Metyljasmonat

Vad det är

Metyljasmonat, förkortat MeJA, är en flyktig organisk förening som bildas från jasmoninsyra. Det är en naturligt förekommande cyklopentanonlipid som tillhör jasmonatfamiljen av oxylipinbaserade stresshormoner hos växter. Formen (1R,2R), kallad (-)-metyljasmonat, har IUPAC-namnet metyl 2-[(1R,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyklopentyl]acetat.

Förekomst

Det är en naturligt förekommande förening i blomdofter från exempelvis jasmin, tuberos och magnolia.

Funktion hos växter

Växter producerar jasmoninsyra och metyljasmonat som svar på många biotiska och abiotiska stressfaktorer, särskilt växtätande och sårskador. Oskadade växter tar upp luftburet metyljasmonat genom klyvöppningarna eller genom diffusion genom bladcellernas cytoplasma. Det kan få en växt att producera flera typer av försvarskemikalier, till exempel fytoalexiner och proteashämmare. Proteashämmare stör insekternas matsmältning och avskräcker dem från att äta av växten igen. Angrepp av växtätare får växten att producera metyljasmonat både till sitt eget försvar och som en signal till andra växter.

Metyljasmonat är också ett växthormon som medverkar vid klängen som rullar ihop sig, blomning samt frö- och fruktmognad. Det har visats att ökade mängder metyljasmonat i växtrötter hämmar deras tillväxt. När metyljasmonat tillfördes norsk gran fördubblades ansamlingen av monoterpen- och seskviterpenföreningar i barrvävnaden, en reaktion som normalt bara utlöses av vävnadsskador.

Metyljasmonat medverkar i växters försvar och i utvecklingsprocesser som frögrodd, rottillväxt, blomning, fruktmognad och åldrande. Tillväxthämningen i rötter förväntas bero på att större mängder aktiverar gener som tidigare inte uttrycktes. Det inducerar aktivitet hos det etylenbildande enzymet, vilket höjer etylenhalten till den nivå som krävs för fruktmognad. En ökning av hormonet påverkar blomningstiden, blommornas morfologi och antalet utslagna blommor. När det sprejades på blad förhindrade det bakterietillväxt hos växter, en effekt som tros bero på inducerad resistens.

Relaterat material

Metyl-dihydrojasmonat är en syntetisk släkting till metyljasmonat och har en doft som liknar jasmin. Några av de tidigaste synteserna byggde på selektiv hydrering av metyljasmonat utvunnet ur naturlig jasminolja, tills bättre metoder utvecklades. Att tillsätta metyl-dihydrojasmonat i en klassisk hesperidisk doftkomposition anses vara början på en ny trend inom parfym, med fokus på transparens och projektion. Dekarboxylering av jasmoninsyra ger den besläktade doftsubstansen jasmone.

Forskning

I fyra humana cellinjer för icke-småcellig lungcancer hämmade metyljasmonat cellernas tillväxt, med upp till 80 % hämning efter 48 timmar vid en koncentration på 1,6 mM. Det utlöste apoptos i dessa celler via DDIT3-TNFRSF10B-CASP-axeln.

Reglering och säkerhet

Metyljasmonat har FEMA-nummer 3410. Det har utvärderats och godkänts av FAO/WHO som livsmedelstillsats. USA:s miljöskyddsmyndighet publicerade ett undantag från kravet på en toleransnivå för ämnet, och inga toxikologiska effektmått identifierades vid någon exponeringsväg. Där beskrevs det som ett naturligt förekommande växthormon och en naturlig del av människans kost genom vanligt förekommande frukter.

Historia

Jasmoninsyra isolerades första gången 1957 i form av sin metylester av den schweiziske kemisten Édouard Demole och hans kollegor. Metyljasmonat som isolerats ur jasminoljan från Jasminum grandiflorum ledde till upptäckten av jasmonatväxthormonernas molekylstruktur. Isoleringen och strukturbestämningen från jasminolja publicerades 1962.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Accord Eudora · Afrikansk tagetes · Alfa-amylkanelaldehyd · Gulreseda · Änglatrumpet · Aquaflora · Ashoka-blomma · Aurantiol