Jasmolactone

De quoi s’agit-il

La jasmolactone appartient à la classe des 2-pyranones : une tétrahydro-2H-pyran-2-one portant un groupe pent-2-én-5-yle en position 6.

Chimie

Chimiquement, la jasmolactone est la delta-lactone de l’acide 5-hydroxy-8-décénoïque. Son nom IUPAC est 6-(pent-3-én-1-yl)oxan-2-one. La forme (E) se nomme 6-[(E)-pent-3-ényl]oxan-2-one.

Les lactones se forment par lactonisation, c’est-à-dire par estérification intramoléculaire des acides hydroxycarboxyliques correspondants. Le préfixe delta désigne un cycle lactonique à six chaînons. La (E)-jasmolactone comme la (Z)-jasmolactone sont considérées comme des formes de la jasmolactone. La jasmolactone est insoluble dans l’eau et soluble dans l’alcool.

La famille des lactones

Les lactones sont des esters carboxyliques cycliques dérivés des acides hydroxycarboxyliques correspondants. Elles contribuent de façon notable à la saveur des fruits et des produits laitiers, et sont donc employées comme arômes et comme matières de parfumerie. La δ-décalactone, par exemple, a une saveur crémeuse de noix de coco et de pêche.

Présence naturelle

La jasmolactone est répertoriée comme métabolite végétal de Jasminum multiflorum.

Molécule apparentée

La jasminlactone est une molécule différente, la (Z)-7-décén-5-olide, de numéro CAS 25524-95-2. Elle est plus florale et moins fruitée-lactonique que la Jasmolactone Delta.

Sécurité et réglementation

Une évaluation de sécurité de la matière l’a jugée non génotoxique. On ne s’attend pas à ce qu’elle soit phototoxique ni photoallergisante. Elle ne s’est pas révélée PBT (persistante, bioaccumulable et toxique) selon les Standards environnementaux de l’IFRA. Le Comité mixte FAO/OMS d’experts des additifs alimentaires n’a relevé aucun problème de sécurité aux niveaux d’ingestion actuels lorsqu’elle est utilisée comme agent aromatisant. L’exposition est inférieure au seuil de préoccupation toxicologique pour une matière de classe II de Cramer, pour la toxicité à doses répétées, la toxicité sur la reproduction et la toxicité respiratoire locale. L’extrapolation à la δ-lactone voisine de l’acide 5-hydroxy-7-décénoïque ne révèle aucun risque de sensibilisation cutanée aux niveaux d’utilisation déclarés actuels. Les notifications de danger la classent en irritation oculaire de catégorie 2 dans 80,2 % des cas.

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