Mircén

FélszintetikusZÖLD JEGYEK, FŰSZERNÖVÉNYEK ÉS FOUGÈRE ILLATOKgyógynövényes · fűszeres · borsos

Hét parfümAz egyikük már figyel

FejjegyPiramis
—Erősség
1óTartósság
3Származás
Minta
M
Fejjegy
Meghatározás

Borsosan zöld, gyantás, fémes élű: összetört komlótobozra és megrepesztett babérlevélre emlékeztet. Fűszernövényesebb, mint a limonén, kevésbé tiszta, mint a linalool. Maga az illat kevésbé fontos annál, amivé a mircén válik: a linalool, a geraniol, a citronellol és a mentol ipari kiindulási anyaga.

GYÓGYNÖVÉNYES FŰSZERES MELEG
beta-myrcene, myrcia
Type
Összetevő
Olfactive family
Aromás
Source
levelek és virágzó hajtáscsúcsok
Chemical class
terpenoid (monoterpén)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
Tartósság illatcsíkon
1óra
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
Termelő országok
Kína India USA

Illat

Zöld-borsos, mélyén gyantás, kissé fémes. A nyitás éles és fűszernövényes: valahol az összetört komlótoboz és a félbetépett friss babérlevél között. Halvány balzsamos édesség húzódik alatta, de száraz, nem mézes. A molekula illata egyáltalán nem hasonlít híres leszármazottaiéra: hiányzik belőle a linalool virágos áttetszősége, a geraniol rózsás édessége és a mentol jeges hidege. Ami marad, az a nyers terpénváz: szikár, növényi, gyorsan elillan.

Részletesen

CAS 123-35-3. A β-mircén aciklusos monoterpén (C₁₀H₁₆, moláris tömeg 136,24), és jelentős molekula az illatanyag-ellátási láncban. Saját illata (borsos, fűszernövényes, kissé balzsamos, kannabiszra és komlóra emlékeztető) másodlagos ahhoz képest, hogy univerzális előanyag. A mircénből az ipar linaloolt (hidroklórozással és hidrolízissel), geraniolt, nerolt, citronellolt, citronellalt és L-mentolt szintetizál. E nélkül az egyetlen molekula nélkül a parfümőr palettájának fele tízszer annyiba kerülne.

Az illata sajátos, de önmagában ritkán állítják előtérbe. A ScenTree szerint kapribogyószerű jellege van, amely megkülönbözteti a többi terpéntől. Szárazabb és fűszernövényesebb, mint az α-pinén, kevésbé citrusos, mint a limonén, és hiányzik belőle saját származékának, a linaloolnak a virágos élénksége. A molekula erősen illékony (forráspontja 166 és 168 °C között, hígítatlanul egy óránál rövidebb a tartóssága), lúgos közegben pedig instabil: szappanalapban és gyertyamasszában nem marad meg.

A mircén kereskedelmileg legjelentősebb származéka a dihidromircenol (CAS 18479-58-8), amelyet savkatalizált hidratálással állítanak elő. A parfümipar becslések szerint évi 3000 és 4000 tonna dihidromircenolt használ fel, többet bármely más illatmolekulánál. Főként tiszta, citrusos-fémes frissessége miatt keresik a funkcionális termékekben és a parfümökben. A mircén a diénkomponens abban a Diels-Alder-szintézisben is, amellyel több ciklohexénvázas, saját fejlesztésű (captive) molekulát állítanak elő.

A természetben előfordul a komlóban (Humulus lupulus), amelynek ez a fő monoterpénje, a citromnádolajban (akár 40%), a kannabiszban (a terpénfrakció 29 és 66%-a között, fajtától függően), a babérban, a kardamomban és a mangóban. Nevét a Myrcia nemzetségről kapta, amely a Myrtaceae családba tartozó brazil cserjéket foglalja magában.

Mind a hét extrait kipróbálható a Discovery Setben.

·

Kapcsolódó: α-pinén · Angyalgyökér · Angyalgyökér gyökere · Angyalgyökérolaj · Üröm · Püspöksüveg · Hudsonia · Moringa

Érdekesség

Az amerikai National Toxicology Program 2 éves, szondás vizsgálata (NTP TR 593, 2010) a β-mircén rákkeltő hatásának egyértelmű bizonyítékát találta hím patkányokban (vesetubulus-neoplazmák) és hím egerekben (hepatocelluláris adenóma, karcinóma és hepatoblasztóma). Ennek ellenére a mircénre nincs IFRA-korlátozás, ha parfümben a bőrre kerül. Ez is mutatja, hogy a kitettség módja, a dózis és az anyagcsere többet számít egy egyszerű igen-nem „rákkeltő” címkénél.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Ipari méretekben a β-pinén körülbelül 400 °C-on végzett pirolízisével állítják elő. A β-pinén forrása a terpentin, amely a cellulóz- és papírgyártás mellékterméke (a szulfátterpentin világtermelése körülbelül 330 000 tonna évente). A pirolízis nyerstermékének mólszázalékban 75 és 77% között van a mircéntartalma, fő melléktermékei a limonén (9%) és az 1,8-p-mentadién (2%). Az elméleti hozam 93,5%, az ipari hozam azonban a mellékreakciók miatt jellemzően 75 és 85% között van. A jelentések szerint egymagában az Egyesült Államok termelése évi 4500 és 22 700 tonna között volt (EPA Inventory Update Rule, 1986 és 2006 között). A citromnádolajban (akár 40%) és a komló illóolajában a természetben is előfordul, de a természetes forrásból való kinyerés nem versenyképes a szintézissel. Konjugált diénszerkezete miatt a mircén hajlamos az oxidációra, ezért a kereskedelmi minőségeket BHT-val vagy tokoferolokkal kell stabilizálni.

Összegképlet
C₁₀H₁₆
CAS
123-35-3
Megjelenés
Színtelen, tiszta folyadék, kellemes, fűszernövényes-fás, balzsamos illattal
Tartósság
< 1 óra (hígítatlanul)
Szinonimák
beta-myrcene, myrcia
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Nem tartozik IFRA-szabvány hatálya alá (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
166,00 és 167,00 °C között, 760,00 Hgmm-en
Olvadáspont
-10,00 °C, 760,00 Hgmm-en
Lobbanáspont
103,00 °F, TCC (39,44 °C)
Relatív sűrűség
0,79100 és 0,79500 között, 25,00 °C-on
Törésmutató
1,46600 és 1,47100 között, 20,00 °C-on

A parfümkészítésben

Ipari előanyag és alárendelt szerepű módosító. A mircén a parfümkészítésben túlnyomórészt kémiai szerepe miatt fontos, nem az illata miatt. Ebből szintetizálják a linaloolt (a világon a legnagyobb mennyiségben felhasznált illatmolekulát), a geraniolt, a nerolt, a citronellolt, a citronellalt, a hidroxicitronellalt és az L-mentolt. Származéka, a dihidromircenol (évi 3000 és 4000 tonna között) az 1980-as évek vége óta minden tömegpiaci friss, tiszta akkord gerince. Önálló illatanyagként a mircén a komlóakkordok és a babérlevél-rekonstrukciók fűszernövényes-gyantás karakteréhez járul hozzá, de izolátumként a parfümökben ritkán használják. Terpénes módosító: zöld, borsos élénkséget ad a fejjegyeknek, ám alacsony tartóssága és az, hogy lúgos és hevített közegben instabil, korlátozza a közvetlen felhasználását. A PREMIEREPEAU kompozícióiban nincs ismert felhasználása.

Szerepe a formulában
01módosító
02harmonizáló
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

6 jegy