Kokain

TERMÉSZETES ÉS SZINTETIKUS, NÉPSZERŰ ÉS FURCSAtropánalkaloid · kokalevél
FejjegyPiramis
—Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Kokain illatszer-alapanyag
Fejjegy
Erythroxylum coca
Meghatározás

A kokain tropánalkaloid és központi idegrendszeri stimuláns, amelyet elsősorban két, Dél-Amerikában őshonos kokafaj leveléből nyernek. A kokain-hidrokloridot szagtalannak írják le, nedves levegőn azonban metil-benzoáttá hidrolizál, amelynek kellemes illata van.

SZAGTALAN
Benzoylmethylecgonine, methyl benzoylecgonine, l-kokain, cocainum, kokó
Type
Akkord
Olfactive family
Aromás
Source
Az Erythroxylum coca és az E. novogranatense levele
Chemical class
Tropánalkaloid
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy

Illat

A kokain-hidrokloridot szagtalannak írják le. A szárított kokalevél friss mintáinak erős, teára emlékeztető illata van. A metil-benzoát, amely nedves levegőn hidrolízissel keletkezik a kokain-hidrokloridból, kellemes, gyümölcsös illatú.

Részletesen

Kémia

A kokain a benzoesav és egy nitrogéntartalmú bázis észtere. Tropánalkaloidként gyenge bázis, savakkal könnyen sót képez. Leggyakrabban hidrokloridsóként fordul elő, de időnként más sói, például a szulfát és a nitrát, is előkerülnek. A szabad bázis vízben gyakorlatilag oldhatatlan, a hidrokloridsó viszont vízoldható.

Metil-benzoát

A kokain-hidroklorid nedves levegőn metil-benzoáttá hidrolizál. A metil-benzoát a benzoesav metil-észtere. Színtelen folyadék, vízben rosszul oldódik, szerves oldószerekkel viszont elegyedik. Metanol és benzoesav kondenzációjával keletkezik. A természetben az ilang-ilangban, a tubarózsában és a Michelia nemzetség fajaiban fordul elő. Az édesvízi Salvinia molesta páfrányból is izolálható. Egyike annak a sok vegyületnek, amely több orchideaméh-faj hímjeit vonzza.

A kokacserje

A kokacserje a kökénybokorra hasonlít, és 2 és 3 m közötti magasságra nő. A szárított levelek friss mintái a felső oldalukon mélyzöldek, az alsón szürkészöldek. Az Erythroxylum coca a koka két termesztett fajának egyike. Az Erythroxylum coca var. coca száraz levelének kokainalkaloid-tartalma 0,23% és 0,96% között mozog. A kokaalkaloidok túlnyomórészt pirrolidin vagy tropán típusúak. A tropán típusú kokaalkaloidok közé tartozik a benzoilekgonin, a kokain, az ekgonidin és az ekgonin.

Jogi helyzet

A kokain az ENSZ 1961. évi Egységes Kábítószer Egyezményének I. jegyzékében szerepel. Ugyanebbe a jegyzékbe sorolja az egyezmény a kokalevelet is, a kokainnal és a heroinnal együtt. A feldolgozatlan kokalevél termesztése, árusítása és birtoklása általában legális ott, ahol a hagyományos használat meggyökeresedett, például Bolíviában, Peruban, Chilében és Északnyugat-Argentínában. A kokain feldolgozott formáira ez nem vonatkozik.

Hagyományos és történeti használat

Dél-Amerikában legalább 8000 éve rágják a kokalevelet: erről a perui Nanchoc-völgy házainak padlójában talált kokalevelek és kalcit tanúskodnak. Az andoki országokban a kokatea fogyasztása a társadalom minden rétegében elterjedt. A térségben a legtöbb élelmiszerboltban filteres teaként árulják a kokalevelet. Egy kólagyártó 1885-től nagyjából 1903-ig kokalevél-kivonatot használt a termékeiben, akkor kokainmentesített levélkivonatra tért át.

Mind a hét extrait de parfum benne van a Discovery Setben.

Lásd még: α-pinén · Angyalgyökér · Angyalgyökér gyökere · Angyalgyökérolaj · Üröm · Püspöksüveg · Hudsonia · Moringa

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A levelekből kokainpaszta készül, amely a kokaalkaloidok nyers keveréke. Ebből izolálják a kokainbázist, amelyet aztán kokain-hidrokloriddá alakítanak. A kokain kinyeréséhez több oldószer és egy sav-bázis extrakciónak nevezett kémiai eljárás kell, amely hatékonyan elválasztja az alkaloidokat a növényi anyagtól. A tiszta kokaint úgy állítják elő, hogy a sóját lúgos oldattal semlegesítik, így a nem poláris, bázikus kokain kicsapódik.

Összegképlet
C₁₇H₂₁NO₄
CAS
50-36-2
Botanikai név
Erythroxylum coca
Megjelenés
Színtelen vagy fehér kristályok, illetve fehér por; szabad bázis: színtelen, átlátszó, kristályos anyag; crack: törtfehér, egyenetlen szélű rögök
Szinonimák
Benzoylmethylecgonine, methyl benzoylecgonine, l-kokain, cocainum, kokó
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Magára az anyagra nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
187 °C, 0,1 mm Hg nyomáson
Olvadáspont
98 °C; a hidroklorid körülbelül 195 °C, illetve bomlással körülbelül 197 °C

A parfümkészítésben

A metil-benzoátot, amely a kokain-hidrokloridból nedves levegőn hidrolízissel keletkezik, többek között a parfümkészítésben is használják. A kokát a kozmetikai ipar és az élelmiszeripar is felhasználja. A kokalevél kokainmentesített kivonata egy kólaital egyik ízesítő összetevője.

Szerepe a formulában
01nincs (szagtalan)
Kapható formák
hidroklorid szabad bázis crack kokapaszta

Lásd még

5 jegy