Líquido incoloro a amarillo pálido con olor verde, floral y aldehídico
Odor Strength
Alto
Producing Countries
Fabricado a nivel mundial
Pyramid
Arriba
Hiedra triturada sobre una pared de piedra mojada. Un verde tan intenso que roza lo metálico: tallos de hoja, corteza de limón, el toque aldehídico del césped recién cortado. A plena concentración es agresivo; diluido al 1%, se convierte en la nota verde más convincente en la paleta del perfumista.
Inmediatamente, intensamente verde — tallos de hojas partidos por la mitad, cáscara de limón raspada contra su médula blanca, el brillo vegetal agudo de la hiedra triturada. Un mordisco aldehídico se sitúa encima: metálico, casi químico en los primeros segundos, luego resolviéndose en una frescura ácida y herbácea. Debajo, una leve sugerencia floral-cera, apenas perceptible, que recuerda a las flores de aligustre en pleno verano.
Comparado con cis-3-hexenol (que huele a hierba cortada con un carácter húmedo y jugoso), esta molécula es más seca, más angular y más aldehídica. Comparado con el resinoide de galbano (que es verde pero pesado, gomoso y balsámico), es transparente y eleva en lugar de asentarse. Comparado con el absoluto de hoja de violeta (denso, graso, parecido al pepino), es más agudo y menos redondeado. El análogo natural más cercano puede ser el olor de romper una hoja de aligustre entre los dedos — verde, ligeramente amargo, con un leve borde metálico.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Ataque verde-aldehídico afilado, casi agresivo. Tallos de hiedra triturados, corteza de limón, metal mojado. Un brillo herbáceo y ácido que llena completamente la nariz — la molécula se anuncia antes de acercar la tira.
After a few hours
After a few hours
El aldehído metálico se suaviza. Surge un verde ceroso, ligeramente floral — hoja de aligustre, piel de pepino, un leve matiz jabonoso. Sigue siendo claramente verde, pero más redondeado, menos cáustico. La faceta ácida de la cáscara de cítrico persiste como nota de fondo.
After a few days
After a few days
Un residuo verde-pálido, limpio y ligeramente amaderado. El aldehído se ha agotado. Lo que queda es una huella seca, similar a una hoja, apenas perceptible — tenacidad moderada para una nota de salida (8-24 horas según el soporte).
The Full Story
2,4-Dimetilciclohex-3-eno-1-carbaldehído (CAS 68039-49-6, MW 138.21 g/mol) es un aldehído cíclico sintetizado mediante una reacción de Diels-Alder de un solo paso: 2-metil-1,3-pentadieno reacciona con acroleína a 45-75°C bajo presión moderada (0.1-0.5 MPa), seguido de un envejecimiento a 70-100°C durante dos a seis horas. El producto es una mezcla aproximadamente equitativa de isómeros cis y trans, ambos útiles olfativamente. Líquido incoloro a amarillo pálido. Densidad 0.932-0.940 a 25°C. Punto de ebullición 196°C a 760 mmHg. LogP 2.34.
El olor es intensamente verde y aldehídico — más agudo que galbano, más estructurado que cis-3-hexenol, menos vegetal que absoluto de hoja de violeta. El carácter a menudo se describe como hoja de hiedra, seto de aligustre y corteza de limón — una frescura crujiente y ácida con un fondo metálico. A alta concentración huele casi cáustico; por debajo del 1% ofrece una impresión notablemente natural de hoja verde. El nombre no propietario Ligustral hace referencia al género aligustre (Ligustrum), cuyas hojas trituradas comparten la firma verde-aldehídica de la molécula.
La fuerza de la molécula es alta — la evaluación a concentración pura es abrumadora, y una dilución al 10% en dipropilenglicol es el punto de partida estándar para las tiras olfativas. La persistencia es moderada: 8 horas a concentración completa en un papel absorbente, extendiéndose a aproximadamente 24 horas bajo oclusión. Esto la posiciona como un material de nota de salida con suficiente tenacidad para llegar al corazón, especialmente cuando está anclada por materiales verdes más pesados o fijadores amaderados.
