Púderes, fűszeres, halványan édes: olyan, mint egy friss szegfűszár egészen közelről. Az izoeugenol az eugenol geometriai izomerje: egyetlen kettős kötés elmozdulása az éles szegfűszeget lágy szegfűvirággá változtatja.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Fűszeres
- Chemical class
- fenilpropanoid
Illat
Részletesen
Érdekesség
Az NTP 2 éves, szondás etetéses vizsgálata (Technical Report 551, 2010) egyértelműen kimutatta a rákkeltő hatást hím egereknél: napi 300 mg/kg dózisnál hepatocelluláris adenómák és karcinómák alakultak ki. Ezt követően az IARC a 2024-ben megjelent 134. kötetben a 2B csoportba (lehetségesen rákkeltő) sorolta az izoeugenolt. Így az izoeugenol azon kevés elterjedt illatszer-alapanyag közé tartozik, amelyre IFRA-korlátozás és IARC-besorolás is vonatkozik.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
Ipari előállítás: az eugenol bázikus katalízisű izomerizációja. Az eugenolt (amelyet szegfűszegbimbó-olajból vízgőz-desztillációval nyernek) KOH-val hevítik dietilénglikolban vagy amil-alkoholban, 160 és 200 °C között, 4-15 órán át. A reakció a lánc végi kettős kötést konjugációba hozza a gyűrűvel, és körülbelül 90%-os konverzióval izoeugenol keletkezik. A termék cisz-transz keverék (kb. 1:7). Szükség esetén frakcionált desztillációval vagy kristályosítással különítik el belőle a transz-izomert. Az ilang-ilang- vagy szegfűszegolajból kinyert természetes izolátum kereskedelmileg nem éri meg, mert az izoeugenol koncentrációja ezekben alacsony (0,5-1%, illetve kb. 1%). A bétellevélolaj (kb. 10% izoeugenol) Dél- és Délkelet-Ázsia piacain kisebb forrásnak számít.
- Összegképlet
- C₁₀H₁₂O₂
- CAS
- 97-54-1
- Megjelenés
- Színtelen vagy halványsárga, tiszta folyadék
- Tartósság
- 400 óra 100,00%-os koncentrációban
- Szinonimák
- 2-METHOXY-4-(1-PROPENYL)PHENOL TERMÉSZETES IZOEUGENOL 4-PROPENYLGUAIACOL
Korlátozott: ismert bőrszenzibilizáló, szigorú koncentrációs határértékekkel (bőrön maradó termékekben legfeljebb 0,02%, IFRA 51. módosítás).
- Forráspont
- 125,00 és 126,00 °C között, 14,00 mm Hg nyomáson
- Olvadáspont
- 14,00 és 18,00 °C között, 760,00 mm Hg nyomáson
- Lobbanáspont
- > 212,00 °F TCC (> 100,00 °C)
- Relatív sűrűség
- 1,07900 és 1,08700 között, 25,00 °C-on
- Törésmutató
- 1,57200 és 1,57800 között, 20,00 °C-on
A parfümkészítésben
Szívjegyektől alapjegyekig ható módosító. Az izoeugenol a szegfűrekonstrukciók váza: azt a fűszeres-púderes virágos karaktert adja, amelyet az eugenol önmagában nem tud megadni. Meleg hidat képez az éles fűszeres jegyek (fahéjaldehid, eugenol) és a lágyabb, balzsamos-virágos tartományok (benzil-benzoát, heliotropin) között. A klasszikus akkordcsaládok nélkülözhetetlen eleme: szegfű, ámbrás fűszerkeverékek, egyes fougère illatok és meleg, ámbrás kompozíciók. Szintetikus alternatívák és nyújtóanyagok: az izoeugenil-acetát (CAS 93-29-8) lassabb, lágyabb változat, kisebb szenzibilizációs kockázattal. A korlátozás alá nem eső Methyl Diantilis (CAS 5595-79-9) púderes szegfűhatást ad az IFRA-előírásoknak megfelelő formulákban. A dihidroeugenol (CAS 2785-87-7) rokon, de laposabb fűszeres-fás jegyet hoz.
Lásd még
7 jegy