Lakton

Alami & sintetisALAMI DAN SINTETIS, POPULER DAN NYELENEHlembut · buah · rakus

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

HatiPiramida
—Kekuatan
100jDaya tahan
—Asal
Spesimen
Lakton bahan parfum
Hati
Alami dan Sintetis
Definisi

Lakton adalah ester asam karboksilat siklik. Contohnya termasuk γ-dekalakton, yang memiliki rasa persik khas, dan δ-dekalakton, yang memiliki rasa kelapa/persik yang lembut.

BUAH-BUAHAN LEMBUT DAN CREAMY MANIS SEPERTI SUSU BERMENTEGA BERNUANSA KACANG KELAPA GOURMAND
Lakton, ester karboksilat siklik
Type
Bahan
Olfactive family
Buah-bahan
Source
Ditemukan di alam (buah, produk susu, kayu ek) dan dibuat melalui sintesis
Chemical class
Lakton (ester karboksilat siklik)
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
—Kekuatan
Sangat kuat dan tahan lama (delta-dekalakton)
Sangat kuat dan tahan lama (delta-dekalakton)
Daya tahan pada kertas uji
100jam · 4 hari
1 j6 j24 j3 h7 h400 j

Aroma

Sebagian besar gamma lakton memiliki aroma buah. γ-Decalactone beraroma buah seperti persik. γ-Undecalactone memiliki aroma buah yang kuat seperti persik. δ-Decalactone memiliki aroma yang sangat mirip kelapa, dengan nuansa lembut, manis, seperti susu, dan mentega. Nuansa buah pada δ-decalactone mengingatkan pada nektar persik dan nektarin, disertai sentuhan herbal dan kacang yang halus. Enantiomer S dari δ-decalactone memiliki aroma kacang dengan nuansa buah. γ-Nonalactone beraroma kelapa yang kuat dan manis, dengan nuansa buah persik. δ-Nonalactone memiliki aroma lembut, berlemak, dan seperti susu, dengan nuansa kumarin yang tidak dimiliki bentuk gamma-nya. Lakton dengan rantai pendek yang terdiri dari enam hingga delapan atom karbon cenderung beraroma herbal, sedangkan yang terdiri dari sembilan hingga sebelas atom karbon menghasilkan aroma buah berbiji seperti persik, aprikot, dan plum. Lakton makrosiklik memiliki aroma yang serupa dengan keton makrosiklik yang berasal dari hewan, seperti muskon dan siveton.

Kisah Lengkap

Lakton terbentuk melalui laktonisasi, yaitu esterifikasi intramolekul asam hidroksikarboksilat yang bersesuaian. Lakton dapat berupa senyawa jenuh atau tak jenuh. Lakton makrosiklik dikenal sebagai makrolakton.

Lakton biasanya dinamai berdasarkan asam prekursor, dengan akhiran -lakton dan awalan huruf Yunani. Awalan tersebut juga menunjukkan ukuran cincin lakton: γ-lakton memiliki cincin beranggota 5 dan δ-lakton memiliki cincin beranggota 6.

Cincin lakton banyak ditemukan di alam sebagai komponen penyusun. γ-lakton beranggota lima dan δ-lakton beranggota enam umum ditemukan. Lakton terdapat dalam kayu ek dan berkontribusi pada profil rasa bir yang dimatangkan dalam tong. γ-dekalakton terdapat secara alami dalam banyak buah dan hasil fermentasi. δ-dekalakton terdapat secara alami dalam jumlah jejak pada buah dan produk susu. Pada buah persik, enantiomer R dan S dari δ-dekalakton terdapat dalam rasio 97.0 : 3.0, sedangkan pada raspberry rasionya 2.2 : 97.8.

Konstanta kesetimbangan hidrolisis lakton lebih rendah daripada ester rantai lurus. Lakton dapat direduksi menjadi diol menggunakan litium aluminium hidrida. Lakton juga bereaksi dengan amina menghasilkan alkohol dan amida hasil pembukaan cincin. Beberapa lakton berubah menjadi poliester, dan lakton ganda yang disebut laktida berpolimerisasi menjadi asam polilaktat. Polikaprolakton merupakan plastik penting. Deret huruf Yunani juga mencakup cincin yang lebih kecil: α-lakton memiliki cincin beranggota 3 dan β-lakton memiliki cincin beranggota 4.

—

Terkait: Acerola · Buah Akebia · Alil Amil Glikolat · Raspberry Arktik · Argan · Buah beri · Sawo Hitam · Buriti

Tahukah Anda?

Nama lakton berasal dari laktida, senyawa cincin yang terbentuk melalui dehidrasi asam laktat, dan asam laktat dinamai demikian karena pertama kali diisolasi dari susu yang telah menjadi asam. Enantiomer R dari δ-dekalakton merupakan komponen utama bau menyengat yang menjadi peringatan dari landak Amerika Utara.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Banyak metode sintesis ester juga dapat diterapkan untuk sintesis lakton. γ-Lakton sangat stabil sehingga asam 4-hidroksi mengalami siklisasi secara spontan. Pada asam hidroksi yang lebih panjang dan β-lakton yang tegang, laktonisasi bersaing dengan polimerisasi. δ-Dekalakton dapat diperoleh dari sumber kimia maupun biologis. Secara kimia, δ-dekalakton dihasilkan melalui oksidasi Baeyer-Villiger terhadap delfon, sedangkan dari biomassa, senyawa ini dapat dihasilkan melalui hidrogenasi 6-pentil-α-piron. Proses sintesis untuk memproduksi δ-dekalakton aktif optik telah dikembangkan, dan enantiomer R serta S-nya dijual secara komersial.

Rumus
Golongan ester siklik (misalnya, gamma-dekalakton C₁₀H₁₈O₂, delta-dekalakton C₁₀H₁₈O₂)
CAS
N/A — kelas senyawa (misalnya, gamma-dekalakton CAS 706-14-9, gamma-undekalakton CAS 104-67-6)
Tampilan
Cairan tidak berwarna hingga kuning pucat (gamma-dekalakton)
Kekuatan aroma
Sangat kuat dan tahan lama (delta-dekalakton)
Daya tahan aroma
Lebih dari 100 jam (delta-dekalakton)
Sinonim
Lakton, ester karboksilat siklik
Status IFRA
Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik
Titik nyala
148 °C, cawan terbuka (delta-dekalakton)

Dalam Parfumeri

Lakton berkontribusi besar terhadap cita rasa buah serta produk susu yang tidak difermentasi maupun yang difermentasi, sehingga digunakan sebagai bahan perisa dan pewangi. γ-Decalactone sangat penting dalam formulasi bahan perisa persik, aprikot, dan stroberi untuk minuman, makanan, produk perawatan diri, obat-obatan, dan produk rumah tangga. Beberapa lakton gamma digunakan secara komersial. γ-Decalactone memiliki kelas fungsi sebagai bahan perisa, sedangkan δ-decalactone memiliki nomor FEMA GRAS 2361. δ-Decalactone yang aktif secara optik memungkinkan reproduksi cita rasa dan aroma alami yang tidak dapat dihasilkan oleh senyawa rasemat.

Peran dalam formula
01modifikator
02tulang punggung
03nada khas
04pencampur
05pembentuk volume
Tersedia sebagai
sintetis alami

Lihat Juga

4 nada