Fenylacetaldehyd

Fenylacetaldehyd är en aldehyd som består av acetaldehyd med en fenylsubstituent. Dess IUPAC-namn är 2-fenylacetaldehyd. Den har en roll som humanmetabolit, metabolit hos Saccharomyces cerevisiae, metabolit hos Escherichia coli och musmetabolit.

Förekomst

Fenylacetaldehyd förekommer i stor utsträckning i naturen eftersom det kan bildas biosyntetiskt från aminosyran fenylalanin. Det finns i bovete, choklad och många andra livsmedel och blommor. Det har också rapporterats i Camellia sinensis och Tricholoma inamoenum, och dess naturliga källor omfattar kommunikationsferomoner från olika insektsordningar. Fenylacetaldehyd kan bildas genom olika termiska reaktioner under matlagningen och har identifierats som en viktig aromaktiv förening i tillagad tallsvamp.

Fenylacetaldehyd är en av Strecker-aldehyderna, och dess prekursoraminosyra är fenylalanin. Streckernedbrytning är den huvudsakliga vägen för bildning av sådana aldehyder i vin efter jäsning: en α-aminosyra genomgår oxidativ deaminering och dekarboxylering i närvaro av en α-dikarbonylförening, vilket resulterar i en aldehyd med en kolatom mindre än aminosyran. Under oxidation ansamlades endast metional och fenylacetaldehyd i alla undersökta viner. Ansamlingshastigheten för fenylacetaldehyd ökade också med mängden tillsatt fenylalanin. I ett syntetiskt medium vid 80 °C bildades mer fenylacetaldehyd från fenylalanin vid pH 7 än vid pH 3,4.

Kemi

Fenylacetaldehyd oxideras lätt till fenylättiksyra. Den polymeriseras och blir tjockare när den får stå. Den är ofta förorenad med polystyrenoxidpolymer, eftersom det bensyliska α-protonet är särskilt labilt och aldehyden är reaktiv. Aldolkondensation av den ursprungliga dimeren ger upphov till en rad Michael-acceptorer och -donatorer. Exponering för styren ger fenylacetaldehyd som en sekundär metabolit. I syntetiskt vin reagerar fenylacetaldehyd med malvidin och bildar en karakteriserad reaktionsprodukt.

Egenskaper

Fenylacetaldehyd är en färglös till svagt gulaktig oljeaktig vätska. Den är något löslig i vatten och löslig i oljor och propylenglykol; 1 mL löser sig i 2 mL 80-procentig etanol.

Utvärdering som livsmedelstillsats

FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser utvärderade fenylacetaldehyd som aromämne 2002 och fann ingen säkerhetsrisk vid nuvarande intagsnivåer.

Användning i polymerer

Vid syntes av polyestrar fungerar fenylacetaldehyd som en hastighetsreglerande tillsats under polymeriseringen.

Utforska alla sju extraits i Discovery-set.

—

Relaterat: Abelia · Mandelblom · Alfaterpineol · Alstroemeria · Alunrot · Amaryllis · Amazonmånblomma · Ametistblomma