N/A (sintético — alfa-ionona CAS 127-41-3 · beta-ionona CAS 14901-07-6)
Appearance
Líquido claro de incoloro a amarillo pálido
Odor Strength
Medio
Producing Countries
Fabricado a nivel mundial
Pyramid
Corazón
El esqueleto químico de la violeta. Los ionones son cetonas norisoprenoides C13 sintetizadas por primera vez por Tiemann y Krüger en 1893 a partir de citral y acetona, un avance que liberó a la perfumería de su dependencia de los extractos de hoja de violeta, que resultaban ruinosamente caros. El alfa-ionona es más seco, amaderado, con una inflexión de ante. La beta-ionona es más dulce, más distintivamente violeta, y la molécula responsable del famoso acto de desaparición de la flor en la nariz.
Alfa-ionona: seca, amaderada, polvorienta. Piensa en el interior de un guante de ante muy usado: cálido, ligeramente afrutado (frambuesa, no tropical), con un matiz a cedro. Sin dulzura apreciable. Se acerca más a la raíz de lirio que a las flores de violeta.
Beta-ionona: más dulce, redondeada, inconfundiblemente violeta. Pétalos triturados de Viola odorata, aún frescos y ligeramente húmedos, con un leve toque a bayas. La dulzura es contenida, casi mineral, como piedra fría bajo un arbusto de violeta. Ambos isómeros provocan una rápida adaptación del receptor: el aroma aparece, desaparece y resurge conforme OR5A1 se reinicia. Gran tenacidad en la tela a pesar de la percepción efímera en la piel.
Evolution over time
Immediately
Immediately
La beta-ionona se abre con una violeta clara y dulce: pétalos frescos, ligeramente húmedos, con un toque afrutado. La alfa-ionona se percibe más seca: polvorienta, amaderada, tipo gamuza. Ambas provocan una rápida adaptación del receptor: la fragancia aparece vívidamente y luego se desvanece en segundos a medida que el OR5A1 se satura.
After a few hours
After a few hours
El carácter evidente de violeta se suaviza. Un residuo seco, amaderado y polvoriento se impone, más cercano a la raíz de lirio que a flores frescas. La faceta afrutada de la beta-ionona retrocede; lo que queda es mineral, fresco y ligeramente dulce.
After a few days
After a few days
Permanece un leve rastro polvoriento, especialmente en la tela. Sutil, cercano al iris, con carácter cosmético. La firma de violeta ha desaparecido; lo que queda es el fantasma del polvo.
The Full Story
Los ionones son una familia de cetonas terpenoides formadas en la naturaleza por la escisión oxidativa de carotenoides. Su nombre deriva del griego ion (violeta), y siguen siendo uno de los materiales sintéticos más importantes en la historia de la perfumería. La alfa-ionona (CAS 127-41-3) y la beta-ionona (CAS 14901-07-6) comparten la fórmula molecular C₁₃H₂₀O y un peso molecular de 192,30, pero difieren en la posición del doble enlace dentro del anillo de ciclohexeno, una pequeña distinción estructural que produce perfiles de olor marcadamente diferentes.
Síntesis
Ferdinand Tiemann y Paul Krüger reportaron la primera síntesis en 1893 (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 26, pp. 2675--2708). La ruta procede en dos etapas: la condensación aldólica de citral con acetona produce pseudoionona, un intermedio de cadena abierta; la ciclización catalizada por ácido de la pseudoionona luego proporciona una mezcla de alfa- y beta-ionona, separable por destilación fraccionada. La reacción hizo que la violeta fuera accesible al mercado masivo por primera vez. Antes de 1893, la perfumería de violeta dependía completamente de extractos de hoja y flor de Viola odorata, materiales tan escasos y costosos que las fragancias de violeta estaban reservadas para uso aristocrático.
Olor
La alfa-ionona es polvorienta, amaderada-floral, con una sutil fruta similar a la frambuesa. Es menos específicamente 'violeta' y encuentra su mayor uso en bases de orris y rosa, donde aporta un cuerpo aterciopelado. La beta-ionona es la molécula de violeta propiamente dicha: más dulce, afrutada, con el inconfundible carácter polvoriento-púrpura de los pétalos frescos de Viola odorata. También es un contribuyente clave al aroma de las rosas y al aroma de muchas frutas y tés.
