Fahéjalkohol

FélszintetikusFŰSZEREKfűszeres · balzsamos · édes
SzívjegyPiramis
3/5Erősség
371óTartósság
1Származás
Minta
Fahéjalkohol illatszer-alapanyag
Szívjegy
N/A: szintetikus molekula (a fahéjban természetesen is előfordul)
Meghatározás

Meleg, balzsamos púder tiszta, fehér szirmok fölött. A fahéjalkohol olyan fahéj, amelyből sebészi pontossággal eltávolították a hevét. Ami megmarad: a jácint virágporának édes, viaszos csendje egy meleg délutánon.

FŰSZERES ÉDES BALZSAMOS MELEG
FAHÉJALKOHOL 3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL
Type
Összetevő
Olfactive family
Fűszeres
Source
szintetikus molekula (a fahéjkéregben és a styraxban természetesen is előfordul)
Chemical class
fenilpropanoid (alkohol)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
3/5Erősség
Közepes
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
371óra · 15 nap
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -on
Termelő országok
Világszerte gyártják

Illat

Balzsamosan édes és púderes, virágos jellege inkább a jácint virágporára emlékeztet, mint a fahéjkéregre. Szárazabb és gyantásabb a benzilalkoholnál, melegebb és kevésbé éles a fahéjaldehidnél. A háttérben halvány zöld-viaszos árnyalat a liliomszárra emlékeztet. Bőrön halk, szinte észrevehetetlen melegséggé szelídül: púderes, tiszta, a szélein enyhén mandulás. Nincs meg benne sem az eugenol szegfűszeges ütése, sem a linalool kámforos élénksége.

Terroir és kemotípusok

Részletesen

CAS 104-54-1. 3-Phenyl-2-propen-1-ol. Fenilpropanoid alkohol (MW 134,18), amely természetesen előfordul a Liquidambar orientalis fából nyert styraxgyantában (szabad alkoholként legfeljebb 45%, a cinnamil-cinnamát-észterek hidrolízise után), a jácintabszolúban (nagyjából 11%), a fahéjkéregolajban (0,4 és 6% között) és a perui balzsamban. A természetben a transz izomer dominál. A neve ellenére a fahéjalkohol illata alig rokon a konyhai fahéjéval: ahol a fahéjaldehid csíp, a fahéjalkohol suttog.

Az illat balzsamosan édesen nyílik, határozott virágos-púderes jeggyel. Inkább a jácintra és a gyöngyvirágra emlékeztet, mint bármilyen fűszerpolcra. Az édesség alatt tiszta, enyhén zöld árnyalat húzódik. Szagolócsíkon az alapanyag 6 és 8 óra alatt lágy, viaszos, szinte bőrszerű melegséggé szárad. A tartóssága figyelemre méltó: 371 óra 100%-os koncentrációnál (TGSC-adat), ami egyértelműen a szív- és alapjegyek tartományába helyezi.

Fontos stabilitási tudnivaló: a fahéjalkohol levegőn gyorsan autooxidálódik: fahéjaldehid és az erős szenzibilizáló epoxi-fahéjalkohol keletkezik belőle. Még a kereskedelmi minták is jellemzően 1,5% fahéjaldehidet tartalmaznak szennyezőként (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). Nitrogén alatt, zárt tartályban kell tárolni. Ez az autooxidáció a fahéjalkoholt prohaptenné is teszi: a bőr alkohol-dehidrogenáza (ADH) és a CYP2E1 in vivo fahéjaldehiddé alakítja, és ez a tényleges hapten váltja ki az érzékenyítést.

Az (EK) 1223/2009 rendelet a 26 szabályozott illatallergén között tartja számon: a címkén fel kell tüntetni 0,001% fölött a bőrön maradó termékekben, 0,01% fölött az öblítendő termékekben. Az IFRA legfeljebb 1,2%-ot engedélyez a parfümökben (4. kategória), 0,32%-ot a testápolóban (5A kategória), a hónaljtermékekben (2. kategória) pedig akár 0,067%-ig csökken a határérték.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

·

Kapcsolódó: Szegfűbors · Anetol · Ánizs · Ördögtrágya · Süteményfűszer · Babérlevél · Biryani · Kömény

