Gemähtes Heu, das an einem warmen Nachmittag trocknet – mandelartig, pudrig, nicht ganz Vanille, aber nah genug, um dich zu täuschen. Kumarin ist das Molekül, das nach Sommerende riecht: süß ohne Zucker, warm ohne Hitze, das olfaktorische Bindeglied zwischen Lavendel und Tabak.
Süßer als Eichenmoos, trockener als Vanillin, weniger essbar als Ethylmaltol. Reines synthetisches Kumarin eröffnet mit einer sauberen, frisch gemähten Heunote — warm, mandelig, mit einer pudrigen Textur, die fast essbar wirkt, ohne in süße Backwaren abzurutschen. Im Vergleich zum Tonkabohnen-Absolue (dessen Hauptbestandteil Kumarin ist) ist das isolierte Molekül reduziert: kein Tabakschleier, keine karamellisierte Tiefe, nur das nackte süß-warm-pudrige Grundgerüst. Auf der Haut entwickelt es einen cremigen, leicht wachsartigen Körper und hält mit einem sanften Mandelglanz tagelang an. Der Eindruck erinnert eher an getrockneten Süßklee als an ein Dessert.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Saubere, süße, heuähnliche Wärme mit einer mandeligen Note. Puderig, aber nicht staubig — eher wie getrockneter Süßklee als wie Gebäck
After a few hours
After a few hours
Die Süße vertieft sich und wird runder. Ein cremiger, leicht wachsartiger, tonkaähnlicher Körper tritt hervor — trocken statt sirupartig, warm statt heiß. Der Mandelcharakter mildert sich zu einem allgemeinen Puder
After a few days
After a few days
Anhaltender warmer Glanz auf Stoff und Teststreifen. Die niedrige Dampfdruck von Cumarin (0,1 mmHg bei 20 °C) verleiht ihm außergewöhnliche Haltbarkeit — eine weiche, süße, heu-puderige Präsenz, die tagelang anhält, ohne muffig zu werden
The Full Story
Cumarin (CAS 91-64-5, C₉H₆O₂, MW 146,14) ist ein Benzopyranonlacton – weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 68–74 °C, einem Siedepunkt von 297–301 °C und einem Dampfdruck, der niedrig genug ist, um es zu einem der beständigsten Moleküle in der Parfümerie zu machen. Substantivität: 364 Stunden bei 10 % auf Löschpapier, laut TGSC-Daten. Erstmals 1820 von A. Vogel in München aus Tonkabohnen (Dipteryx odorata) isoliert, der es fälschlicherweise für Benzoesäure hielt. Der französische Apotheker Guibourt erkannte es im selben Jahr unabhängig als neue Substanz und benannte es nach coumarou, dem Tupi-Guaraní-Wort für den Tonkabaum.
Erstmals 1868 von William Henry Perkin synthetisch hergestellt durch die nach ihm benannte Reaktion – Salicylaldehyd kondensiert mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Natriumacetat, gefolgt von intramolekularer Lactonisierung. Damit wurde Cumarin zu einem der ersten synthetisch hergestellten Aromastoffe. Die gesamte kommerzielle Parfümversorgung ist heute synthetisch. Natürliches Cumarin kommt weiterhin als dominanter Bestandteil von Tonkabohnen-Absolue, Heu-Absolue und Waldmeister-Extrakt vor und wurde in über 80 Pflanzenfamilien nachgewiesen – von Zimtrinde und Lavendelöl bis zu Steinklee und Kirschblüten. Es ist das Molekül, das für den Geruch frisch geschnittenen Grases verantwortlich ist.
Die strukturelle Bedeutung von Cumarin ist einzigartig: Es ist das Molekül, das die Fougère-Familie definiert. Als Paul Parquet es in Fougère Royale (1882) in einer berichteten Konzentration von 10 % verwendete, etablierte er die Lavendel–Cumarin–Eichenmoos-Triade, die noch heute die Fougère-Komposition bestimmt. Über Fougère hinaus verankert Cumarin Amber-Akkorde, mildert holzige Basen, verlängert Vanillin in Ambers und verbindet aromatische Kopfnote mit moosigen Ausklängen. In unterhalb der Wahrnehmungsschwelle liegenden Dosen glättet es Übergänge – strukturell präsent, olfaktorisch unsichtbar. Es bleibt eines der meistverbrauchten Duftmoleküle weltweit.
