Nerolidol

Isomerer och kemi

Nerolidol förekommer i fyra isomeriska former som består av två enantiomerer och två geometriska isomerer. De två geometriska formerna är trans-isomeren och cis-isomeren. I de flesta användningsområden används en blandning av isomerer. Liksom andra seskviterpenföreningar är nerolidol starkt hydrofobt. Det är lösligt i de flesta fasta oljor och propylenglykol, svagt lösligt i vatten och olösligt i glycerol.

Förekomst

Nerolidol finns i eteriska oljor från många sorters växter och blommor. Viktiga naturliga källor till nerolidol är cabreuvaolja och oljan från Dalbergia parviflora. Det finns också i neroli, ingefära, jasmin, lavendel, tea tree, Cannabis sativa och citrongräs. Nerolidol är en dominerande doftkomponent i Brassavola nodosa. Nerolidol har fått sitt namn från neroli, den bittra apelsinblomma där det framför allt förekommer. Det syntetiseras som en mellanprodukt vid framställningen av DMNT, en flyktig substans som induceras av växtätare och skyddar växter mot skador från växtätare.

Biologiska egenskaper

Nerolidol har uttalade farmakologiska egenskaper: antimikrobiella, antiparasitära och antiinflammatoriska. Förbehandling av exciderad mänsklig hud med nerolidol ökade genomträngningen av en 5-fluorouracillösning upp till 25 gånger efter 12 timmar. Nerolidol och linalool, renade ur den eteriska oljan från färska blad av Capparis tomentosa, hade en betydande avskräckande effekt på majsviveln Sitophilus zeamais vid alla testade doser. Trans-isomeren från den eteriska oljan från Siam-wood (Fokienia hodginsii) är insektsdödande, med ett LD50-värde på 0.17 μmol per fluga.

Användningsområden utöver parfym

Nerolidol används som källa till farnesol, vitamin E och vitamin K1. Nerolidylderivat omfattar doftämnet nerolidylacetat.

Upptäck alla sju extraits i Upptäckarset.

—

Relaterat: Abelia · Mandelblom · Alfaterpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amaryllis · Amazonas månblomma · Ametistblomma