N/A (se encuentra en ylang-ylang, clavo, nuez moscada; se usa como sintético)
Appearance
Líquido transparente incoloro a amarillo pálido
Producing Countries
China, India
Pyramid
Corazón
Polvoriento, especiado, ligeramente dulce, como presionar la nariz contra un tallo fresco de clavel. El isoeugenol es el isómero geométrico del eugenol: un cambio en el doble enlace convierte el clavo intenso en un clavo suave y rosado.
Cálido, especiado con polvo y con una identidad clara de clavel. Más suave y redondo que el eugenol — donde el eugenol es un clavo clavado en una naranja, el isoeugenol es el mismo clavo triturado en talco. Ligeramente dulce, ligeramente fenólico, con un trasfondo balsámico ahumado. Menos metálico que el eugenol, menos pesado que el metil isoeugenol. La substantividad es notable: 400 horas al 100% en papel absorbente, superando a la mayoría de los materiales de nota media por un orden de magnitud.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Explosión aguda de especias en polvo, claramente clavel. Borde fenólico dulce, más cálido y redondeado que el eugenol.
After a few hours
After a few hours
La especia se suaviza en un calor balsámico y polvoriento. El carácter del clavel se profundiza; el mordisco fenólico se retira. Surgen matices ahumados, casi amaderados.
After a few days
After a few days
Residuo persistente polvoriento y especiado — más seco, menos dulce, aún reconocible como clavel. Tenacidad notable para una molécula de 164 daltons; rastros detectables más allá de 400 horas en el papel absorbente.
The Full Story
Isoeugenol (CAS 97-54-1, C₁₀H₁₂O₂, MW 164.20) es un fenilpropanoide — estructuralmente idéntico al eugenol excepto que la cadena lateral propenilo está conjugada con el anillo aromático en lugar de ser terminal. Esa migración del enlace simple transforma el mordisco agudo y clavo dental del eugenol en algo más redondeado: polvoriento, dulce-especiado, distintivamente clavel. El producto comercial es una mezcla de isómeros cis y trans en una proporción aproximada de 1:7; el isómero trans (pf 33°C) es cristalino y ligeramente más delicado en olor que el cis (pf 14–18°C, líquido).
La ocurrencia natural es limitada. El aceite de hoja de betel contiene aproximadamente 10% de isoeugenol; el aceite de capullo de clavo alrededor del 1%; el extra de ylang-ylang hasta 0.5%. El suministro industrial es casi totalmente sintético: isomerización catalizada por base del eugenol (del aceite de clavo) usando KOH en dietilenglicol a 160–200°C, produciendo el isómero trans termodinámicamente favorecido. Históricamente, el isoeugenol también fue el intermediario clave en la fabricación de vainillina — la escisión oxidativa de la cadena propenilo daba vainillina directamente, aunque esta ruta ha sido mayormente desplazada por el proceso de guayacol-ácido glicóxico.
En perfumería, el isoeugenol es el esqueleto de los acordes de clavel. Sin él, el carácter especiado-floral del dianthus colapsa en un clavo genérico. Sirve de puente entre el eugenol (agudo, medicinal) y el metil isoeugenol (más pesado, cercano a la tuberosa), ocupando una posición única como modificador cálido de nota de corazón. La Enmienda 51 de IFRA (junio 2023) restringe el isoeugenol al 0.11% en la Categoría 4 (fragancia fina) debido a su clasificación como sensibilizador cutáneo. El Reglamento UE 2023/1545 lo incluye entre los 26 alérgenos de fragancia de declaración obligatoria: se requiere declaración por encima de 0.001% en productos de aplicación directa sobre la piel. El Volumen 134 de IARC (2024) clasificó el isoeugenol como Grupo 2B — posiblemente carcinogénico para humanos — basado en estudios de gavage del NTP que mostraron tumores hepáticos en ratones machos a 300 mg/kg.
Los formuladores modernos que trabajan bajo presupuestos IFRA a menudo extienden el isoeugenol con acetato de isoeugenilo (CAS 93-29-8, límite IFRA 0.9% Cat 4), que se percibe más suave y lento, o con Metil Diantilis (CAS 5595-79-9), una alternativa no restringida que aproxima el efecto polvoriento-clavel sin el riesgo de sensibilización.
El estudio de gavage de 2 años del NTP (Informe Técnico 551, 2010) encontró evidencia clara de carcinogenicidad en ratones machos a 300 mg/kg/día — adenomas y carcinomas hepatocelulares. Posteriormente, la IARC clasificó el isoeugenol como Grupo 2B (posiblemente carcinogénico) en el Volumen 134, publicado en 2024. Esto convierte al isoeugenol en uno de los pocos materiales crudos comunes de fragancias que cuentan tanto con una restricción IFRA como con una clasificación IARC.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Producción industrial: isomerización catalizada por base de eugenol. El eugenol (extraído del aceite de clavo mediante destilación por vapor) se calienta con KOH en dietilenglicol o alcohol amílico a 160–200°C durante 4–15 horas. La reacción desplaza el doble enlace terminal para que quede conjugado con el anillo, produciendo isoeugenol con una conversión aproximada del 90%. El producto es una mezcla cis/trans (~1:7); una purificación adicional mediante destilación fraccionada o cristalización aísla el isómero trans si es necesario. Los aislados naturales de aceites de ylang-ylang o clavo no son comercialmente viables debido a la baja concentración de isoeugenol en esos materiales (0,5–1% y ~1% respectivamente). El aceite de hoja de betel (~10% de isoeugenol) es una fuente menor en los mercados del sur y sureste asiático.
Molecular Formula
C10H12O2
CAS Number
97-54-1
Botanical Name
N/A (se encuentra en ylang-ylang, clavo, nuez moscada; se usa como sintético)
IFRA Status
Restringido — sensibilizador cutáneo conocido con límites estrictos de concentración (≤0,02 % en productos de aplicación prolongada, 51ª Enmienda de IFRA).
Modificador de corazón a base. El isoeugenol es la estructura fundamental de las reconstrucciones de clavel: aporta el carácter floral especiado y polvoriento que el eugenol por sí solo no puede ofrecer. Funciona como un puente cálido entre las notas especiadas agudas (aldehído cinámico, eugenol) y los territorios balsámico-florales más suaves (benzoato de bencilo, heliotropina). Esencial en familias clásicas de acordes: clavel, mezclas especiadas ambaradases, ciertos fougères y composiciones ambarinas cálidas. Alternativas y extensores sintéticos: el acetato de isoeugenilo (CAS 93-29-8) ofrece una versión más lenta y suave con menor riesgo de sensibilización. Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9) proporciona un efecto de clavel-polvo no restringido para fórmulas compatibles con IFRA. El dihidroeugenol (CAS 2785-87-7) contribuye con una nota especiada-maderosa relacionada pero más plana.
