موجود في قشور الحمضيات (أنواع الحمضيات)؛ كما يتم تصنيعه صناعياً
Appearance
سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح
Odor Strength
متوسط
Producing Countries
البرازيل، إيطاليا، إسبانيا، الولايات المتحدة
Pyramid
الأعلى
رائحة تقشير البرتقال في غرفة باردة. دي-ليمونين هو التربين الأكثر وفرة على الأرض، جزيء بسيط للغاية لدرجة أنه أقل مكون عطرية وأكثر تعريف كيميائي للحمضيات نفسها.
نظيف، حلو وحامضي منعش، مشرق كقشر البرتقال. أرق وأكثر شفافية من زيت البرغموت، أقل خضرة وألدهيدية من زيت الليمون، ولا يحتوي على أي من اللدغة الكبريتية للجريب فروت. إشارة حمضيات أحادية النغمة، لا خلفية خشبية، لا لمسة زهرية، لا انطباع دائم. مقارنة باللينالول، الذي يربط الحمضيات بالزهور، يبقى الليمونين محصورًا في القشرة. مقارنة بالسترال، يفتقر إلى الحافة الحادة، شبه المعدنية للليمون. الإينانتيومر L يتحول تمامًا، صنوبرية، راتنجية، تشبه التربنتين تقريبًا.
Evolution over time
Immediately
Immediately
قشر برتقال حاد ومشرق. نظيف، حلو، شبه شمعي. انتشار أقصى في أول 30 ثانية.
After a few hours
After a few hours
يتلاشى إلى حد كبير خلال 1-2 ساعة. أي أثر متبقٍ يكون أرق، مؤكسد قليلاً، يذكر بخفة بقشر مجفف أكثر من الفاكهة الطازجة.
After a few days
After a few days
يختفي تمامًا. الوزن الجزيئي 136 والضغط البخاري العالي لا يترك أي شيء يمكن اكتشافه. أي طابع حمضي متبقي على الجلد بعد ساعات يأتي من جزيئات أثقل متزامنة (لينالول، سترال، ديكانال)، وليس الليمونين نفسه.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
دي-ليمونين (CAS 5989-27-5، C₁₀H₁₆، MW 136.24) يشكل 90-97% من زيت قشر البرتقال المعصور على البارد. يتم استخراجه كمنتج ثانوي من معالجة عصير الحمضيات الصناعية بمعدل حوالي 70,000 طن سنويًا، الغالبية العظمى منها من بساتين البرتقال البرازيلية. الجزيء هو هيدروكربون مونوتيربين، عشرة كربونات، بدون أكسجين، مما يفسر شفافيته في الرائحة وقلة ثباته تقريبًا. نقطة الغليان: 176 درجة مئوية. نقطة الاشتعال: 47 درجة مئوية. يتبخر أسرع من معظم المواد التي يتعامل معها صانعو العطور.
حسيًا، دي-ليمونين هو الحمضيات في أبسط إشارة لها: مشرق، حلو شمعي، منعش. أخف من البرغموت، وأقل خضرة من زيت الليمون، بدون التعقيد المر الذي تحمله زيوت الحمضيات الكاملة عبر فصائل الألدهيد والإستر. الإيزومير ال- (CAS 5989-54-8) له رائحة مختلفة، صنوبرية، قريبة من التربنتين، حالة نموذجية لتأثير التماثل الجزيئي على الإدراك. أبحاث حديثة (روث، 2025) دحضت الادعاء الشائع بأن دي-ليمونين رائحته برتقال وال-ليمونين رائحته ليمون؛ في اختبارات محكمة، قلة من المشاركين ربطوا الرائحة بذلك.
العائق الرئيسي للجزيء هو عدم استقراره التأكسدي. عند تعرضه للهواء، يشكل الليمونين هيدروبيروكسيدات (ليمونين-1-هيدروبيروكسيد، ليمونين-2-هيدروبيروكسيد) التي تعتبر مهيجات قوية للجلد، السبب في ظهور الليمونين في قائمة الكشف الموسعة عن مسببات الحساسية في الاتحاد الأوروبي (اللائحة 2023/1545، 80 مسببا للحساسية، وسم إلزامي بحلول يوليو 2026 فوق 0.001% في المنتجات التي تبقى على الجلد). المنتجات الثانوية للأكسدة، الكارفون، الكارفول، أكسيد الليمونين، تختلف رائحتها عن الجزيء الأصلي وتؤثر سلبًا على الملف العطري المقصود للصيغة.
