N/A - sintético (presente de forma natural en Rosa damascena)
Appearance
Líquido claro amarillo
Odor Strength
Muy alto (se recomienda oler a una dilución del 1% o menos)
Producing Countries
Sintetizado globalmente. Ocurrencia natural en trazas en el aceite de rosa búlgaro y turco, la producción mundial de vino, jugo de manzana y té.
Pyramid
Corazón
Manzana horneada, pétalos de rosa antigua, miel cálida sobre piedra calentada por el sol. La beta-damascenona es una cetona C13-norisoprenoide — un fragmento de carotenoide — que huele más al fantasma de una rosa que a la rosa misma. Con un 0,05% de aceite de rosa búlgara, define más la fragancia que compuestos presentes en cincuenta veces su concentración.
No es una rosa limpia. Más bien como mermelada de rosa dejada abierta en la encimera de una cocina — cálida, afrutada, con notas de miel y una dulzura a manzana horneada debajo. Más oscura y rica que el carácter violeta en polvo de la beta-ionona. Menos verde que la alfa-damascenona, menos ciruela-tabaco que la beta-damascenona. Tiene una cualidad de fruta seca — ciruela pasa, membrillo — y una astringencia similar al té en los bordes. En niveles muy bajos, los aspectos frutales y florales se disuelven en un calor y resplandor no específicos, como la luz del sol de la tarde golpeando una mesa de madera antigua. Hace que otros materiales suenen más fuertes.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Explosión brillante, afrutada y floral — manzana horneada, pétalo de rosa, un destello de calidez dorada. Sorprendentemente radiante y proyectante para un material de corazón-base. A dosis más altas, una dulzura de ciruela seca.
After a few hours
After a few hours
La fruta se retira. Se instala una cualidad cálida, tipo té, con miel — más atmosférica que identificable. Surgen facetas de hoja de tabaco y rosa seca. El efecto es de calidez ambiental más que una nota específica.
After a few days
After a few days
Tenacidad notable (216 horas al 100% en papel secante). Persiste un rastro tenue, dulce, ambarino y amaderado — cálido, seco, casi imperceptible pero que aún modifica la base. El fantasma de la manzana.
The Full Story
El equipo de Kováts fraccionó el aceite en 200 cortes y aisló 0,8 miligramos de un compuesto desconocido con un poder olfativo extraordinario. El equipo analítico de la época no podía resolver una muestra tan pequeña. Una serie de interpretaciones estructurales erróneas, corregidas mediante síntesis, condujeron por casualidad a la identificación de la molécula. El nombre fusiona ‘damasc’ (de rosa de Damasco) con ‘-enona’ (su funcionalidad química: una cetona insaturada).
El olor no es simplemente rosado. Es afrutado-floral en un registro cálido, horneado, con miel — más cercano a manzana cocida y pétalos de rosa secos que a una flor fresca. A dilución extrema se percibe como un resplandor dorado inespecífico, elevando lo que lo rodea. A dosis más altas, emergen ciruela seca, hoja de tabaco y té negro. El umbral de olor en agua es aproximadamente 0,02–0,09 ng/g (Buttery et al., 1990), lo que lo convierte en uno de los odorantes más potentes conocidos. En vino, el umbral aumenta más de 1.000 veces debido a la supresión de la matriz — sin embargo, incluso en niveles subumbral (1–4 µg/L en tintos), mejora perceptiblemente la frutalidad percibida como un potenciador aromático sinérgico más que como una nota discreta.
Biosintéticamente, la beta-damascenona es un norisoprenoide — un fragmento de 13 carbonos producido por la escisión oxidativa de carotenoides, específicamente neoxantina. Esta vía de degradación procede a través del intermedio ‘cetona saltamontes’, seguido de pasos de deshidratación catalizados por ácido. El mismo mecanismo opera en las uvas durante la maduración, en las hojas de té durante la fermentación, en tomates, en jugo de manzana durante el procesamiento térmico y en el mosto de cerveza (donde las concentraciones alcanzan 450 µg/kg antes de que la fermentación metabolice la mayor parte). Es, en efecto, el olor de la descomposición de carotenoides — la firma química de la fruta pasada de madurez, de los pétalos que se oscurecen en los bordes.
