Eröffnet mit einem Ausbruch von gelber Passionsfrucht – herb, saftig, fast sprudelnd. Süßer als das marine Ozon von Calone, wärmer als das Ananasaroma von Ethylbutyrat und natürlicher als beide. Eine cremige, milchige lactonische Basis verankert die Frucht von Anfang an und verhindert, dass die Kopfnote schrill oder synthetisch wirkt. Im Verlauf treten Nuancen von Ananas und Mangostan hervor – weniger sauer, fleischiger. Der Gesamteindruck ist wie tropisches Fruchtfleisch, das in Kokoscreme gerührt wurde: reichhaltig, ohne schwer zu sein, süß, ohne kandiert zu wirken. Im Vergleich zu Gamma-Undecalacton (Aldehyd C-14) ist Tropicalone deutlich tropischer und weniger pfirsichartig, mit einer leicht grün-sauren Note, die dem gesättigten Lacton völlig fehlt.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Helle, herbe, saftige tropische Früchte — Passionsfruchtmark und Ananassaft. Eine lactonische Cremigkeit ist bereits vorhanden, steht aber hinter der fruchtigen Kopfnote zurück.
After a few hours
After a few hours
Die Herbe wird weicher. Die cremig-milchige Lactonbasis tritt hervor und verbindet die Passionsfrucht zu einer glatteren, fast joghurtähnlichen Fülle. Nuancen von Mangostan und Pitahaya treten hervor. Weniger sauer, mehr fleischig.
After a few days
After a few days
Eine weiche, süße, leicht kokosähnliche lactonische Spur bleibt — in diesem Stadium näher am gesättigten Elternstoff (Aldehyd C-14), da der ungesättigte Charakter zuerst verfliegt. Warm, sauber, cremig auf dem Stoff.
The Full Story
Tropicalone ist ein eingetragenes, exklusives Inhaltsstoff von V. Chemisch handelt es sich um Gamma-Undecenolacton — eine Gamma-Lacton-Verbindung mit elf Kohlenstoffatomen, die eine Doppelbindung in ihrer Heptyl-Seitenkette trägt (Molekularformel C₁₁H₁₈O₂, Molekulargewicht 182,26 g/mol). Diese einzelne Doppelbindung unterscheidet es von seinem gesättigten Mutterstoff, Gamma-Undecalacton (Aldehyd C-14, CAS 104-67-6), und verschiebt das Duftprofil deutlich von cremig-Pfirsich hin zu tropischen Früchten: Passionsfrucht, Ananas, Pitahaya und Mangostan.
Die Verbindung existiert als zwei Enantiomere. Die (S)-Form wirkt holzig und fruchtig mit ausgeprägtem Ananas- und Passionsfruchtcharakter; die (R)-Form ähnelt eher dem pfirsich-laktonischen Profil des gesättigten Mutterstoffs.
Während das gesättigte Aldehyd C-14 nach Pfirsichhaut und Sahne riecht, duftet Tropicalone nach tropischem Fruchtfleisch und Saft. Das laktonische Grundgerüst sorgt weiterhin für Cremigkeit und Milde, aber die Doppelbindung bringt eine herbe, leicht grüne Note ein — der Unterschied zwischen Pfirsichjoghurt und Passionsfruchtmousse. Das macht es zu einem Spezialmaterial für tropisch-fruchtige Akkorde, die Authentizität statt generischer Süße benötigen.
Hinweis: Tropicalone steht in keiner chemischen Beziehung zu Tropolon (CAS 533-75-5, C₇H₆O₂), einer siebenringigen aromatischen Verbindung, die im Kernholz von Thuja plicata vorkommt und als antimikrobieller Wirkstoff verwendet wird. Trotz der phonetischen Ähnlichkeit gehören die beiden Moleküle zu völlig unterschiedlichen chemischen Familien.
Diese Note in Première Peau. Rose Monotone. Probieren Sie alle sieben Extrakte im Discovery Set.
Gamma-Undecenolacton unterscheidet sich von Gamma-Undecalacton (Aldehyd C-14, eines der ältesten synthetischen Parfümrohstoffe, erstmals hergestellt 1908) durch eine einzige Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Diese eine Ungesättigtheit reicht aus, um den wahrgenommenen Geruch von gemäßigten Steinfrüchten (Pfirsich, Aprikose) zu tropischen Früchten (Passionsfrucht, Ananas) zu verschieben – ein Beispiel dafür, wie kleine strukturelle Veränderungen große Wahrnehmungseffekte in der Olfaktion erzeugen.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch — hergestellt durch biologische Synthese (enzymatische Laktonisierung). Das Substrat ist Undecylensäure oder deren Methyl-/Ethylester, gewonnen aus Rizinusöl durch Pyrolyse von Ricinolsäure. Der enzymatische Prozess, patentiert von V., liefert das (S)-Enantiomer mit dem stärksten tropischen Fruchtcharakter (Ananas, Passionsfrucht); das (R)-Enantiomer ähnelt eher dem pfirsichartigen Profil des gesättigten Ausgangsstoffs. Der biobasierte Rohstoff (Rizinusöl) macht dies zu einem teilweise erneuerbaren Synthesestoff.
Molecular Formula
C₁₁H₁₈O₂ (Gamma-Undecenolacton, MW 182,26). Ungesättigtes Analogon von Gamma-Undecalacton (C₁₁H₂₀O₂, CAS 104-67-6).
CAS Number
1946-81-2 (Gamma-Undecenolacton)
Botanical Name
N/A (synthetisches Molekül, hergestellt durch enzymatische Laktonisierung aus Rizinusöl-Derivaten)
IFRA Status
Keine IFRA-Beschränkung (kaptive Zutat; Mutterverbindung Gamma-Undekalacton hat keine IFRA-Grenzwerte in der hochwertigen Parfümerie).
Synonyms
GAMMA-UNDECENOLACTON · TROPICALONE®
Physical Properties
Odor Strength
Mittel bis Hoch
Appearance
Farblos bis blassgelbe ölige Flüssigkeit (geschätzt aus der Ausgangsverbindung)
In Perfumery
Tropicalone fungiert als Herznote in tropisch-fruchtigen, gourmand- und blumig-fruchtigen Kompositionen. Seine lactonische Persistenz verortet ihn trotz seiner anfänglichen fruchtigen Frische fest im Herz- bis Basisbereich. Unabhängige Parfümeure können seine Wirkung annähernd erzielen, indem sie gamma-undecalacton (Aldehyd C-14) mit allyl amyl glycolat (für grünen, tropischen Auftrieb) und Spuren von ethyl 2-methylbutyrat (für Passionsfrucht-Säure) kombinieren, obwohl das Ergebnis nicht die geschmeidige Integration von Cremigkeit und tropischer Schärfe von Tropicalone erreicht. Die Einsatzmengen in hochwertigen Duftkonzentraten liegen typischerweise zwischen 0,5 % und 5 %. Unter 0,5 % verleiht es Pfirsich- oder Kokosakkorden eine tropische Nuance, ohne zu dominieren. Über 3 % tritt es deutlich hervor – die Komposition liest sich unverkennbar als Passionsfrucht oder Ananas. Tropicalone harmoniert effektiv mit delta-decalacton (Kokoscreme), gamma-nonalacton (Kokosmilch), Hedione (Jasmin-Strahlkraft) sowie Vanillin oder Ethylmaltol in gourmand-Strukturen. In blumigen Kompositionen verleiht es eine fruchtig-cremige Qualität, die der natürlichen Wirkung von Osmanthus Absolue ähnelt. Kein direktes Produkt von Première Peau enthält derzeit Tropicalone als deklarierte Note.