La Violeta que Desaparece
La beta-ionona es detectada principalmente por el receptor olfativo OR5A1. La variación genética en el gen OR5A1 produce grandes diferencias en la sensibilidad: algunos individuos perciben la beta-ionona como intensamente floral, otros apenas la detectan. Incluso en quienes tienen sensibilidad completa, el receptor se adapta rápidamente: la señal se atenúa en segundos y se recupera solo después de una pausa. Esta es la base molecular de la antigua observación de que las violetas parecen aparecer y desaparecer mientras las hueles. El efecto no es una fatiga olfativa universal sino una adaptación específica del receptor ligada a la cinética de OR5A1 (Jaeger et al., Current Biology, 2013, vol. 23, pp. 1596--1600).
La Familia Extendida
La familia comercial de iononas se extiende mucho más allá de alfa y beta. Las metiliononas (gamma-isometilionona, alfa-isometilionona) son los pilares de los acordes modernos de orris y violeta. Iralia y grados similares de cis-gamma-metilionona avanzan aún más en el territorio del iris: polvoriento, parecido a lápiz labial, cosmético. Juntas, estas moléculas forman la columna vertebral estructural de todos los acordes de violeta, iris, polvoriento y cosmético en la perfumería contemporánea.
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Tu capacidad para oler violetas está escrita en tu ADN. Un estudio de 2013 realizado por Jaeger et al. (Current Biology, vol. 23, pp. 1596-1600) demostró que la sensibilidad al beta-ionona varía drásticamente entre individuos, gobernada por polimorfismos genéticos en el gen del receptor olfativo OR5A1. Los portadores de ciertas variantes de OR5A1 percibían el beta-ionona como intensamente floral; otros con variantes diferentes apenas podían detectarlo. La misma molécula, en la misma concentración, olía como un ramo para una persona y casi no se percibía para otra.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Sintético. La producción industrial sigue la ruta original de Tiemann-Krüger (1893): el citral se condensa con acetona en condiciones básicas para obtener pseudoionona, que luego se cicliza con un catalizador ácido (típicamente ácido sulfúrico o fosfórico) para producir una mezcla de alfa- e beta-ionona. Los isómeros se separan mediante destilación fraccionada a presión reducida. La alfa-ionona predomina en el producto crudo de la ciclización. Ambos isómeros también se encuentran de forma natural: la beta-ionona está presente en absoluto de rosa, absoluto de hoja de violeta, osmanthus, té y muchas frutas; la alfa-ionona se encuentra en moras, frambuesas y ciertos aceites esenciales, pero su concentración natural es demasiado baja para la extracción. Toda la ionona comercial es sintética. Producción global: miles de toneladas anuales.
Molecular Formula
C₁₃H₂₀O (ambos isómeros α y β, PM 192,30)
CAS Number
127-41-3 (alfa-ionona); 14901-07-6 (beta-ionona)
Botanical Name
N/A (sintético — alfa-ionona CAS 127-41-3 · beta-ionona CAS 14901-07-6)
IFRA Status
No hay restricción individual de IFRA sobre alfa-ionona o beta-ionona bajo la 51ª Enmienda. La alfa-isometil ionona (CAS 127-51-5), una ionona metilada relacionada, está restringida por IFRA con límites específicos según las categorías de productos.
Synonyms
IONONA · ALFA-IONONA · BETA-IONONA
Physical Properties
Odor Strength
Medio
Lasting Power
112 horas (TGSC, al 100%)
Appearance
Líquido claro de incoloro a amarillo pálido
Boiling Point
131°C a 13 mm Hg (α-ionona); 126-128°C a 12 mm Hg (β-ionona)
Specific Gravity
0.927-0.935 a 25°C (α-ionona); 0.939-0.947 a 25°C (β-ionona)
Refractive Index
1.499-1.504 a 20°C (α-ionona); 1.517-1.522 a 20°C (β-ionona)
In Perfumery
Moléculas base para todos los acordes violetas, de iris y empolvados. La alfa-ionona (CAS 127-41-3) funciona como un modificador empolvado: añade profundidad aterciopelada a las bases de rosa y lirio sin inclinar la composición hacia un violeta evidente. La beta-ionona (CAS 14901-07-6) es la nota violeta principal en perfumería, utilizada siempre que se requiere el aroma de Viola odorata. Las metiliononas (alfa-isometilionona, CAS 127-51-5; gamma-metilionona) extienden la familia hacia territorios de lirio, ante y polvo cosmético. Estas son las moléculas que dan al lápiz labial su olor característico. Las iononas son estructuralmente esenciales en diversas familias de fragancias: chipres (corazón empolvado), fougères (puente lavanda-violeta), violetas soliflore y acordes empolvados para la piel. El uso típico de beta-ionona varía entre 0.5 y 5% de una fórmula; las metiliononas pueden alcanzar entre 10 y 15% en composiciones con mucho lirio.
