Etil-maltol
Az etil-maltol szintetikus 4-piron, amely annyiban különbözik a maltoltól, hogy metilcsoportja helyén etilcsoport áll. Fehér, szilárd anyag, édes illatát karamellizált cukorhoz vagy karamellizált gyümölcshöz szokás hasonlítani.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Gourmand
- Source
- Tisztán szintetikus: kojasavból, furfurolból vagy maltolból állítható elő.
- Chemical class
- 4-piron
Illat
Részletesen
Érdekesség
Amikor 10 ppm etil-maltolt önmagában adtak egy parfümalap oldószeréhez, és a keveréket a térbe permetezték, kellemes, vattacukorra emlékeztető illatot adott. Illata 6-szor erősebbnek bizonyult a maltolénál. A maltol íz- és illatfokozóként a saját tömegének négyszeresét kitevő kumarint is helyettesítheti. A maltol a nevét a malátáról kapta, amelyben pörköléskor keletkezik.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
Az etil-maltol előállítására számos szintézist dolgoztak ki, ezek többsége a kiindulási anyag szerint két megközelítésbe sorolható. Az egyik egy 4-pironból indul ki, például a fermentációval könnyen hozzáférhető kojasavból. Ennek egyik változatában a kojasavat molekuláris oxigénnel komensavvá oxidálják, majd dekarboxilezéssel piromekonsavat nyernek belőle. Acetaldehiddel végzett aldoladdíció, majd az újonnan bevitt szekunder hidroxilcsoport redukciója összesen négy lépésben adja az etil-maltolt. A második megközelítés a furfurolra épül. A furfurol mezőgazdasági biomassza savkatalizált dehidratálásával keletkezik, majd etil-Grignard-vegyülettel alkohollá alakítják. Ennek az alkoholnak az oxidációs állapotát Achmatowicz-átrendeződéssel módosítják, amelyet anódos oxidáció, klórgáz vagy tert-butil-hipoklorit indít el, így pirán-3-onok keletkeznek. További oxidáció, majd sav vagy hő hatására bekövetkező átrendeződés vezet az etil-maltolhoz. Leírtak egy olyan utat is, amely a természetben bőségesen előforduló maltolból indul. A véglegesített eljárásban a maltolt nátrium-hidriddel deprotonálják, majd TBSCl-lel szilil-éterré alakítják, ezt LiHMDS-sel deprotonálják, és 0 °C-on metil-jodiddal C-metilezik.
- Összegképlet
- C₇H₈O₃
- CAS
- 4940-11-8
- Megjelenés
- fehér, kristályos por
- Illaterősség
- Közepestől erősig
- Szinonimák
- 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-on, 2-etil-piromekonsav, 3-hidroxi-2-etil-4-piron
Magára az anyagra nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)
- Forráspont
- 289,00 és 290,00 °C között, 760,00 Hgmm nyomáson
- Olvadáspont
- 90 és 91 °C között
A parfümkészítésben
A parfümkészítésben az etil-maltolt gyakran gourmand illatokhoz használják. Amikor 4 és 250 ppm közötti mennyiségben virágos alapú kölnivízben oldották, jelentősen felerősítette a parfümök illatát. Hidat ver a gyümölcsös és a vaníliás anyagok között, nyújtja az édességet, a gyümölcsös-laktonos keverékeket pedig kerekebbé és simábbá teszi.
Lásd még
7 jegy