Málna

SzintetikusGYÜMÖLCSÖK, ZÖLDSÉGEK ÉS DIÓFÉLÉKgyümölcsös · édes · friss
Szívjegy·AlapjegyPiramis
4/5Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Málna illatszer-alapanyag
Szívjegytől alapjegyig
Meghatározás

A málnaketon fenolos vegyület, a piros málna fő illatanyaga. Illata édes és gyümölcsös, a málnalekvárra emlékeztet.

GYÜMÖLCSÖS PÚDERES ÉDES FRISS
Frambinone, Rheosmin, Oxyphenylon, Rasketone, p-hidroxibenzil-aceton, 4-(p-hidroxifenil)-2-butanon
Type
Összetevő
Olfactive family
Gyümölcsös
Source
Iparilag kémiai intermedierekből állítják elő, természetes úton a málnában és más gyümölcsökben is előfordul
Chemical class
Keton (fenolos vegyület)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
4/5Erősség
Magas
illaterősség

Illat

Illata gyümölcsös, édes és púderes, piros gyümölcsökre emlékeztető árnyalatokkal, a lecsengésben puha és visszafogott. 10%-os dipropilénglikolos oldatban édes bogyós lekvárra, málnára és érett gyümölcsre emlékeztet, virágos jeggyel. Édes, friss málnajeggyel nyit, jól kivehető bogyólekváros árnyalatokkal, a szívjegyekben kiteljesedik a piros gyümölcsössége, majd puha, púderes, enyhén meleg lecsengésbe simul. Púderessége a heliotropin vagy a benzil-szalicilát hatására emlékeztet, de gyümölcsösebb és kevésbé virágos marad. Magasabb koncentrációban lekváros, befőttszerű vonások jelennek meg, halvány, meleg fás jegyekkel.

Részletesen

Azonosítás és tulajdonságok

A málnaketon, azaz a 4-(4-hidroxifenil)bután-2-on olyan keton, amelyben a 4-fenilbután-2-on fenilgyűrűje a 4-es helyzetben hidroxicsoportot hordoz. CAS-száma 5471-51-2, összegképlete C₁₀H₁₂O₂, moláris tömege 164,20. Fehér tűkristályokat alkot, amelyek 82 és 84 °C között olvadnak. Forráspontja 0,5 mmHg nyomáson 140 és 146 °C között van. Vízben és olajban nem oldódik, alkoholban, éterben és illóolajban oldódik. Becsült pKa-értéke 9,99. A Frambinone név nyilvánvalóan a francia framboise szóból ered, amely málnát jelent.

Előfordulás

A málna illatát sokféle molekula adja, de jellegzetes illatának kulcsmolekulája a málnaketon. A málnaaromában több mint 200 molekulát azonosítottak. A málnából felszabaduló illékony anyagok többségét terpenoidok, ketonok és aldehidek adják, fajtánként eltérő arányban, az eperéiben viszont az észterek uralkodnak, egyes fajtáknál akár 90%-ban. Az érett gyümölcsre jellemző illatú fontos vegyületek közé tartozik az α- és a β-ionon, a β-damaszcenon, a linalool és a geraniol. A málnaketon más gyümölcsökben is előfordul, például a tőzegáfonyában és a szederben. Kimutatták a loganberryben és a homoktövisben is. Kumaroil-CoA-ból bioszintetizálódik. A növényekben a folyamat a p-kumaroil-CoA és a malonil-CoA kondenzációjával kezdődik. A Bulbophyllum apertum orchidea virágának nektárjában is van málnaketon, és ez a Bactrocera nemzetségbe tartozó több gyümölcslégyfaj hímjeit vonzza.

A természetes anyag eredetisége

A természetes málnaketonért az aromaiparban felárat fizetnek, ezért módszereket dolgoztak ki a molekula bioszintetikus eredetének ellenőrzésére. Ilyen a bioszintézis útjától függő 12C:13C izotóparány mérése és a helyspecifikus természetes gyakoriságú 2H NMR. A jelen lévő más molekulák, például az iononok, gázkromatográfia-izotóparány-tömegspektrometriával is követhetők.

