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Alfa-Isometil Ionona

FLORES  /  floral · violeta · empolvado
Alfa-Isometil Ionona
Alfa-Isometil Ionona perfume ingredient
CategoryFLORES
Subcategoryfloral · violeta · empolvado
Origin
VolatilityNota de corazón
BotanicalN/A — molécula sintética
Appearancelíquido oleoso transparente de incoloro a amarillo
Odor StrengthMedio — impacto inicial fuerte pero fatiga olfativa rápida
Producing CountriesMolécula sintética; producción principal en China, Alemania e India
PyramidCorazón

Seco, polvoriento, ligeramente dulce: el olor del polvo facial dejado abierto sobre un tocador. La alfa-isometil ionona es la molécula detrás de la mayoría de los efectos "violeta" e "iris" en el uso contemporáneo: más barata que la manteca de orris por un factor de mil, más suave que la alfa-ionona y conocida por desaparecer en quien la lleva mientras sigue siendo perfectamente audible para los demás.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Polvoriento y seco, con una cualidad dulce a violeta que se acerca más al polvo cosmético que a una Viola odorata viva. Debajo, una leve cualidad amaderada de orris — virutas de lápiz envueltas en gasa. Menos verde y menos agudo que la alfa-ionona, que conserva más el carácter fresco de la hoja de violeta. Menos cremoso y menos costoso que los irones de la manteca de Iris pallida. En comparación con Iso E Super, que comparte el territorio amaderado y polvoriento, la alfa-isometil ionona es más dulce, más floral explícita y mucho más propensa a la fatiga olfativa.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Explosión polvorienta-violeta, seca y dulce, con un matiz cosmético-polvo. Carácter claro de violeta-iris durante los primeros segundos antes de que la nariz se adapte.
After a few hours

After a few hours

Quien lo lleva apenas detecta nada — la fatiga olfativa es casi total. Otros continúan percibiendo un halo suave y polvoriento. El matiz amaderado de iris se vuelve más prominente a medida que las facetas más dulces de la salida se disipan.
After a few days

After a few days

En la tela, persiste un leve rastro polvoriento-seco durante 24–48 horas. La baja presión de vapor (0,006 mmHg a 20°C) asegura una evaporación lenta a pesar de su aparente volatilidad sobre la piel.

The Full Story

La alfa-isometil ionona (CAS 127-51-5, C₁₄H₂₂O, MW 206.32) es una ionona metílica — una cetona sintética construida sobre el esqueleto de ionona con una rama metílica adicional en la posición 3. Huele a polvo, violeta seca, ligeramente amaderada, con un matiz de orris que se percibe como piel limpia en lugar de flores vivas. Más seca que la alfa-ionona, menos amaderada que la beta-ionona, menos animal que las ironas encontradas en la manteca natural de orris. Es uno de los químicos aromáticos más consumidos en el mundo: solo la producción en EE. UU. superó 1 millón de libras en 2019.

Su característica definitoria es la fatiga olfativa extrema. La nariz se adapta en segundos tras la exposición inicial. Quien lo lleva deja de detectar la molécula, pero quienes están cerca continúan oliéndola con toda su intensidad. Esta habituación rápida no es un defecto — los perfumistas la explotan deliberadamente. Crea la impresión subjetiva de suavidad, intimidad y cercanía. Un perfume cargado con alfa-isometil ionona se siente susurrante para quien lo lleva mientras proyecta un halo polvoriento hacia afuera.

La síntesis sigue la ruta clásica de la ionona establecida por Tiemann en 1893, sustituyendo la metil etil cetona (butanona) por acetona. El citral sufre una condensación aldólica con butanona en condiciones básicas para producir un intermedio pseudoionona, que se cicliza bajo catálisis ácida para formar los isómeros de metilionona. El isómero alfa-iso — con su doble enlace exocíclico configurado en E — se separa o enriquece de la mezcla. Los principales sitios de producción están en China, Alemania e India.

El Reglamento de la UE 1223/2009 lista la alfa-isometil ionona como uno de los 26 alérgenos de fragancia que requieren declaración INCI obligatoria por encima del 0.001% en productos de aplicación prolongada y 0.01% en productos de enjuague. IFRA restringe su uso con concentraciones máximas definidas por categoría de producto. Clasificación GHS: sensibilizador cutáneo (H317), irritante cutáneo (H315), irritante ocular (H319), toxicidad acuática (H411).