Érdekesség

A fahéjalkohol olyan könnyen autooxidálódik, hogy már a frissen felbontott kereskedelmi minták is 1,5% fahéjaldehidet tartalmaznak szennyezőként. Ez azt jelenti, hogy a néhány hétig lezáratlanul hagyott „fahéjalkohol” feliratú flakon tartalma fokozatosan más molekulává válik, és jóval erősebb bőrszenzibilizálóvá. Bezard és munkatársai 2013-as, a Contact Dermatitis folyóiratban megjelent tanulmánya ezt igazolta, és kimutatta, hogy a fahéjalkoholnak tulajdonított allergenitás részben a molekula instabilitásának műterméke.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A kereskedelmi fahéjalkoholt szinte kizárólag a fahéjaldehid szintetikus redukciójával állítják elő (maga a fahéjaldehid kassziaolajból származik, vagy benzaldehid és acetaldehid aldolkondenzációjával szintetizálják). Két fő ipari út van: (1) Meerwein-Ponndorf-Verley-redukció alumínium-izopropoxiddal izopropanolban, szelektív karbonilredukció, amely megőrzi a C=C kettős kötést, nagyjából 85%-os hozammal. (2) Katalitikus hidrogénezés szénhordozós ozmiumkatalizátorral, nagyjából 95%-os hozammal és nagy kemoszelektivitással: túlnyomórészt az aldehidet redukálja, nem az alként. A természetes fahéjalkohol a styraxgyantából (Liquidambar orientalis) izolálható: a Fraterworks „Cinnamic Alcohol ex Styrax” nevű természetes izolátumot kínál (nagyjából 55% fahéjalkohol). Ez az út kisipari, nem ipari. A fahéjkéregolajban túl kevés van belőle (0,4 és 6% között) ahhoz, hogy gazdaságosan ki lehessen nyerni. A molekula a jácintabszolúban is megvan (nagyjából 11%), de ebből a forrásból a kinyerés nem kivitelezhető, mert maga a jácintabszolú ritka és drága.

Összegképlet
C9H10O
CAS
104-54-1
Botanikai név
N/A: szintetikus molekula (a fahéjban természetesen is előfordul)
Megjelenés
Fehér kristályos szilárd anyag vagy színtelen, tű alakú kristályok
Illaterősség
Közepes
Tartósság
371 óra 100%-on
Szinonimák
FAHÉJALKOHOL 3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL
IFRA-besorolás
Korlátozott

Korlátozott. Uniós szabályozás alá eső illatallergén (III. melléklet, (EK) 1223/2009 rendelet). A címkén fel kell tüntetni 0,001% fölött a bőrön maradó termékekben, 0,01% fölött az öblítendő termékekben. IFRA-kategóriahatárok: 1,2% a parfümökben (4. kat.), 0,32% a testápolóban (5A kat.), 0,25% az arcápoló termékekben (3/5B/5C kat.), 0,067% a hónaljtermékekben (2. kat.), 0,085% a babatermékekben (5D kat.). Prohaptennek is minősül: a bőrben az ADH és a CYP2E1 fahéjaldehiddé alakítja. Epikután teszten keresztreakciót ad a fahéjaldehiddel.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
250,00 és 258,00 °C között, 760,00 Hgmm nyomáson
Olvadáspont
30,00 és 34,00 °C között, 760,00 Hgmm nyomáson
Lobbanáspont
> 200,00 °F, TCC (> 93,33 °C)

A parfümkészítésben

Szív- és alapjegyeket módosító alapanyag virágos-fűszeres, ámbrás, balzsamos és jácintos kompozíciókban. A fahéjalkohol csípősség nélkül ad fahéjmelegséget, és ez döntő különbség ott, ahol a fahéjaldehid megbontaná a formulát vagy átlépné az érzékenyítési küszöböt. Alapvető a jácint újraalkotásában, ahol a fenilacetaldehid (a zöld-viaszos jelleg) és a Florhydral (a harmatos frissesség) mellett közelíti meg a természetes virág összetettségét. A puha ámbrás alapokban is jól működik: balzsamos mélységet ad, és nem verseng a vanillinnal vagy a kumarinnal. A styraxgyantából nyert természetes izolátum (nagyjából 55% fahéjalkohol, maradék fenilpropilalkohollal és fahéjaldehiddel) gazdagabb, mámorítóbb virágos jellegű, mint a szintetikus minőség. A szintetikus tisztább, lineárisabb és jóval olcsóbb. Az adagolásnál az IFRA-határértékeket kell figyelembe venni: legfeljebb 1,2% a parfümökben (4. kategória). Az autooxidáció miatt friss alapanyag és nitrogénnel védett tárolás szükséges, mert az öregedett készlet fahéjaldehidet és epoxi-fahéjalkoholt képez, és mindkettő erősebb szenzibilizáló.

Szerepe a formulában
01fixálóanyag
02módosító
03harmonizáló
04melegség
Kapható formák
természetes izolátum (sztiraxból) szintetikus

Lásd még

7 jegy