenar fruktiga och vaniljiga råvaror och förlänger sötman, samtidigt som det rundar av och mjukar upp fruktiga och laktontonerade blandningar.
Se även
5 noterKällor
8- Ethyl MaltolPubChem
- CalculationFAO
- JECFA Evaluations-ETHYL MALTOLINCHEM
- IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
- Patent US3446629AGoogle Patents
- Ethyl maltolWikipedia
- MaltolWikipedia
- Angel (perfume)Wikipedia