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Relacionado: Alfa Ionona · Beta Ionona · Boisiris · Diviniris · Iris · Manteca de Iris · Iris Pallida · Orris Absoluto

Did You Know?

Did you know?
Los datos de producción de la EPA de EE. UU. muestran que la producción de alfa-isometil ionona aumentó de 100,000–500,000 libras en 2016 a más de 1,000,000 libras en 2019, duplicándose en tres años. Está presente en más de 14,500 productos de consumo rastreados por la base de datos CPDat de la EPA, lo que la convierte en un químico sintético de fragancia ubicuo en el comercio. Sin embargo, la mayoría de las personas que la usan a diario no pueden olerla en sí mismas, porque el sistema olfativo humano se adapta a ella más rápido que a casi cualquier otra molécula aromática.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Totalmente sintético. No existe fuente natural. Síntesis: la condensación aldólica de citral con metil etil cetona (2-butanona) en condiciones alcalinas produce un intermedio tipo pseudoionona (metilpseudoionona). La ciclización catalizada por ácido forma luego el anillo trimetilciclohexeno, generando una mezcla de isómeros de metilionona. El isómero alfa-iso — definido por un doble enlace exocíclico con configuración E y una geometría específica en la unión del anillo — se aísla o enriquece mediante destilación fraccionada. La ruta refleja la síntesis de ionona de Tiemann de 1893 (citral + acetona → pseudoionona → ionona), pero sustituye butanona por acetona para introducir el grupo metilo adicional en C-3. La producción industrial utiliza materias primas petroquímicas comunes.

Molecular FormulaC14H22O
CAS Number127-51-5
Botanical NameN/A — molécula sintética
IFRA StatusRestringido por IFRA. Alérgeno de fragancia listado en la UE que requiere declaración por encima de 0,001 % (dejar en la piel) / 0,01 % (enjuague).
SynonymsMETIL IONONA · ALFA-ISO-METILIONONA · CETONA ALFA · FEMA 2714 · ISOMETIL-ALFA-IONONA · 3-METIL-4-(2,6,6-TRIMETIL-2-CICLOHEXEN-1-IL)-3-BUTEN-2-ONA
Physical Properties
Odor StrengthMedio — impacto inicial fuerte pero fatiga olfativa rápida
Appearancelíquido oleoso transparente de incoloro a amarillo
Boiling Point231,00 a 232,00 °C @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 212,00 °F TCC ( > 100,00 °C )
Specific Gravity0,925 a 0,935 @ 25,00 °C
Refractive Index1,4965 a 1,5040 @ 20,00 °C

In Perfumery

Modificador de nota de corazón y potenciador de volumen. El alfa-isometil ionona funciona como la columna vertebral estructural de los acordes polvorosos y florales. Proporciona cuerpo sin pesadez, difusión sin agresividad. Jean Carles consideraba la metil ionona uno de los materiales de estudio esenciales para los estudiantes de perfumería, recomendando combinaciones binarias y ternarias sistemáticas para aprender su comportamiento. En sus cuadernos de formulación, la metil ionona constituía rutinariamente entre el 8 y el 20 % de una composición terminada. Ancla varias familias de fragancias: la subfamilia iris-polvorosa (donde sustituye a la manteca de orris a una fracción del costo), el acorde de violeta (combinado con iononas y alcoholes de hoja), y el esqueleto ambarado suave (mezclado con almizcles y vainillina en el acorde "ambreine" descrito por Carles). También funciona como un mezclador en ramos florales, suavizando los bordes afilados y extendiendo la estela. Moléculas compañeras clave: Iso E Super (amaderado-ámbar), Hedione (jazmín transparente), Galaxolide (almizcle limpio), acetato de vetiveryl (ahumado-amaderado). Estos cinco materiales juntos pueden construir arquitecturas completas de perfume, como lo demuestran composiciones donde constituyen la gran mayoría de la fórmula.

De la materia prima a la piel

Esto es en lo que se convierte.