En perfumería, la damascenona se usa en concentraciones extremadamente bajas — típicamente 0,01–0,2% del concentrado. En estos niveles traza funciona menos como una nota y más como un efecto: añade luminosidad, resplandor y una percepción de riqueza difícil de lograr por otros medios. Está restringida por la 51ª Enmienda de IFRA bajo el estándar de cetonas de rosa: todas las cetonas de rosa combinadas (damascenona, alfa-damascona, beta-damascona) no deben exceder el 0,043% de un producto de fragancia fina terminado, debido a su potencial de sensibilización dérmica.
Kováts y su equipo en ETH Zürich fraccionaron el aceite de rosa búlgara en 200 cortes y aislaron solo 0,8 miligramos de un compuesto desconocido y abrumadoramente potente. Sus instrumentos analíticos no pudieron determinar la estructura a partir de una muestra tan pequeña, y propusieron una estructura incorrecta. Por coincidencia, los químicos sintéticos encargados de crear un análogo cercano produjeron algo que resultó ser la molécula real. La identificación correcta de la damascenona fue, en parte, un accidente productivo: la respuesta correcta alcanzada mediante un razonamiento erróneo.
Extraction & Chemistry
Extraction method: La beta-damascenona se encuentra de forma natural en niveles traza en el aceite de Rosa damascena (aproximadamente 0,05% del aceite), vino tinto, jugo de manzana, cerveza, tomate, tabaco, té y maracuyá, pero siempre se produce sintéticamente para su uso en perfumería y saborización. La síntesis original (Demole et al., 1970) se realizó a partir de beta-ciclocitral mediante beta-iso-ionol. Las rutas industriales modernas suelen comenzar con 2,6-dimetilciclohexanona o ciclocitral. Una ruta biosintética-mimética alternativa procede mediante fotooxidación de beta-iso-ionol seguida de tratamiento con arcilla ácida a 105 °C. La beta-damascenona natural también se forma in situ durante el procesamiento; por ejemplo, la hidrólisis catalizada por ácido de precursores carotenoides glucosilados durante la elaboración del vino la libera de formas unidas en el mosto de uva.
Molecular Formula
C13H18O
CAS Number
23696-85-7
Botanical Name
N/A - sintético (presente de forma natural en Rosa damascena)
IFRA Status
Restringido — Enmienda 51 de IFRA (estándar de cetonas de rosa). Máximo 0,043 % en fragancia fina terminada. Sensibilizador dérmico. El Reglamento de la UE 2023/1545 requiere declaración en la etiqueta por encima del 0,001 % en productos de aplicación prolongada.
Muy alto (se recomienda oler a una dilución del 1% o menos)
Lasting Power
216 hora(s) al 100,00 %
Appearance
Líquido claro amarillo
Boiling Point
274.00 a 275.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point
> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity
0.94600 a 0.95200 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.51000 a 1.51400 @ 20.00 °C.
In Perfumery
Agente de luminosidad y potenciador de aroma en dosis traza. La beta-damascenona no funciona como una nota convencional, sino como un efecto. Al 0,01% de un concentrado de fragancia, añade luminosidad y riqueza percibida sin ser identificable. En niveles más altos (cercanos al 0,2%), se percibe como un carácter distintivo de manzana horneada y rosa mielada. Es la cetona de rosa más importante para reconstruir acordes de absoluto de rosa y aceite de rosa. En composiciones chipre, conecta el corazón afrutado-floral con la base musgosa. En ámbares, extiende el eje de calidez. En composiciones frescas, añade una profundidad dorada subliminal. Moléculas relacionadas: beta-damascona (CAS 35044-68-9) ofrece una versión más ciruela y con notas de tabaco; alfa-damascona (CAS 43052-87-5) es más verde y herbácea; alfa-ionona y beta-ionona ocupan el registro violeta-maderoso. Todas son cetonas de rosa restringidas por IFRA.
