カルボン

R-(−)-カルボン：クールで甘いスペアミントにハーバルグリーンの爽やかさが加わった香り—歯磨き粉ではなく、砕いたスペアミントの葉を思わせます。メントールよりも穏やかで、ペパーミントよりも温かみがあり、カンファーのような刺激はありません。S-(+)-カルボン：温かみのあるパン用スパイスの香りで、はっきりとしたキャラウェイの香りに、風味豊かなディルシードのニュアンスが感じられます。テスター紙上では、どちらの形態もほどよい持続性と清潔感のある直線的な減衰を示します。スペアミントの香りは透明感のある甘さへとフェードし、キャラウェイの香りは乾いた、ほぼアニスのような痕跡を残します。

CAS 99-49-0（ラセミ体）／6485-40-1（R-(−)、L-カービオン、スペアミント）／2244-16-8（S-(+)、D-カービオン、キャラウェイ）。分子式 C₁₀H₁₄O、分子量 150.22 g/mol。キラル中心を持つ単環式モノテルペノンで、全く異なる香りとして認識される2つのエナンチオマーを生成する。R-(−)-カービオンはメントールの三叉神経冷感なしで、メントールよりも柔らかく刺激の少ないクールで甘いハーブ系スペアミントの香りをもたらす。S-(+)-カービオンは温かみのあるクミンに近いキャラウェイスパイスで、独特のライ麦パンのニュアンスを持つ。

スペアミント油（Mentha spicata）は50〜80％のR-(−)-カービオンを含み、キャラウェイ種子油（Carum carvi）は60〜70％のS-(+)-カービオンを含む。両方の形態はディル種子油にも存在する。この化合物は1841年にスイスの化学者エドゥアルト・シュヴァイツァーによってキャラウェイ種子から初めて単離され、純粋な特性評価は1849年にフランツ・ファレントラップによって行われた。名前はCarum carviに由来する。

香料において、L-カービオン（スペアミント形態）はフレッシュでグリーン、アロマティックな構成のトップノート修飾剤として使われる。メントールやメンチルアセテートの強い冷感なしにミントの特徴を提供し、抑制が重要なフローラルフレッシュやグリーンアクアティックのブレンドに有用である。D-カービオン（キャラウェイ形態）は高級香料では稀で、ニッチなアロマティックハーバル調やスパイス再現に現れる。両エナンチオマーはリモネンからワッカー型パラジウム触媒酸化により工業的に合成可能で、変換率98％以上、選択率60％以上を達成している。

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