Callitropsis nootkatensis (fuente natural principal); también Citrus paradisi, Vetiveria zizanioides
Appearance
sólido cristalino blanco con olor a pomelo
Producing Countries
Europa, Estados Unidos
Pyramid
Arriba
La molécula que hace que la toronja huela a toronja. Cáscara afilada, amarga y cítrica respaldada por una base seca de madera de cedro — no el dulce cítrico de la naranja ni el sabor ácido del limón, sino esa amargura específica, ligeramente acre, del jugo de la mañana.
Cáscara amarga de pomelo — más aguda y específicamente cítrica que el limoneno, menos floral que la bergamota, sin la dulzura del aceite de naranja. Un matiz seco de madera de cedro aporta una profundidad inesperada para una molécula cítrica. Más acre que el limón, menos verde que la lima, con un mordisco picante que se percibe tanto en el paladar como en la nariz. Donde la bergamota tiene la elegancia del Earl Grey, la nootkatona tiene la honestidad directa de medio pomelo comido sin azúcar. En la piel, la explosión inicial amarga y cítrica da paso en una hora a un murmullo limpio, seco y amaderado que dura un orden de magnitud más que la mayoría de los materiales cítricos monoterpénicos.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Explosión aguda de pomelo amargo. Carácter de cáscara picante y acre con un toque verde-herbáceo. Inconfundible: ninguna otra molécula cítrica huele igual.
After a few hours
After a few hours
Surge un corazón amaderado y cedroso a medida que la brillantez cítrica se retira. Limpio, seco, con una leve tierra que recuerda al vetiver. Aún reconocible como pomelo, pero más oscuro y resinoso.
After a few days
After a few days
Base persistente, seca y amaderada. Tenacidad notable para una molécula clasificada como cítrica: la estructura sesquiterpénica la mantiene anclada mucho después de que los cítricos monoterpénicos han desaparecido.
The Full Story
CAS 4674-50-4. Una cetona sesquiterpénica biciclica de la clase eremofilano. Fórmula molecular C₁₅H₂₂O, peso molecular 218.34. Aislada por primera vez en 1962 por Holger Erdtman y Yoshiteru Hirose del duramen del cedro amarillo de Alaska (Callitropsis nootkatensis), y nombrada así por ese árbol — que a su vez toma su epíteto de Nootka Sound en la isla de Vancouver, territorio tradicional del pueblo Nuu-chah-nulth.
El aroma es inconfundiblemente pomelo. No el cítrico genérico del limoneno, ni el cítrico aromático-floral de la bergamota — la nootkatona ofrece el carácter específico de cáscara amarga y picante que distingue al Citrus paradisi de cualquier otro cítrico. Un matiz seco y cedroso lo conecta con su otra fuente natural. En papel secante, se abre con un aroma agudo y amargo-fresco, luego se asienta en una base seca, limpia y amaderada que puede persistir durante días. TGSC registra 236 horas de sustantividad al 20% en dipropilenglicol — extraordinario para una molécula clasificada como nota de salida.
Se encuentra naturalmente en tres fuentes: aceite de cáscara de pomelo (concentración 0.1–1%, pero compuesto responsable del carácter distintivo de la fruta), aceite de vetiver de Vetiveria zizanioides (~5%, explicando la cualidad de pomelo detectable en el vetiver haitiano), y duramen del cedro amarillo de Alaska. La producción comercial se ha desplazado a la biotecnología: levadura modificada (Saccharomyces cerevisiae) oxida valenceno — un sesquiterpeno barato y abundante de la cáscara de naranja — en nootkatona mediante la enzima citocromo P450 CYP706M1. Esta ruta de fermentación, desarrollada por Evolva e Isobionics (ahora BASF), redujo el precio de aproximadamente $4,000/kg a $2,000/kg.
