Alpha-Isometil Ionon

SintetisBUNGAfloral · violet · berdebu

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

HatiPiramida

—Kekuatan

—Daya tahan

—Asal

Spesimen

Alpha-Isometil Ionon bahan parfum — Hati

Definisi

Alpha-isomethyl ionone, yang juga dikenal sebagai α-cetone, adalah senyawa organik yang dibuat secara sintetis dan juga terdapat secara alami. Senyawa ini merupakan isomer methyl ionone dan beraroma bunga dengan nuansa violet sebagai aroma sekunder.

BUNGA MANIS BERBUBUK KAYU

α-cetone, cetone alfa, isomethyl-α-ionone, gamma-methylionone, α-isomethyl ionone

Type: Bahan
Olfactive family: Bunga-bungaan
Source: buatan sintetis dan yang terbentuk secara alami
Chemical class: norseskuiterpenoid (ionon)

Instrumen

Piramida

AAtas

HHati

DDasar

Aroma

Aroma utamanya bunga, sedangkan aroma sekundernya violet. Aromanya juga mungkin bernuansa kayu atau akar iris.

Di PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMTujuh extrait →

Kisah Lengkap

Manfaatnya

Alpha-isomethyl ionone adalah salah satu jenis ionone. Ionone adalah serangkaian zat kimia yang sangat mirip dan termasuk dalam kelompok yang dikenal sebagai keton mawar. Ionone merupakan senyawa aroma yang ditemukan dalam berbagai minyak esensial, termasuk minyak mawar. Kata ionone berasal dari kata Yunani ion, yang berarti violet. Ionone terbentuk dari degradasi karotenoid. Senyawa ini diklasifikasikan sebagai apokarotenoid, khususnya C13-norisoprenoid, yang terbentuk melalui pemecahan oksidatif molekul karotenoid yang lebih besar, sehingga termasuk dalam keluarga produk alami turunan terpenoid yang lebih luas. Pembentukan ionone dimediasi oleh dioksigenase karotenoid.

Kimia

Alpha-isomethyl ionone diklasifikasikan sebagai norseskuiterpenoid, dengan 14 atom karbon. Jumlah ini satu lebih sedikit daripada 15 atom karbon dalam tiga unit isoprena berurutan. Rumusnya adalah C₁₄H₂₂O dan massa molarnya 206.32 g/mol. Nama sistematisnya adalah 3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one, dan isomer E serta Z tercatat sebagai senyawa terpisah. Senyawa ini merupakan basa yang sangat lemah; nilai pKa yang dihitung di dalam molekul adalah 19.7 (paling asam) dan -4.8 (paling basa). Senyawa ini ditemukan dalam ragi bir, Saccharomyces cerevisiae. Kelarutannya dalam air adalah 0.064 g/L.

Regulasi dan pelabelan

Berdasarkan Peraturan Produk Kosmetik Uni Eropa, bahan ini harus dicantumkan secara terpisah pada label produk kosmetik. Pelabelan tersebut diwajibkan jika kadarnya di atas 0.01% dalam produk bilas dan di atas 0.001% dalam produk tanpa bilas. Ambang batas ini berlaku untuk konsentrasi dalam produk jadi, bukan dalam minyak pewangi. Britania Raya belum mengadopsi perluasan daftar alergen Uni Eropa yang mencakup 56 zat dan dibuat pada 2023. Pernyataan bahaya GHS-nya adalah H315, H317, H319, H411, dan H412. Kata sinyalnya adalah Peringatan, dan bahaya utamanya tercantum sebagai iritan dan bahaya lingkungan.

Akar iris dan violet

Satu ton akar iris menghasilkan dua kilogram minyak esensial, yang juga disebut mentega akar orris dan merupakan bahan termahal yang digunakan dalam industri wewangian.

Jelajahi ketujuh ekstrak parfum dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Alpha Ionone · Beta Ionone · Boisiris · Iris · Mentega Iris · Iris Pallida · Absolut Orris

Sejarah

Ferdinand Tiemann adalah seorang kimiawan Jerman yang bersama Karl Reimer menemukan reaksi Reimer-Tiemann. Ia terlibat dalam sintesis pertama ionon, senyawa yang terdapat pada bunga violet manis (Viola odorata). Tiemann hidup dari 10 Juni 1848 hingga 14 November 1899. Ia belajar farmasi di TU Braunschweig mulai 1866 dan lulus pada 1869. Pada tahun yang sama, ia mulai bekerja sebagai asisten August Wilhelm von Hofmann di Universitas Berlin. Pada 1874, Wilhelm Haarmann dan Tiemann mendirikan perusahaan setelah menemukan sintesis vanilin dari alkohol koniferil. Tiemann menjadi profesor di Universitas Berlin pada 1882. Sintesis pertama ionon menjadi kesuksesan besar bagi perusahaan tersebut.

