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Acetato de Geranilo

Q: Is Acetato de Geranilo natural or synthetic?

. Extraction: Producción industrial: Esterificación de Fischer del geraniol con ácido acético o anhídrido acético, catalizada por ácido, que produce acetato de geranilo con alta pureza (90–100% de análisis, conteniendo típicamente 4–6% de geraniol residual y 1–2% de acetato de nerilo como isómero cis). También se puede obtener por destilación fraccionada de aceites esenciales de palmarosa, citronela o hierba limón, en los que ocurre de forma natural. Se ha demostrado la síntesis enzimática mediante transesterificación catalizada por lipasa en CO₂ supercrítico o n-hexano a escala de laboratorio (lipasa de Candida antarctica, ~85% de rendimiento tras 72 horas). Disponible comercialmente en múltiples grados: natural (ex palmarosa), sintético y grado alimentario FCC..

FLORES / floral · afrutado · rosado

Acetato de Geranilo

Category	FLORES
Subcategory	floral · afrutado · rosado
Origin
Volatility	Nota de corazón
Botanical	N/A — éster sintético (también presente en los aceites de Cymbopogon, Pelargonium y Eucalyptus)
Appearance	Líquido transparente incoloro a amarillo pálido con olor dulce afrutado y floral
Producing Countries	China, India, Estados Unidos
Pyramid	Corazón

Piel de pera madura sobre una cama de pétalos de rosa triturados. El acetato de geranilo es el hermano más suave y afrutado del geraniol: mientras que el geraniol es una rosa a pleno sol, este éster la envuelve en una dulzura cerosa y una leve frescura verde.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Dulce, floral-rosado con una marcada frutalidad de piel de pera. Cera y ligeramente verde, con un leve toque fresco. Más suave y redondeado que el geraniol, menos intenso que el citronelol y sin la profundidad melosa del alcohol feniletilo. En dosis bajas se percibe como fruta transparente; en concentraciones más altas el carácter de rosa se impone con una cualidad jabonosa y limpia. Sustantividad de aproximadamente 24 horas a concentración completa.

Evolution over time

Immediately

Dulzura afrutada de piel de pera sobre una base rosada y cerosa. Verde, ligeramente fresca. Predomina el carácter éster.

After a few hours

El toque afrutado se atenúa a medida que las esterasa comienzan la hidrólisis. El carácter de rosa se fortalece, volviéndose más cálido, menos ceroso, más cercano al geraniol puro.

After a few days

Residuo floral suave. La molécula se ha convertido en gran parte en geraniol sobre la piel. Persiste un leve calor jabonoso y rosado.

The Full Story

Acetato de geranilo (CAS 105-87-3, C₁₂H₂₀O₂) [A] es el éster acetato del geraniol, un líquido incoloro a amarillo pálido con un carácter suave de pera madura / rosa afrutada. Se encuentra de forma natural en concentraciones significativas en palmarosa (Cymbopogon martinii), citronela (Cymbopogon nardus), petitgrain bigarade, geranio (Pelargonium graveolens, hasta un 5–15%) y hierba limón. El producto comercial se sintetiza por esterificación del geraniol con anhídrido acético.

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En perfumería, el acetato de geranilo es el pilar de los acordes florales de rosa: añade el toque afrutado de pera que el absoluto de rosa por sí solo carece y suaviza el borde verde-citronelal del aceite de geranio. Se combina naturalmente con linalool, citronelol, iononas y el resto de la química de la hoja de rosa. Restringido bajo la 51ª Enmienda IFRA Cat 4 para uso en productos de aplicación prolongada como posible sensibilizante (límites típicos por debajo del 5%).

Fuentes

[A] PubChem CID 1549026 — acetato de geranilo, CAS 105-87-3. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1549026.

Did You Know?

Did you know?

En 1869, Ferdinand Tiemann en la Universidad de Berlín acetiló geraniol aislado del aceite de palmarosa, produciendo acetato de geranilo y confirmando su identidad estructural. El mismo Tiemann sintetizó más tarde vainillina (1874) e ionona (1893), tres moléculas que entre ellas sustentan la mitad de la perfumería moderna.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Producción industrial: Esterificación de Fischer del geraniol con ácido acético o anhídrido acético, catalizada por ácido, que produce acetato de geranilo con alta pureza (90–100% de análisis, conteniendo típicamente 4–6% de geraniol residual y 1–2% de acetato de nerilo como isómero cis). También se puede obtener por destilación fraccionada de aceites esenciales de palmarosa, citronela o hierba limón, en los que ocurre de forma natural. Se ha demostrado la síntesis enzimática mediante transesterificación catalizada por lipasa en CO₂ supercrítico o n-hexano a escala de laboratorio (lipasa de Candida antarctica, ~85% de rendimiento tras 72 horas). Disponible comercialmente en múltiples grados: natural (ex palmarosa), sintético y grado alimentario FCC.

Molecular Formula	C12H20O2
CAS Number	105-87-3
Botanical Name	N/A — éster sintético (también presente en los aceites de Cymbopogon, Pelargonium y Eucalyptus)
IFRA Status	Sin restricciones conocidas
Synonyms	ACETATO DE GERANILO · 3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIENOATO
Physical Properties
Lasting Power	24 horas al 100,00 %
Appearance	Líquido transparente incoloro a amarillo pálido con olor dulce afrutado y floral
Boiling Point	240.00 a 245.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point	219.00 °F. TCC (104.00 °C.)
Specific Gravity	0.91090 a 0.91290 @ 25.00 °C.
Refractive Index	1.45300 a 1.46900 @ 20.00 °C.

In Perfumery

Modificador de salida y corazón y éster de mezcla. El acetato de geranilo funciona principalmente como un puente afrutado-floral: suaviza la transición entre las aperturas cítricas y los corazones florales sin añadir densidad. Indispensable en acordes de rosa, donde aporta la dimensión afrutada que separa una reconstrucción plana de una convincente: las bases estándar de rosa lo combinan con citronelol (rosado-verde), alcohol feniletilico (con matiz a miel), óxido de rosa (metálico-verde) y damasconas (riqueza a mermelada). Más allá de la rosa, realza las reconstrucciones de lavanda, suaviza los acordes de neroli y añade transparencia a los ramos de flores blancas. Sin restricciones IFRA desde la 51ª Enmienda, aunque clasificado como alérgeno de fragancia según el Reglamento UE 2023/1545, requiriendo declaración en etiqueta por encima del 0,001 % en productos de aplicación prolongada. Uso máximo recomendado: 12 % en el concentrado de fragancia según las directrices IFRA.