Fahéjalkohol

Meleg, balzsamos púder tiszta, fehér szirmok fölött. A fahéjalkohol olyan fahéj, amelyből sebészi pontossággal eltávolították a hevét. Ami megmarad: a jácint virágporának édes, viaszos csendje egy meleg délutánon.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Fűszeres
- Source
- szintetikus molekula (a fahéjkéregben és a styraxban természetesen is előfordul)
- Chemical class
- fenilpropanoid (alkohol)
Illat
Terroir és kemotípusok
Részletesen
Érdekesség
A fahéjalkohol olyan könnyen autooxidálódik, hogy már a frissen felbontott kereskedelmi minták is 1,5% fahéjaldehidet tartalmaznak szennyezőként. Ez azt jelenti, hogy a néhány hétig lezáratlanul hagyott „fahéjalkohol” feliratú flakon tartalma fokozatosan más molekulává válik, és jóval erősebb bőrszenzibilizálóvá. Bezard és munkatársai 2013-as, a Contact Dermatitis folyóiratban megjelent tanulmánya ezt igazolta, és kimutatta, hogy a fahéjalkoholnak tulajdonított allergenitás részben a molekula instabilitásának műterméke.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
A kereskedelmi fahéjalkoholt szinte kizárólag a fahéjaldehid szintetikus redukciójával állítják elő (maga a fahéjaldehid kassziaolajból származik, vagy benzaldehid és acetaldehid aldolkondenzációjával szintetizálják). Két fő ipari út van: (1) Meerwein-Ponndorf-Verley-redukció alumínium-izopropoxiddal izopropanolban, szelektív karbonilredukció, amely megőrzi a C=C kettős kötést, nagyjából 85%-os hozammal. (2) Katalitikus hidrogénezés szénhordozós ozmiumkatalizátorral, nagyjából 95%-os hozammal és nagy kemoszelektivitással: túlnyomórészt az aldehidet redukálja, nem az alként. A természetes fahéjalkohol a styraxgyantából (Liquidambar orientalis) izolálható: a Fraterworks „Cinnamic Alcohol ex Styrax” nevű természetes izolátumot kínál (nagyjából 55% fahéjalkohol). Ez az út kisipari, nem ipari. A fahéjkéregolajban túl kevés van belőle (0,4 és 6% között) ahhoz, hogy gazdaságosan ki lehessen nyerni. A molekula a jácintabszolúban is megvan (nagyjából 11%), de ebből a forrásból a kinyerés nem kivitelezhető, mert maga a jácintabszolú ritka és drága.
- Összegképlet
- C9H10O
- CAS
- 104-54-1
- Botanikai név
- N/A: szintetikus molekula (a fahéjban természetesen is előfordul)
- Megjelenés
- Fehér kristályos szilárd anyag vagy színtelen, tű alakú kristályok
- Illaterősség
- Közepes
- Tartósság
- 371 óra 100%-on
- Szinonimák
- FAHÉJALKOHOL 3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL
Korlátozott. Uniós szabályozás alá eső illatallergén (III. melléklet, (EK) 1223/2009 rendelet). A címkén fel kell tüntetni 0,001% fölött a bőrön maradó termékekben, 0,01% fölött az öblítendő termékekben. IFRA-kategóriahatárok: 1,2% a parfümökben (4. kat.), 0,32% a testápolóban (5A kat.), 0,25% az arcápoló termékekben (3/5B/5C kat.), 0,067% a hónaljtermékekben (2. kat.), 0,085% a babatermékekben (5D kat.). Prohaptennek is minősül: a bőrben az ADH és a CYP2E1 fahéjaldehiddé alakítja. Epikután teszten keresztreakciót ad a fahéjaldehiddel.
- Forráspont
- 250,00 és 258,00 °C között, 760,00 Hgmm nyomáson
- Olvadáspont
- 30,00 és 34,00 °C között, 760,00 Hgmm nyomáson
- Lobbanáspont
- > 200,00 °F, TCC (> 93,33 °C)
A parfümkészítésben
Szív- és alapjegyeket módosító alapanyag virágos-fűszeres, ámbrás, balzsamos és jácintos kompozíciókban. A fahéjalkohol csípősség nélkül ad fahéjmelegséget, és ez döntő különbség ott, ahol a fahéjaldehid megbontaná a formulát vagy átlépné az érzékenyítési küszöböt. Alapvető a jácint újraalkotásában, ahol a fenilacetaldehid (a zöld-viaszos jelleg) és a Florhydral (a harmatos frissesség) mellett közelíti meg a természetes virág összetettségét. A puha ámbrás alapokban is jól működik: balzsamos mélységet ad, és nem verseng a vanillinnal vagy a kumarinnal. A styraxgyantából nyert természetes izolátum (nagyjából 55% fahéjalkohol, maradék fenilpropilalkohollal és fahéjaldehiddel) gazdagabb, mámorítóbb virágos jellegű, mint a szintetikus minőség. A szintetikus tisztább, lineárisabb és jóval olcsóbb. Az adagolásnál az IFRA-határértékeket kell figyelembe venni: legfeljebb 1,2% a parfümökben (4. kategória). Az autooxidáció miatt friss alapanyag és nitrogénnel védett tárolás szükséges, mert az öregedett készlet fahéjaldehidet és epoxi-fahéjalkoholt képez, és mindkettő erősebb szenzibilizáló.