Komite Ilmiah untuk Keamanan Konsumen mengadopsi pendapatnya tentang alergen pewangi dalam rapat pleno pada 26 hingga 27 Juni 2012 dan mengidentifikasi 56 alergen pewangi tambahan yang terbukti jelas menyebabkan alergi pada manusia. Pendapat tersebut diadopsi pada 26 Juli 2023, diterbitkan dalam Jurnal Resmi pada 27 Juli 2023, dan mulai berlaku pada 16 Agustus 2023. Produk yang tidak memenuhi persyaratan baru tidak boleh lagi dipasarkan di pasar UE mulai 31 Juli 2026, dan produk yang tidak memenuhi persyaratan yang sudah beredar di pasar tidak boleh lagi dijual setelah 31 Juli 2028.

Tahukah Anda?

Polimorfisme nukleotida tunggal pada reseptor OR5A1 mengubah cara orang mencium beta-ionon, ionon yang berkaitan. Individu dengan genotipe homozigot AA sekitar 100 kali kurang sensitif terhadapnya dan, pada konsentrasi yang lebih tinggi, justru mencium aroma asam yang menyengat seperti cuka. Individu dengan setidaknya satu alel G sensitif terhadap beta-ionon dan mencium aroma bunga yang menyenangkan. Beta-ionon berperan penting dalam aroma mawar meskipun konsentrasinya relatif rendah.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Alfa-isometil ionon dibuat melalui kondensasi aldol silang antara sitral dan metil etil keton. Suhu tinggi dan alkali kuat digunakan. Rasio antara bentuk-n dan bentuk-iso dikendalikan untuk memperoleh metil pseudoionon dan memungkinkan pembentukan cincin. Bentuk-iso kemudian disintesis. Ionon induk dibuat dari sitral dan aseton, dengan kalsium oksida sebagai katalis heterogen basa, melalui kondensasi aldol yang diikuti reaksi penataan ulang. Dalam katalisis basa, karbanion aseton menambahkan diri ke gugus karbonil sitral. Produk aldol kehilangan air melalui ion enolat sehingga membentuk pseudoionon. Selanjutnya, ikatan rangkap pada pseudoionon terbuka membentuk karbokation, yang mengalami penataan ulang disertai penutupan cincin. Terakhir, sebuah atom hidrogen dilepaskan oleh molekul penerima, menghasilkan salah satu dari dua produk, salah satunya memiliki sistem terkonjugasi yang lebih panjang.

Rumus: C₁₄H₂₂O
CAS: 127-51-5
Tampilan: cairan bening, tidak berwarna hingga kekuningan
Sinonim: α-cetone, cetone alfa, isomethyl-α-ionone, gamma-methylionone, α-isomethyl ionone

Status IFRA

Lihat catatan

Standar IFRA « Methyl ionone, mixed isomers » mencakup CAS 127-51-5 (Amendemen 49)

Sifat fisik

Titik didih: 238 °C
Berat jenis: 0.925-0.934
Indeks bias: 1.498-1.503

Dalam Parfumeri

Bahan ini sering digunakan dalam industri perisa dan kosmetik, misalnya dalam losion setelah bercukur, produk mandi, produk perawatan rambut, pelembap, parfum, sampo, dan produk perawatan kulit. Bahan ini digunakan dalam wewangian parfum seperti amber, chypre, violet, mimosa, reseda, iris, orris, dan cyclamen. Jenis wewangian lain yang mengandungnya meliputi beri, aroma kayu, ylang-ylang, kulit, jeruk, kacang, pistachio, muscatel, dan tembakau. Kadar alfa-isometil ionon dalam parfum berkisar sekitar 0,1% hingga 11,9%, dengan rata-rata 1,1%. Bahan ini biasanya digunakan bersama hidroksisitronelal, aroma kayu, copaiba, N-metil ionon, ionon, atau vetiver. Bahan ini terdapat dalam parfum, air toilet, losion setelah bercukur, dan berbagai kosmetik berpewangi. Dalam produk kosmetik, fungsinya adalah sebagai pewangi dan kondisioner kulit. Pewangi berarti meningkatkan aroma produk atau mengharumkan kulit, sedangkan kondisioner kulit berarti menjaga kulit tetap dalam kondisi baik. Senyawa pewangi secara keseluruhan rata-rata menyusun 15-30% parfum, 10-14% eau de parfum, 6-9% eau de toilette, dan 3-5% eau de cologne.

Peran dalam formula

01nada khas

02pencampur

03pembangun volume

04difusi

Tersedia sebagai

sintetis

Sumber

3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-onePubChem
IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
ALPHA-ISOMETHYL IONONECOSMILE Europe
Α-Isomethyl iononeWikipedia
IononeWikipedia
Ferdinand TiemannWikipedia
Orris rootWikipedia