N/A — químico aromático sintético. Se encuentra de forma natural en absoluto de Rosa damascena (más del 60%), también en jacinto, narciso, ylang-ylang, neroli, geranio, champaca, té
Appearance
Líquido oleoso claro e incoloro
Odor Strength
Medio
Producing Countries
China, Francia, Alemania, India
Pyramid
Corazón
El aroma de un pétalo de rosa aplastado entre dedos cálidos. El alcohol feniletilico es la molécula más responsable de la palabra "rosa": suave, redonda, con notas de miel, sin espinas.
Suave, cálido, floral-rosado con una dulzura mielada. Más suave y redondeado que la rosa cítrica y verde del citronelol, menos especiado que la rosa geranio del geraniol, y completamente carente de la pirotecnia de frutas oscuras del damasceno. La fragancia se sitúa precisamente donde vive la palabra 'rosa' en la memoria de la mayoría de las personas. A alta concentración en tira olfativa, emerge un leve matiz de levadura de pan — un recordatorio de que la levadura de pan también produce esta molécula. La persistencia es moderada (aproximadamente 32 horas al 100%). El secado es limpio y estable con mínima evolución: PEA no se transforma, se desvanece lentamente.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Suave, cálido y floral-rosado. Inmediatamente reconocible como rosa de libro de texto — limpia, redonda, con notas de miel.
After a few hours
After a few hours
Corazón de rosa estable. Calidez dulce a miel que persiste sin evolución. Puede aparecer un leve matiz a levadura de pan en alta concentración.
After a few days
After a few days
Desvanecimiento suave y limpio. Tenacidad moderada (~32 horas al 100%). Sin transformación — PEA no evoluciona, simplemente se atenúa.
The Full Story
CAS 60-12-8. FEMA 2858. 2-Feniletanol (PEA) es un alcohol aromático primario con un peso molecular de 122,17 g/mol. Es la molécula más importante en la perfumería de rosa. El absoluto de rosa (extraído con solvente) contiene un 60% o más de PEA en peso. El otto de rosa (destilado al vapor), en cambio, contiene solo entre 1 y 3%, porque la significativa solubilidad en agua del PEA (22 g/L a 25 °C) hace que la mayor parte se distribuya en el agua de destilación durante la hidrodestilación. Esta diferencia explica en gran medida por qué el absoluto huele más cálido y redondo que el otto.
El olor es suave, cálido y claramente rosado. En comparación con el citronelol, el PEA carece de frescura verde. En comparación con el geraniol, carece de picante. En comparación con el damascenona, carece de la intensidad de fruta oscura. El PEA proporciona la calidez central — el 'cuerpo' de la rosa sin bordes angulares. A concentraciones muy altas, emerge una ligera cualidad a pan fermentado, consistente con el estatus del PEA como subproducto de la fermentación de Saccharomyces cerevisiae vía la vía de Ehrlich a partir de L-fenilalanina.
La producción industrial alcanza miles de toneladas por año. La ruta sintética dominante es la alquilación de Friedel-Crafts del benceno con óxido de etileno sobre AlCl₃. La hidrogenación catalítica del óxido de estireno es la segunda ruta principal. Una ruta biotecnológica mediante fermentación de levadura de L-fenilalanina ahora produce PEA de grado natural para aplicaciones de etiqueta limpia. Solo la producción en EE. UU. fue de 1 a 10 millones de libras anuales entre 2016 y 2019 (datos EPA CDR). Aproximadamente el 85% de la producción mundial se destina al uso en fragancias.
Más allá de la perfumería, el PEA funciona como conservante antimicrobiano — usado a una concentración del 0,5% en soluciones oftálmicas, y como agente aromatizante reconocido por la FDA. Se encuentra naturalmente en rosa, jacinto, narciso, ylang-ylang, neroli, clavel, geranio, champaca, hojas de té y flores de kiwi.
PEA es una de las pocas moléculas que conecta la perfumería con la microbiología. A una concentración del 0,5 % se utiliza como conservante antimicrobiano en soluciones oftálmicas (gotas para los ojos); el mismo compuesto que define el aroma de las rosas es, al mismo tiempo, un bactericida de grado clínico. Fue aislado por primera vez en 1876 por el químico polaco Bronisław Radziszewski.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Abrumadoramente sintético. Tres rutas industriales: (1) Friedel-Crafts — benceno reaccionado con óxido de etileno sobre un catalizador de AlCl₃; (2) Hidrogenación catalítica de óxido de estireno; (3) Grignard — clorobenceno convertido en cloruro de fenilmagnesio, reaccionado con óxido de etileno a 100 °C. La PEA natural puede obtenerse del absoluto de rosa mediante destilación fraccionada, pero los volúmenes son insignificantes en comparación con la demanda. La producción biotecnológica a través de la fermentación de L-fenilalanina por Saccharomyces cerevisiae (vía Ehrlich) es una ruta emergente que produce PEA de grado natural para mercados de etiqueta limpia. La producción global se estima en 7.000 toneladas/año (PEA y sus ésteres combinados); aproximadamente el 85 % se destina a aplicaciones en perfumería.
Molecular Formula
C8H10O
CAS Number
60-12-8
Botanical Name
N/A — químico aromático sintético. Se encuentra de forma natural en absoluto de Rosa damascena (más del 60%), también en jacinto, narciso, ylang-ylang, neroli, geranio, champaca, té
IFRA Status
Lista de Transparencia IFRA — sin restricción cuantitativa. No se conocen límites IFRA en los niveles de uso.
Synonyms
2-FENILETANOL · PEA · ALCOHOL FENETÍLICO · BENZENOETANOL
Physical Properties
Odor Strength
Medio
Lasting Power
32 horas al 100%
Appearance
Líquido oleoso claro e incoloro
Boiling Point
218–220 °C a 760 mm Hg
Flash Point
102 °C (216 °F) TCC
Specific Gravity
1.017–1.023 a 25 °C
Refractive Index
1.529–1.535 a 20 °C
Melting Point
-27 a -25.8 °C
In Perfumery
Nota de corazón. La columna vertebral estructural de prácticamente todas las reconstrucciones de rosa y un componente clave en muguete (lirio de los valles), jacinto y acordes florales generales. El PEA se utiliza en concentraciones inusualmente altas para un químico aromático — a menudo del 5 al 20 % de una fórmula terminada — porque su olor es suave en relación con su masa. Esto lo convierte simultáneamente en un contribuyente de aroma y un generador de volumen rentable. Sus propiedades antimicrobianas proporcionan una función conservante incidental. El PEA también es un disolvente para disolver resinoides y absolutos poco solubles en las formulaciones. La molécula ancla las familias florales: chipre, soliflore y florales románticos dependen de ella. Los acordes de rosa sin PEA son técnicamente posibles (usando acetato de feniletilo, citronelol y geraniol) pero carecen de la calidez característica.
