Se encuentra en Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (quimiotipo de madera de Ho), Aniba rosaeodora; también se produce sintéticamente
Appearance
Líquido claro e incoloro
Producing Countries
China, Brasil, India, Francia, Madagascar
Pyramid
Corazón
Ropa de cama fresca secada en un campo de lavanda: limpia, transparente, ligeramente jabonosa. El linalool es la molécula única responsable de más de lo que reconocemos como 'lavanda' y 'palo de rosa' que cualquier otro terpenoide. Se encuentra en más de 200 especies de plantas y existe en dos formas imagen espejo, cada una con su propio aroma.
Floral-cítrico con una limpieza transparente y jabonosa. Más ligero y volátil que el geraniol, menos penetrante que el citronelal, sin el peso almibarado del farnesol. La forma (R) tiende hacia la lavanda fresca y el cedro lápiz; la forma (S) hacia la semilla de cilantro cálida y petitgrain. El linalool racémico equilibra la diferencia: una nota limpia y aireada que huele a luz del día a través de cortinas blancas. En la piel se diluye rápidamente, dejando un leve rastro amaderado que desaparece en pocas horas.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Explosión floral-cítrica brillante — limpia, ligeramente jabonosa, con un destello de semilla de cilantro. Difusión fuerte.
After a few hours
After a few hours
El destello cítrico se desvanece. Permanece una transparencia suave de madera y lavanda, como lino limpio. La proyección disminuye notablemente.
After a few days
After a few days
Prácticamente nada. El peso molecular del linalool (154 g/mol) y su alta volatilidad dejan un residuo mínimo — quizás un leve rastro seco y amaderado en la tela.
The Full Story
El linalool (CAS 78-70-6, C₁₀H₁₈O, MW 154.25) es un alcohol monoterpénico terciario con un centro quiral en C-3 que produce dos enantiómeros. El (R)-(−)-linalool (licareol, CAS 126-91-0) es amaderado, fresco y distintivamente lavanda — dominante en el aceite de lavanda verdadera (25–45%), aceite de madera de Ho (80–90%) y la ahora listada en CITES madera de rosa brasileña (82–90%). El (S)-(+)-linalool (coriandrol, CAS 126-90-9) es más cálido, dulce y herbáceo — el principal constituyente del aceite de semilla de cilantro (60–78%). La mezcla racémica, que es con la que la mayoría de los perfumistas trabajan, se percibe como floral-cítrico-limpio, con una transparencia jabonosa que recuerda al algodón recién lavado.
En una tira de prueba, el linalool se abre brillante y difuso — en algún punto entre la cáscara de bergamota y el lirio de los valles. En treinta minutos el destello cítrico se desvanece, dejando un corazón suave amaderado-floral. Después de varias horas casi no queda nada: el linalool es volátil (punto de ebullición 194–199 °C), con una sustantividad limitada. Esta efimeridad es su función. Proporciona ligereza y transparencia sin peso.
La producción global se estima en más de 14,000 toneladas anuales, con rutas sintéticas que representan aproximadamente el 62% del suministro. La vía industrial dominante parte del β-pineno (pirolizado a 400 °C para obtener mirceno, luego hidroclorado o hidratado para obtener linalool) o mediante la hidrogenación de dehidrolinalool. El linalool natural se aísla principalmente del aceite de madera de Ho (Cinnamomum camphora, quimiotipo linalool), que ha reemplazado en gran medida a la madera de rosa como fuente botánica sostenible desde que Aniba rosaeodora fue incluida en el Apéndice II de CITES.
El linalool está clasificado como alérgeno cosmético en la UE (Reglamento 1223/2009): declaración obligatoria en la etiqueta por encima de 0.001% en productos de aplicación prolongada, 0.01% en productos de enjuague. IFRA lo restringe solo indirectamente — el contenido de peróxidos debe mantenerse por debajo de 20 mmol/L, normalmente gestionado añadiendo 0.1% de BHT o α-tocoferol en la fabricación.
¿A qué huele el linalool?
Limpio, fresco y suavemente floral — la molécula que hace que la lavanda huela a lavanda. El linalool (CAS 78-70-6) es un alcohol monoterpénico que se encuentra en más de 200 especies de plantas, desde lavanda y bergamota hasta cilantro y albahaca. A plena concentración, es casi transparente: una frescura dulce, ligeramente amaderada con un leve toque cítrico. No huele a perfume, ni a jabón — simplemente limpio. Es el equivalente olfativo a una sábana blanca de algodón.
La nariz humana puede distinguir entre las dos formas en imagen especular del linalool: el (R)-linalool huele a lavanda, el (S)-linalool a cilantro, aunque las moléculas son idénticas en todos los aspectos excepto en la disposición espacial de los átomos alrededor de un solo carbono. Un estudio de 2000 realizado por Sugawara et al. (Chemical Senses, 25:77–84) confirmó que estos enantiómeros provocan respuestas neuronales medibles diferentes en las mediciones de ondas de potencial en la superficie de la frente, no solo descripciones subjetivas distintas.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Natural: destilación fraccionada del aceite de madera de Ho (Cinnamomum camphora quimiotipo linalool, contenido de linalool del 80–90%), aceite de lavandín, aceite de semilla de cilantro o aceite de salvia esclarea. El aceite de palo de rosa brasileño (Aniba rosaeodora, 82–90% de linalool) fue la fuente de referencia histórica, pero ahora está restringido bajo el Apéndice II de CITES.
Sintético (ruta dominante, ~62% del suministro global): el β-pineno se piróliza a 400 °C para obtener mirceno, que luego se convierte en linalool mediante hidratación catalizada por ácido o hidrocloración seguida de eliminación alcalina. Una ruta alternativa procede mediante hidrogenación selectiva de dehidrolinalool. La producción global supera las 14,000 toneladas por año.
Punto de ebullición: 194–199 °C a 760 mmHg. Densidad específica: 0.858–0.868 a 25 °C. Índice de refracción: 1.460–1.464 a 20 °C. Punto de inflamación: 78 °C (copa cerrada).
Molecular Formula
C10H18O
CAS Number
78-70-6
Botanical Name
Se encuentra en Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (quimiotipo de madera de Ho), Aniba rosaeodora; también se produce sintéticamente
IFRA Status
Sin límite cuantitativo de uso. El valor de peróxido debe mantenerse < 20 mmol/L (método IFRA). Alérgeno en la UE: se requiere etiqueta por encima de 0,001 % (dejar en la piel) / 0,01 % (enjuague).
El linalool es posiblemente el bloque de construcción más adaptable en perfumería, utilizado en concentraciones que van desde trazas en fragancias finas hasta un 5–15 % en productos funcionales (jabones, detergentes, aerosoles domésticos). En la perfumería fina, cumple varios roles simultáneamente: realza acordes florales (muguete, neroli, jazmín), conecta registros cítricos y amaderados, y añade una transparencia aérea y jabonosa que abre una composición sin dejar una firma. En estructuras fougère refuerza la cualidad de lavanda junto con la cumarina y el musgo de roble. En femeninos frescos y florales aporta la columna vertebral limpia. Se mezcla con geraniol, hediona e Iso E Super con particular fluidez. El acetato de linalilo — su éster — es aún más específicamente parecido a la lavanda y domina el aceite fino de lavanda (30–55 %). El dihidro- y tetrahidrolinalool son derivados hidrogenados preferidos en productos domésticos por su mayor estabilidad oxidativa.
