Menthol

Le menthol est présent naturellement dans l’huile de menthe poivrée, obtenue à partir de Mentha × piperita. Les principaux constituants de l’huile essentielle de Mentha × piperita sont le menthol (41 %) et la menthone (23 %).

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Présence naturelle

L’huile de menthe poivrée contient aussi de la menthone, un ester, l’acétate de menthyle, et d’autres composés. La menthe poivrée séchée renferme en général 0,3 à 0,4 % d’huile volatile, composée de menthol (7 à 48 %), de menthone (20 à 46 %), d’acétate de menthyle (3 à 10 %), de menthofurane (1 à 17 %) et de 1,8-cinéole (3 à 6 %). Mentha × piperita et Mentha haplocalyx sont toutes deux reconnues comme sources végétales de menthol et de menthone. Le menthol du Japon contient en outre un faible pourcentage de néomenthol, son épimère en position 1. Parmi les substances que l’on peut extraire de la menthe sauvage figurent le menthol, la menthone, l’isomenthone, le néomenthol et le limonène.

Chimie

Le nom IUPAC préféré du menthol est 5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol. L’isomère (−) est le (1R,2S,5R)-5-méthyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol. Le menthol est peu soluble dans l’eau et très soluble dans l’alcool et les huiles volatiles.

Le menthol réagit à bien des égards comme un alcool secondaire ordinaire. Il est oxydé en menthone par des oxydants tels que l’acide chromique, les dichromates ou l’hypochlorite de calcium. Il se déshydrate facilement, sous l’action d’acide sulfurique à 2 %, pour donner principalement le 3-menthène. Avec des acides carboxyliques chiraux, il forme des esters de menthyle diastéréoisomères, utiles pour la résolution chirale.

Effet rafraîchissant

Le menthol active les récepteurs TRPM8, sensibles au froid, de la peau et des muqueuses ; il est la principale source de la sensation de fraîcheur qui suit l’application topique d’huile de menthe poivrée. L’huile et les feuilles de menthe poivrée ont un effet rafraîchissant lorsqu’on les applique localement contre les douleurs musculaires ou nerveuses, pour soulager les démangeaisons, ou comme parfum. Le menthol abaisse aussi la tension artérielle et s’oppose à la vasoconstriction par l’activation de TRPM8.

Usages

Le menthol est employé en soins dentaires comme agent antibactérien topique, efficace contre plusieurs types de streptocoques et de lactobacilles. Il est potentiellement ergogénique, c’est-à-dire améliorant la performance sportive en environnement chaud.