Beta-Ionona

SintéticoQUÍMICOS AROMÁTICOSfloral · violeta · amaderado
CorazónPirámide
—Intensidad
—Duración
—Orígenes
Espécimen
Beta-Ionona ingrediente de perfume
Corazón
Definición

La beta-ionona es una cetona de 13 átomos de carbono y un importante producto químico de fragancia empleado en perfumería. Su olor es cálido, amaderado, seco y afrutado, y recuerda a la violeta en dilución.

FLORAL DULCE AMADERADO EMPOLVADO AFRUTADO
Irisone
Tipo
Ingrediente
Familia olfativa
Florales
Origen
molécula sintética
Clase química
cetona (ionona)
Instrumentos
Pirámide
TSalida
HCorazón
BFondo
—Intensidad
fuerte
fuerte

Aroma

La beta-ionona es cálida, seca y evoca la madera de cedro, y recuerda a la violeta en dilución. En una solución alcohólica muy diluida, el olor se asemeja al de las violetas.

La historia completa

Qué es

La beta-ionona es un norisoprenoide C13 que se forma por escisión de carotenoides. El nombre ionona procede del griego que designa la violeta, en alusión a su olor a violeta, y de cetona, en alusión a la estructura de la molécula. Su número EINECS es 238-969-9.

Química

La alfa-ionona y la beta-ionona son 3-buten-2-onas sustituidas en la posición 4 por un grupo 2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-ilo y un grupo 2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-ilo, respectivamente. El nombre sistemático de la beta-ionona es 4-(2,6,6-trimetilciclohexen-1-il)but-3-en-2-ona. La beta-ionona es soluble en alcohol, en la mayoría de los aceites fijos y en propilenglicol, e insoluble en glicerina. Su solubilidad en agua es de 169 mg/L a 25 °C.

Presencia en la naturaleza

La beta-ionona contribuye de forma significativa al aroma de las rosas, a pesar de su concentración relativamente baja. Es un volátil aromático frecuente en muchas especies vegetales, por ejemplo en el aceite esencial de Osmanthus fragrans, en la petunia y en Rosa bourboniana. También se encuentra en frutas y hortalizas como la zanahoria, el tomate, el melón, la frambuesa, el albaricoque, la ciruela, la manzana y el higo. Es un componente esencial de la fragancia de las flores de Boronia megastigma. En el osmanto dulce, la beta-ionona es uno de los principales componentes aromáticos.

Volumen

Hoy en día, el consumo mundial de alfa-ionona y beta-ionona ronda entre 100 y 1000 toneladas métricas al año.

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¿Sabía que…?

En el té, la oxidación enzimática de las catequinas provoca la oxidación del beta-caroteno y, con ello, la formación de beta-ionona, que puede ser responsable del olor amaderado y floral del té. Un polimorfismo de un solo nucleótido en el receptor OR5A1 hace que las personas con al menos un alelo G sean sensibles a la beta-ionona y perciban un agradable aroma floral, mientras que las personas homocigóticas AA son unas 100 veces menos sensibles y, a concentraciones más altas, perciben un olor acre, agrio o a vinagre.

Extracción y química

Método de extracción

La ionona puede sintetizarse a partir de citral y acetona. El citral y la acetona se condensan en medio alcalino para dar pseudoionona, que después se cicla a ionona en condiciones ácidas. El tipo y la concentración del ácido empleado determinan la proporción de alfa-ionona y beta-ionona formadas. El ácido sulfúrico concentrado produce preferentemente beta-ionona, mientras que el ácido fosfórico, el fumárico y otros ácidos más débiles producen sobre todo alfa-ionona. En las plantas, una dioxigenasa de escisión de carotenoides (CCD1) cataliza la escisión oxidativa de los carotenoides en las posiciones 9,10 y 9′,10′, lo que da beta-ionona.

Fórmula
C₁₃H₂₀O
CAS
14901-07-6
Aspecto
Líquido de amarillo pálido a amarillo
Intensidad olfativa
fuerte
Sinónimos
Irisone
Estado IFRA
Véase la nota

Sin Standard IFRA para la materia en sí (51.ª enmienda)

Propiedades físicas
Punto de ebullición
126 a 128 °C a 12 mmHg
Punto de inflamación
> 113 °C (> 235 °F), copa cerrada
Densidad
0,942 - 0,946 (densidad, g/ml, 20 °C)
Índice de refracción
1,518 - 1,522 a 20 °C

En perfumería

La combinación de alfa-ionona y beta-ionona es característica del aroma de la violeta y se emplea junto con otros componentes en perfumería y aromatización para recrearlo. La beta-ionona se usa a menudo en productos de cuidado personal, cosmética, cuidado de la ropa y cuidado del hogar.

Papel en la fórmula
01nota característica
02mezclador
03difusión
Disponible como
sintético

Véase también

6 notas