Mittelstark — starker erster Eindruck, aber schnelle olfaktorische Ermüdung
Producing Countries
Synthetisches Molekül; Hauptproduktion in China, Deutschland, Indien
Pyramid
Herz
Trocken, pudrig, leicht süßlich – der Geruch von offen gelassenem Gesichtspuder auf einem Schminktisch. Alpha-Isomethylionon ist das Molekül hinter den meisten „Veilchen“- und „Iris“-Effekten in der zeitgenössischen Verwendung: tausendmal günstiger als Orrisbutter, weicher als Alpha-Ionon und berüchtigt dafür, auf der Haut zu verschwinden, während es für alle anderen deutlich wahrnehmbar bleibt.
Pudrig und trocken, mit einer violett-süßen Qualität, die näher an kosmetischem Puder liegt als an einer lebendigen Veilchenart (Viola odorata). Darunter eine leichte holzig-orrisartige Note – Bleistiftspäne, in Mull gewickelt. Weniger grün und weniger scharf als Alpha-Ionon, das mehr vom frischen Veilchenblatt-Charakter bewahrt. Weniger cremig und weniger kostspielig als die Ironen des Iris pallida-Butters. Im Vergleich zu Iso E Super, das ebenfalls im holzig-pudrigen Bereich liegt, ist Alpha-Isomethylionon süßer, deutlich blumiger und viel anfälliger für olfaktorische Ermüdung.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Pudrig-violetter Ausbruch, trocken und süß, mit einer kosmetisch-pudrigen Facette. Klarer Veilchen-Iris-Charakter für die ersten Sekunden, bevor sich die Nase daran gewöhnt.
After a few hours
After a few hours
Der Träger nimmt fast nichts wahr – die olfaktorische Ermüdung ist nahezu vollständig. Andere nehmen weiterhin einen weichen, pudrigen Hauch wahr. Die holzige Iris-Note wird deutlicher, während die süßeren Kopfnote-Facetten verfliegen.
After a few days
After a few days
Auf Stoff bleibt eine schwache pudrig-trockene Spur 24–48 Stunden erhalten. Der niedrige Dampfdruck (0,006 mmHg bei 20 °C) sorgt trotz scheinbarer Flüchtigkeit auf der Haut für langsames Verdampfen.
The Full Story
Alpha-isomethyl ionone (CAS 127-51-5, C₁₄H₂₂O, MW 206.32) ist ein Methylionon — ein synthetisches Keton, das auf dem Ionon-Grundgerüst basiert und eine zusätzliche Methylverzweigung an der 3-Position aufweist. Es riecht pudrig, trocken-violett, leicht holzig, mit einem orrisähnlichen Unterton, der eher wie saubere Haut als lebendige Blumen wirkt. Trockener als Alpha-Ionon, weniger holzig als Beta-Ionon, weniger animalisch als die Irone, die im natürlichen Orrisbutter vorkommen. Es ist ein viel verwendeter Aromastoff weltweit: Allein die US-Produktion überstieg 2019 1 Million Pfund.
Sein charakteristisches Merkmal ist extreme olfaktorische Ermüdung. Die Nase passt sich innerhalb von Sekunden nach der ersten Exposition an. Der Träger nimmt das Molekül nicht mehr wahr, während Personen in der Nähe es weiterhin in voller Stärke riechen. Diese schnelle Gewöhnung ist kein Fehler — Parfümeure nutzen sie gezielt. Sie erzeugt den subjektiven Eindruck von Weichheit, Intimität und Nähe. Ein Parfum mit viel Alpha-isomethyl ionone wirkt für den Träger flüsterleise, während es nach außen einen pudrigen Halo projiziert.
Die Synthese folgt dem klassischen Ionon-Weg, der 1893 von Tiemann etabliert wurde, wobei Methyl-Ethyl-Keton (Butanon) anstelle von Aceton verwendet wird. Citral durchläuft unter basischen Bedingungen eine Aldolkondensation mit Butanon und bildet ein Pseudoionon-Intermediat, das unter Säurekatalyse cyclisiert und die Methylionon-Isomere erzeugt. Das Alpha-Iso-Isomer — mit seiner E-konfigurierten exocyclischen Doppelbindung — wird aus dem Gemisch getrennt oder angereichert. Wichtige Produktionsstandorte sind China, Deutschland und Indien.