في التكوين، لا يُختار الليمونين بقدر ما يُورث: فهو موجود ضمن كل زيت حمضي يستخدمه صانع العطور. عند عزله وجرعه عمدًا، يوفر رفعًا خامًا للحمضيات بدون طابع موجه، إشراق فارغ يمكن للمواد العليا الأخرى (أسيتات الليناليل، هيديون، ديهيدروميرسينول) توجيهه نحو الزهور، الخضرة، أو الأوزون.
الليمونين النقي d-ليس مهيجًا كبيرًا للبشرة. ولكن عند تعرضه للهواء لأسابيع، يتأكسد تلقائيًا إلى هيدروبيروكسيدات (ليمونين-1-هيدروبيروكسيد وليمونين-2-هيدروبيروكسيد) التي تُعد مسببات حساسية تلامسية قوية، تم تحديدها بواسطة كارلبرغ وآخرين في عام 1992. تظهر دراسات اختبار الرقعة أن حوالي 3-8% من مرضى التهاب الجلد يتفاعلون مع الليمونين المؤكسد، مما يجعل منتجات الأكسدة، وليس الجزيء نفسه، المشكلة السريرية.
Extraction & Chemistry
Extraction method: لا يُستخرج كمنتج رئيسي. يُستعاد دي-ليمونين كمنتج ثانوي من إنتاج عصير الحمضيات الصناعي. عند عصر البرتقال لاستخراج العصير، يتم جمع زيت القشر، الذي يحتوي على 90-97% ليمونين، عبر العصر البارد (الاستخلاص الميكانيكي) أو التقطير بالبخار للقشور المتبقية. الإنتاج العالمي: حوالي 70,000 طن سنويًا، معظمها من معالجة البرتقال في البرازيل. كما يُنتج دي-ليمونين الصناعي عبر تحويل ألفا-بينين (المستخرج من التربنتين) أو بواسطة عمليات تحفيزية، رغم أن المنتج الثانوي الطبيعي يظل أرخص على المستوى الصناعي.
موجود في قشور الحمضيات (أنواع الحمضيات)؛ كما يتم تصنيعه صناعياً
IFRA Status
< 20 مليمول / لتر من البيروكسيدات
Synonyms
1-ميثيل-4-سايكلوهكسين · دي-ليمونين
Physical Properties
Odor Strength
متوسط
Lasting Power
4 ساعات عند 100.00 %
Appearance
سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح
Boiling Point
175.00 إلى 177.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق
Flash Point
117.00 درجة فهرنهايت. TCC (47.22 درجة مئوية)
Specific Gravity
0.83800 إلى 0.84300 عند 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index
1.47100 إلى 1.47700 عند 20.00 درجة مئوية.
Melting Point
-96.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق
In Perfumery
قاعدة الحمضيات في النوتة العليا. الليمونين هو العمود الفقري الهيكلي لكل تركيبة حمضيات، ليس لأن صانعي العطور يختارونه، بل لأنه يشكل أكثر من 90% من زيوت البرتقال والليمون واليوسفي. وظيفته هي الانتشار والتأثير الأولي، الرشاقة المضيئة في أول ثلاثين ثانية من التطبيق. لا يمتلك قدرة تثبيت. الوزن الجزيئي 136 ونقطة الغليان 176 درجة مئوية تجعله من أسرع المواد تبخرًا في التركيبة. في التركيبات الحديثة، أكسدته السريعة (مكونة بيروكسيدات هيدروجينية مسببة للحساسية) تعني أن مضادات الأكسدة مثل BHT أو التوكوفيرول تُضاف بشكل روتيني إلى التركيبات الغنية بالحمضيات. يظهر الليمونين في قائمة مسببات الحساسية في الاتحاد الأوروبي ويجب الإعلان عنه إذا تجاوز 0.001% في المنتجات التي تُترك على الجلد وفقًا للائحة 2023/1545. البدائل الحمضية الصناعية وشبه الصناعية، ديهيدرومايرسينول (حمضيات معدنية)، أسيتات الليناليل (برغموت-خزامى)، والسترونيول (حمضيات وردية)، يمكن أن تحل جزئيًا محل دور الليمونين مع تقديم ثبات أفضل. لكن لا جزيء واحد يعيد إنتاج طابعه المباشر والمجرد من قشر الحمضيات. تستخدم Première Peau في Gravitas Capitale الليمونين كمكون INCI مدرج، متوافقًا مع هندستها الحمضية المعدنية المبنية على زيوت قشر البرغموت والليمون.
