Alfa-terpineol

Naturlig & syntetiskBLOMMORblommig · piney · lilac

Sju dofterEn av dem tittar på dig

HjärtaPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
1Ursprung
Exemplar
Alfa-terpineol parfymråvara
Hjärta
Rapporterat i Camellia sinensis och Callistemon citrinus
Naturligt och syntetiskt
Definition

Alfa-terpineol (CAS 98-55-5) är en tertiär alkoholmonoterpenoid. Dess doft är behaglig och påminner om syren.

BLOMMIG CITRUS FRÄSCH
alfa-terpineol, p-menth-1-en-8-ol, 2-(4-metylcyklohex-3-en-1-yl)propan-2-ol, alfa-terpinenol
Type
Ingrediens
Olfactive family
Blommigt
Source
Förekommer naturligt; tillverkas vanligtvis av alfa-pinen
Chemical class
monoterpenoid (tertiär alkohol)
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Producentländer
USA

Doft

Alfa-terpineols doft beskrivs som tall, terpenisk, syren, citrus, träig, blommig, kådig, svalkande, citron och lime. Båda enantiomererna har en blommig syrenliknande doft, och den vänstervridande formen, (-)-α-terpineol, uppges vara mer terpenisk. Doften beskrivs också som blommig, syrenliknande och söt.

Hela berättelsen

Alfa-terpineol har IUPAC-namnet 2-(4-metylcyklohex-3-en-1-yl)propan-2-ol och är också känt som p-menth-1-en-8-ol. Terpineoler är naturligt förekommande omättade monocykliska monoterpenoida alkoholer. De finns i blommor som narcisser och fresia, i örter som mejram, oregano och rosmarin samt i citronskalolja.

Kemi

Det finns fyra isomerer av terpineol: α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol och terpinen-4-ol. Terpineol är vanligtvis en blandning av dessa isomerer, där α-terpineol är den huvudsakliga beståndsdelen. Alfa-terpineol är känt som en termolabil och flyktig molekyl och är känsligt för fukt och luft. Det är mycket lösligt i alkohol och eter.

Förekomst

Terpineoler har isolerats från kardemumma, cajeputolja, tallolja och petitgrainolja. Alfa-terpineol förekommer i ett stort antal eteriska oljor. Det är en terpenalkohol som finns i naturliga oljor såsom tallolja och petitgrainolja, oljan från pomeransträdet. Alfa-terpineol är en av de två mest förekommande aromämnena i lapsang souchong-te, där den härrör från tallröken som används för att torka teet. (+)-α-terpineol är en kemisk beståndsdel i kalott. Det har kvalitativt påvisats som en flyktig komponent i muskatdruvjuice, apelsinjuice från Valencia, färsk libbsticka och kaprifol. Det har fastställts att tranbärsjuice innehåller 13 % alfa-terpineol.

Reglering

Ett angivet allergen måste stå på produktetiketten om halten överstiger 0,01 procent i en produkt som sköljs av eller 0,001 procent i en produkt som lämnas kvar på huden. Alfa-terpineol, som p-menth-1-en-8-ol, är ett REACH-registrerat ämne.

Upptäck alla sju extraits i Upptäcktsset.

—

Relaterat: Abelia · Mandelblom · Alstroemeria · Alunrot · Amaryllis · Amazonas månblomma · Ametistblomma · Anemon

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Även om terpineol förekommer naturligt framställs det vanligtvis av alfa-pinen, som hydreras i närvaro av svavelsyra. En alternativ metod utgår från limonen, som reagerar med trifluorättiksyra och bildar en trifluoracetatintermediär som lätt hydrolyseras med natriumhydroxid till α-terpineol med 7 % selektivitet. Biosyntesen av α-terpineol utgår från geranyldifosfat, som avger difosfat och bildar terpinylkatjonen. Hydrolys av denna karbokatjon ger terpineol. Pinen, särskilt α-pinen, är de huvudsakliga beståndsdelarna i terpentin.

Formel
C₁₀H₁₈O
CAS
98-55-5
Botanik
Rapporterat i Camellia sinensis och Callistemon citrinus
Utseende
Färglös, viskös vätska; den rena alfaisomeren är ett vitt kristallint pulver
Synonymer
alfa-terpineol, p-menth-1-en-8-ol, 2-(4-metylcyklohex-3-en-1-yl)propan-2-ol, alfa-terpinenol
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
218-221 °C
Smältpunkt
35-40 °C
Flampunkt
88 °C
Brytningsindex
1.482-1.485

Inom parfymeri

Terpineoler är populära doftämnen som används i parfymer, kosmetika och rengöringsprodukter för hemmet. De används också för att smaksätta mat och dryck. Tack vare sin blommiga, syrenliknande och söta doft är alfa-terpineol ett av de vanligaste ämnena som används som smakämne inom livsmedelsindustrin. Den årliga globala efterfrågan uppgår till cirka 330 ton.

Roll i formeln
01modifierare
02blandare
03fräschhet
Finns som
naturlig syntetisk

Se även

7 noter