Am 5. März 1954 verbot die US-amerikanische FDA Coumarin als Lebensmittelzusatzstoff gemäß 21 CFR 189.130, nachdem Studien an Nagetieren eine Verbindung zu Hepatotoxizität zeigten. Tonkabohnen und Tonka-Extrakt werden in dieser Verordnung ausdrücklich als verfälschtes Lebensmittel eingestuft. Die Ironie: Menschen metabolisieren Coumarin hauptsächlich zu 7-Hydroxycoumarin (einer wenig toxischen Verbindung) und nicht zu dem 3,4-Epoxid, das bei Ratten Leberschäden verursacht. Das Verbot bleibt in Kraft. Das Molekül bleibt in der Parfümerie uneingeschränkt erlaubt, da die dermale Exposition um Größenordnungen unterhalb der hepatotoxischen Schwellenwerte liegt.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollständig synthetisch in der kommerziellen Parfümerie. Hergestellt durch die Perkin-Synthese: Salicylaldehyd reagiert mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Natriumacetat. Das Zwischenprodukt O-Acetylsalicylaldehyd durchläuft eine intramolekulare Aldolkondensation, Dehydratisierung und Lactonisierung, um Cumarin zu erzeugen. Erstmals 1868 von William Henry Perkin synthetisiert. Die industrielle Produktion wurde kurz darauf von Haarmann & Reimer etabliert. Natürliches Cumarin kann aus Tonkabohnen-Extrakt (wo es den Großteil des Extrakts ausmacht), Heu-Extrakt oder Waldmeister isoliert werden – aber kein kommerzielles Parfümhaus verwendet den natürlichen Isolat. Molekulargewicht: 146,14 g/mol. Weiße Kristalle, Schmelzpunkt 68–74 °C.
Molecular Formula
C9H6O2
CAS Number
91-64-5
Botanical Name
Dipteryx odorata
IFRA Status
Beschränkt (49. Zusatz). Kategorie 4 Feine Duftstoffe: 1,50 %. Kategorie 1 Lippen: 0,089 %. Kategorie 2 Deodorants/Antitranspirantien: 0,080 %. Grundlage: Sensibilisierung.
Synonyms
Cumarin-Säure, 2H-Chromen-2-on
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Lasting Power
364 Stunden bei 10,00 %
Appearance
weiße Kristalle
Boiling Point
297,00 bis 301,00 °C bei 760,00 mm Hg
Flash Point
> 200,00 °F. TCC ( > 93,00 °C )
Specific Gravity
1,18 bei 68 °C (über MP)
Refractive Index
Nicht verfügbar (fest bei Raumtemperatur)
Melting Point
68,00 bis 74,00 °C bei 760,00 mm Hg
In Perfumery
Cumarin ist ein Basisnoten-Fixativ und struktureller Inhaltsstoff – die molekulare Grundlage der Fougère-Familie. In Fougère-Kompositionen bildet es die warme, süße, pudrige Brücke zwischen aromatischen Kopfnote (Lavendel, Muskatellersalbei) und moosig-holzigen Basisnoten (Eichenmoos, Vetiver). In Amber-Akkorden mildert Cumarin Vanillin ab und verlängert dessen Wirkung, ohne Zucker hinzuzufügen. In holzigen Kompositionen trägt es Wärme und Puderigkeit bei, ohne den Charakter in Richtung Gourmand zu verändern. In Amber-Düften verstärkt es Tonkabohne und Benzoe. In unter der Wahrnehmungsschwelle liegenden Konzentrationen – wo es bewusst nicht wahrgenommen wird – wirkt Cumarin als Mischstoff und glättet Übergänge zwischen unterschiedlichen Materialien. Die IFRA beschränkt Cumarin gemäß der 49. Änderung: maximal 1,50 % in Eau de Parfum (Kategorie 4), geringere Konzentrationen in Leave-on-Körperpflegeprodukten und Lippenanwendungen. Grundlage: Sensibilisierungspotenzial bei höheren Konzentrationen. Die gesamte kommerzielle Versorgung erfolgt synthetisch über die Perkin-Synthese.