La molécula exhibe un caso dramático de asimetría olfativa quiral en la química del sabor. El enantiómero natural (+) tiene un umbral de olor de 30 ppm en vapor saturado; el enantiómero (−) requiere 66,000 ppm — una diferencia de 2,200 veces. En agosto de 2020, la EPA registró la nootkatona como el primer nuevo ingrediente activo para repelentes de insectos en más de una década, efectivo contra garrapatas y mosquitos — una molécula rara que repele insectos y a la vez es un compuesto saborizante de grado alimenticio.
Las dos formas imagen especular de la nootkatona difieren en potencia olfativa por un factor de 2,200. La (+)-nootkatona — el enantiómero natural — tiene un umbral olfativo de 30 ppm en vapor saturado, mientras que la (−)-nootkatona requiere 66,000 ppm para ser detectada. En el gusto, la diferencia es aún mayor: 0.8 ppm frente a 600 ppm. Este es un caso extremo de discriminación olfativa quiral conocido en la química del sabor.
Extraction & Chemistry
Extraction method: No se obtiene por simple destilación de una sola planta. Tres rutas históricas: (1) Destilación fraccionada del aceite de cáscara de pomelo, donde la nootkatona representa solo el 0,1–1% del total del aceite — aproximadamente 400,000 kg de pomelo para obtener 1 kg de nootkatona aislada, lo que hace que la extracción directa sea económicamente prohibitiva. (2) Aislamiento del aceite de vetiver (Vetiveria zizanioides), donde se encuentra en una concentración de ~5% — más concentrado, pero el aceite de vetiver en sí es caro. (3) Producción biotecnológica, ahora la ruta comercial dominante: el valenceno (un sesquiterpeno abundante del aceite de cáscara de naranja, ~$50/kg) se oxida a nootkatona usando la levadura Saccharomyces cerevisiae modificada que expresa valenceno oxidasa (CYP706M1). Esta vía biotecnológica, comercializada por Evolva (a través de la adquisición de Allylix) y por Isobionics (adquirida por BASF), redujo el precio de ~$4,000/kg (extracción de pomelo) a ~$2,000/kg (fermentación). Punto de fusión 32–37°C; el compuesto es un sólido cristalino blanco a temperatura ambiente.
Molecular Formula
C15H22O
CAS Number
4674-50-4
Botanical Name
Callitropsis nootkatensis (fuente natural principal); también Citrus paradisi, Vetiveria zizanioides
IFRA Status
Restringido. Límite de sensibilización dérmica del 40% en el compuesto de fragancia. Especificación de pureza: mínimo 98%, punto de fusión mínimo 32°C. No se permiten grados de pureza inferior como ingredientes de fragancia.
Synonyms
Aceite de Nootka
Physical Properties
Appearance
sólido cristalino blanco con olor a pomelo
Boiling Point
125.00 a 130.00 °C. @ 0.50 mm Hg
Flash Point
> 200.00 °F. CCT ( > 93.33 °C. )
Specific Gravity
1.00300 a 1.03200 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.51000 a 1.52300 @ 20.00 °C.
Melting Point
32.00 a 37.00 °C. @ 760.00 mm Hg
In Perfumery
Nota de salida a corazón con una tenacidad anómala para un material cítrico. La nootkatona es un sesquiterpeno (C15), más pesado que los monoterpenos (C10) que dominan la mayoría de los aceites cítricos — limoneno, acetato de linalilo, citral. Este peso molecular extra se traduce directamente en poder de permanencia: TGSC registra 236 horas de sustantividad al 20% en DPG, algo inaudito para una molécula cítrica. Donde el limoneno desaparece en minutos, la nootkatona persiste durante días. Funciona como una nota característica en acordes de pomelo y pamplemousse, un modificador de naturalidad en bases cítricas sintéticas (añadiendo la cualidad de cáscara amarga que el limoneno solo no puede ofrecer), y un puente entre las notas de salida cítricas y los corazones amaderados de vetiver. La molécula aparece en el aceite de vetiver en una concentración aproximada del 5%, lo que explica la cualidad de pomelo que algunos narices detectan en el vetiver haitiano. Es fundamental en composiciones cítricas-amaderadas, hesperídicas y neo-colonias.