Die EU-Verordnung 1223/2009 listet Alpha-isomethyl ionone als einen von 26 Duftstoffallergenen, die ab 0,001 % in Leave-on-Produkten und 0,01 % in Rinse-off-Produkten verpflichtend in der INCI-Deklaration angegeben werden müssen. IFRA beschränkt die Verwendung mit definierten Höchstmengen je Produktkategorie. GHS-Klassifikation: Hautsensibilisierer (H317), Hautreizstoff (H315), Augenreizstoff (H319), aquatische Toxizität (H411).
US-Umweltschutzbehörde EPA Produktionsdaten zeigen, dass die Produktion von Alpha-Isomethylionon von 100.000–500.000 Pfund im Jahr 2016 auf über 1.000.000 Pfund im Jahr 2019 gestiegen ist – eine Verdopplung in drei Jahren. Es ist in über 14.500 Verbraucherprodukten enthalten, die von der EPA-Datenbank CPDat erfasst werden, was es zu einem allgegenwärtigen synthetischen Duftstoff im Handel macht. Dennoch können die meisten Menschen, die es täglich tragen, es an sich selbst nicht riechen, da das menschliche Riechsystem sich schneller daran anpasst als an fast jede andere Aromamolekül.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Keine natürliche Quelle vorhanden. Synthese: Aldolkondensation von Citral mit Methyl-Ethyl-Keton (2-Butanon) unter alkalischen Bedingungen ergibt ein Pseudoionon-ähnliches Zwischenprodukt (Methylpseudoionon). Die säurekatalysierte Cyclisierung bildet dann den Trimethylcyclohexen-Ring und erzeugt ein Gemisch von Methylionon-Isomeren. Das Alpha-Iso-Isomer – definiert durch eine E-konfigurierte exocyclische Doppelbindung und eine spezifische Ringverbindungsgeometrie – wird durch fraktionierte Destillation isoliert oder angereichert. Der Weg entspricht der Ionon-Synthese von Tiemann aus dem Jahr 1893 (Citral + Aceton → Pseudoionon → Ionon), ersetzt jedoch Aceton durch Butanon, um die zusätzliche Methylgruppe an C-3 einzuführen. Die industrielle Produktion verwendet handelsübliche petrochemische Ausgangsstoffe.
Molecular Formula
C14H22O
CAS Number
127-51-5
Botanical Name
N/A — synthetisches Molekül
IFRA Status
Beschränkt durch IFRA. In der EU gelisteter Duftstoffallergen, das bei einem Gehalt über 0,001 % (Hautkontakt) / 0,01 % (Abspülen) deklariert werden muss.
Mittelstark — starker erster Eindruck, aber schnelle olfaktorische Ermüdung
Appearance
farblose bis gelbliche klare ölige Flüssigkeit
Boiling Point
231,00 bis 232,00 °C bei 760,00 mm Hg
Flash Point
> 212,00 °F TCC ( > 100,00 °C )
Specific Gravity
0,925 bis 0,935 bei 25,00 °C
Refractive Index
1,4965 bis 1,5040 bei 20,00 °C
In Perfumery
Herznoten-Modifikator und Volumenverstärker. Alpha-Isomethylionon fungiert als strukturelles Rückgrat pudrig-floraler Akkorde. Es verleiht Körper ohne Schwere, Diffusion ohne Aggression. Jean Carles betrachtete Methylionon als eines der wesentlichen Studienmaterialien für Parfümstudenten und empfahl systematische binäre und ternäre Kombinationen, um sein Verhalten zu erlernen. In seinen Formulationsnotizbüchern machte Methylionon routinemäßig 8–20 % einer fertigen Komposition aus. Es verankert mehrere Duftfamilien: die iris-pudrige Unterfamilie (wo es Orrisbutter zu einem Bruchteil der Kosten ersetzt), den Veilchenakkord (kombiniert mit Iononen und Blattalkoholen) und das weich-orientalische Grundgerüst (vermengt mit Moschus und Vanillin zum von Carles beschriebenen „Ambreine“-Akkord). Es fungiert auch als Blender in Blumenbouquets, glättet scharfe Kanten und verlängert die Projektion. Wichtige Begleitmoleküle: Iso E Super (holzig-amber), Hedione (transparenter Jasmin), Galaxolid (sauberer Moschus), Vetiverylacetat (rauchig-holzig). Diese fünf Materialien zusammen können ganze Parfümarchitekturen aufbauen – wie Kompositionen zeigen, in denen sie den Großteil der Formel ausmachen.
