Linalool

Linalool har formeln C₁₀H₁₈O och en molmassa på 154,25. Dess systematiska namn är 3,7-dimetylocta-1,6-dien-3-ol. Tillsammans med geraniol, nerol och citronellol hör linalool till rosalkoholerna. Ordet linalool är baserat på linaloe, en träsort, och suffixet -ol. Inom livsmedelstillverkning kan ämnet kallas coriandrol.

Förekomst

Båda enantiomererna förekommer i naturen. (S)-linalool finns till exempel som en huvudbeståndsdel i de eteriska oljorna från koriander, cymbopogon och blommor från pomerans. (R)-linalool förekommer bland annat i lavendel, lager och söt basilika. Över 200 växtarter producerar linalool, särskilt inom familjerna Lamiaceae (mynta och andra örter), Lauraceae (lager, kanel, rosenträ) och Rutaceae (citrusfrukter). Linalool bidrar i hög grad till korianderns doft. I korianderfrön utgör det omkring två tredjedelar av de flyktiga beståndsdelarna. Den eteriska oljan från korianderblad och -frön har linalool som huvudbeståndsdel. I bergamottolja är linalool, med 9 %, och linalylacetat, med 30 %, några av huvudbeståndsdelarna. Linalool är också en av huvudbeståndsdelarna i geraniumolja. Linalool ingår bland ämnena i trädet Aniba rosodora, som är en av de kommersiellt viktiga källorna till rosenträolja.

Andra naturliga källor

Kamferträd har sex olika kemiska varianter, så kallade kemotyper, och en av dem är rik på linalool. Denna typ av linalool är vanlig i Taiwan och Japan, och oljan innehåller 80 till 85 % linalool; en annan källa anger ett bredare intervall på 58 till 92 %. Linalolet i rosenträolja består till största delen av den dextroroterande (S)-enantiomeren, vanligtvis över 90 %, men andelen varierar beroende på råvaran och extraktionstekniken. Träd av släktet Dalbergia, som brasilianskt rosenträ och indiskt rosenträ, har aldrig varit en källa till rosenträolja.

Det indiska lavendelträdet, Bursera delpechiana, fördes från Mexiko till Indien 1912 och har där använts som källa till linalool. Genom att destillera de mogna frukterna i stället för träet fick den indiska oljan en bättre doft och längre hållbarhet på huden.

Kemi och historia

Hos högre växter bildas linalool genom omarrangemang av geranylpyrofosfat. Isomerisering av linalool ger geraniol och nerol. Linalool klassificeras som en acyklisk monoterpenoid. I växter är det en metabolit, en flyktig oljekomponent, ett antimikrobiellt ämne och en aromförening. Linalool har antimikrobiella och svampdödande egenskaper. Estrar av linalool kallas linalyl; linalylpyrofosfat är till exempel en isomer av geranylpyrofosfat. Linalool syntetiserades först i Leopold Ružičkas laboratorium 1919. Hydroxylgruppen vid kol 3 bidrar mest till både linalolets doftkaraktär och styrka.

Fysikaliska egenskaper

Linalool löser sig i vatten endast upp till cirka 1.589 g/l. Det är lösligt i alkohol, eter, feta oljor och propylenglykol, men olösligt i glycerin. Den racemiska formen har CAS-numret 78-70-6, (R)-formen 126-91-0 och (S)-formen 126-90-9.

Reglering

Enligt EU:s kosmetikaförordning 1223/2009, bilaga III, måste linalool anges på etiketten när halten överstiger 0.001 % i produkter som lämnas kvar på huden eller 0.01 % i produkter som sköljs av. Att ett allergen anges på etiketten är ett märkningskrav och innebär inte automatiskt ett förbud. USA:s livsmedels- och läkemedelsmyndighet listar linalool i Code of Federal Regulations bland ämnen som generellt anses vara säkra, syntetiska smakämnen och tillsatser.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Abelia · Mandelblom · Alfaterpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amarillys · Amazonmånblomma · Ametistblomma