Ár és forgalmazás

A málnaketon az élelmiszeriparban használt egyik legdrágább természetes aromakomponens. A természetes vegyület kilogrammja akár 20 000 dollár is lehet. Az ezt a vegyületet tartalmazó termékeket fogyókúrás szerként forgalmazzák, de embereknél nincs klinikai bizonyíték erre a hatásra. Egereken végzett vizsgálatok elhízás elleni hatásra utalnak, amelyet a fokozott lipolízisnek és zsírsavoxidációnak tulajdonítanak, de a jelenlegi ismeretek szerint embereken végzett vizsgálatokról nem számoltak be. A málnaketon-étrend-kiegészítők hosszú távú biztonságosságáról embereknél keveset tudni. Toxikológiai modellek lehetséges kardiotoxicitásra, valamint a szaporodásra és a magzati fejlődésre gyakorolt hatásra utalnak. Egyetlen nemzetközi szabályozó hatóság sem engedélyezte a málnaketont fogyókúrás étrend-kiegészítőként, és azt sem állapította meg, hogy biztonságos-e.

Egyéb felhasználás

A málnaketont folyadékkristályok intermedierjeként használják. A dobutamin szintézisében szennyeződésként is előfordul.

A gyümölcs

A málna a rózsafélék családjába tartozó Rubus nemzetség több fajának ehető termése, ezek többsége az Idaeobatus alnemzetségbe tartozik. A piros málna (Rubus idaeus) Európában és Észak-Ázsiában őshonos, és más mérsékelt övi területeken is elterjedten termesztik. A málna sok csonthéjas részterméskéből álló összetett termés, szedéskor a vacok a növényen marad, így a termés üreges. Egy szem málna 3 és 5 g közötti tömegű, és mintegy 100 részterméskéből áll. 2023-ban a világtermelés 940 979 tonna volt, ennek 23%-át Oroszország adta. További jelentős termelő Mexikó, Szerbia és Lengyelország.

·

Lásd még: Acaibogyó · Acerola · C 16 eperaldehid · Alma · Sárgabarack · Madárberkenye · Banán · Sóskaborbolya

Érdekesség

Dr. Oz egy februári adásában „a testzsírégetés első számú csodaszerének” nevezte a málnaketont. Ezután sok üzletben elfogytak a málnaketon-étrend-kiegészítők. A Délkelet-Ázsia nagy részén elterjedt dinnyelegyeket erősen vonzza a málnaketon, a vegyületet pedig a queenslandi gyümölcslégy végbélmirigyeiben is kimutatták.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A málnaketon kivonható a gyümölcsből: egy kilogramm málnából 1 és 4 mg közötti mennyiség nyerhető. Mivel természetes előfordulása csekély, iparilag különféle módszerekkel, kémiai intermedierekből állítják elő. Az egyik módszer a Claisen-Schmidt-kondenzáció, amelyet katalitikus hidrogénezés követ. Először acetont kondenzálnak 4-hidroxibenzaldehiddel, így α,β-telítetlen keton keletkezik. Ezután az alkénrészt alkánná redukálják. Ez a kétlépéses módszer 99%-os hozammal adja a málnaketont. Egy olcsóbb hidrogénező katalizátor, a nikkel-borid is nagy szelektivitást mutat az enon kettős kötésének hidrogénezésében. Más szintézisek fenolból indulnak, amelyet metil-vinil-ketonnal vagy 4-hidroxi-2-butanonnal alakítanak 4-(4-hidroxifenil)-2-butanonná.

Összegképlet
C₁₀H₁₂O₂
CAS
5471-51-2
Megjelenés
Fehér tűkristályok vagy szemcsés szilárd anyag
Illaterősség
Magas
Szinonimák
Frambinone, Rheosmin, Oxyphenylon, Rasketone, p-hidroxibenzil-aceton, 4-(p-hidroxifenil)-2-butanon
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Magára az anyagra nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
140 és 146 °C között, 0,5 mmHg nyomáson
Olvadáspont
82 és 84 °C között
Törésmutató
1,5250 (becsült érték)

A parfümkészítésben

Gyümölcsös illata miatt a málnaketont olykor a parfümkészítésben, a kozmetikumokban és élelmiszer-adalékként használják. Parfümkompozíciókba és samponokba is teszik. Főként aromákban és illatanyagokban használják.

Szerepe a formulában
01gyümölcsös jellegadó jegy
02púderes módosító
Kapható formák
szintetikus molekula

Lásd még

6 jegy