IFRA restringe el dimetilciclohex-3-eno-1-carbaldehído (todos los isómeros combinados) debido a su potencial de sensibilización dérmica. La concentración máxima permitida en fragancias finas (Categoría 4) es del 2.5% del producto terminado. En la práctica, los perfumistas rara vez superan el 0.5-1% en fórmulas de fragancias finas — la molécula es lo suficientemente potente para anclar un acorde verde con fracciones de un porcentaje.
El nombre genérico Ligustral deriva del género de aligustre Ligustrum, la planta común de seto cuyas hojas trituradas comparten el olor agudo y aldehídico de la molécula. Ligustrum proviene del latín ligare, 'atar', porque las ramas de aligustre se usaban tradicionalmente para hacer cordeles y cercas tejidas. Una molécula nombrada por los setos que atan, utilizada para dar al perfume su carácter más verde y al aire libre.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Totalmente sintético. Producido mediante una cicloaddición de Diels-Alder en un solo paso: 2-metil-1,3-pentadieno (el dieno) reacciona con acroleína (el dienófilo) a 45-75°C bajo una presión de 0,1-0,5 MPa, luego se envejece a 70-100°C durante 2-6 horas. La destilación al vacío produce el producto como una mezcla aproximadamente igual de isómeros cis y trans (ambos activos olfativamente). Pureza: 97-100% suma de isómeros. No existe fuente natural, aunque el nombre no patentado Ligustral hace referencia al género de aligustre (Ligustrum), cuyas hojas trituradas comparten el carácter verde-aldehídico de la molécula.
Restringido por IFRA (49ª Enmienda, mantenida en la 51ª). Efecto crítico: sensibilización dérmica (QRA2). Máximo en fragancia fina (Categoría 4): 2,5%. Categoría 3 (rostro/cuerpo): 2,7%. Categoría 9 (enjuague): 4,9%. Los límites se aplican a la suma de todos los isómeros de dimetilciclohex-3-eno-1-carbaldehído.
Synonyms
LIGUSTRAL · 2,4-ALDÉHIDO DE HIEDRA · 2,4-DIMETILCICLOHEX-3-ENO-1-ALDÉHIDO
Physical Properties
Odor Strength
Alto
Lasting Power
8-24 horas al 100%
Appearance
Líquido incoloro a amarillo pálido con olor verde, floral y aldehídico
Boiling Point
196°C a 760 mmHg
Flash Point
151°F (66°C) TCC
Specific Gravity
0,932-0,940 a 25°C
Refractive Index
1,469-1,475 a 20°C
In Perfumery
Firma de nota de salida y ancla de acorde verde. El dimetilciclohex-3-eno-1-carbaldehído ofrece la nota verde más potente disponible en la química aromática moderna. En concentraciones de 0.1-0.3%, realza composiciones florales sin imponer un carácter verde identificable: simplemente hace que las flores huelan más vivas, más al aire libre, menos sintéticas. En 0.5-1%, define la cualidad verde de una composición: hiedra, seto, tallo de hoja. Es estructural en chipres verdes, fougères modernos y cualquier composición que necesite una apertura verde naturalista. En acordes de jazmín y muguete, dosis pequeñas (0.05-0.2%) añaden el borde aldehídico y foliar que separa un floral convincente de uno plano. En colonias cítricas, refuerza la amargura de la cáscara sin añadir dulzura. La molécula se mezcla naturalmente con cis-3-hexenol, galbano, absoluto de hoja de violeta e hidroxicitronelal. Restringido por IFRA al 2.5% en fragancias finas (Categoría 4), aunque el uso típico en perfumería fina es de 0.1-0.65%. La estabilidad es buena en la mayoría de las bases, pero pobre en sistemas con lejía y ácidos fuertes.
