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シス-3-ヘキセニルサリチル酸エステル

グリーン、ハーブ、フゼア  /  グリーン · フローラル · フレッシュ
シス-3-ヘキセニルサリチル酸エステル
シス-3-ヘキセニルサリチル酸エステル perfume ingredient
Categoryグリーン、ハーブ、フゼア
Subcategoryグリーン · フローラル · フレッシュ
Origin
Volatilityミドルノート
BotanicalN/A — 合成香料
Appearance無色から淡い黄色の液体で、フレッシュなグリーンフローラルの香り
Producing Countries世界的な合成生産
Pyramidハート

暖かい太陽の下に残された刈り取られた草が、ゆっくりと甘く変わっていく。離れようとしないグリーンノート—サリチル酸塩のアンカーが、通常グリーンが生き残れない香りの中心部にまで、葉のアルコールの新鮮さをしっかりと保ちます。

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

緑草のような開口部で、温かい木製のテーブルの上にちぎれた葉のような香り。シス-3-ヘキセノールよりも鋭さや揮発性は控えめで、シス-3-ヘキセニルアセテートよりも広がりがありバルサミック。かすかな金属的なエッジがあり、ほぼ鉱物的で、他のグリーン素材とは一線を画している。サリチル酸塩の温かみが徐々に現れ、最初の刈り草の香りを、花のようなバルサミックなアンダートーンを持つ天日干しの干し草に近いものへと変化させる。ガルバナムよりも温かく、スミレの葉よりも樹脂感は控えめで、調香師のパレットにある他のどのグリーンノートよりも持続性が高い。

Evolution over time

Immediately

Immediately

シャープなグリーンリーフの爽やかさ、刈りたての草、かすかな金属的なエッジ。シス-3-ヘキセノールの特徴は認識できるが、サリチル酸エステル結合によって和らげられている。
After a few hours

After a few hours

グリーンは温かみのあるハーバルバルサミック調へと後退する。ミネラルのような金属的な側面がより顕著になる。天日干しの干し草の質感。依然としてはっきりとグリーンだが、今は花のような温かみを帯びている。
After a few days

After a few days

ブロッターに残る温かみのあるバルサミックな痕跡。グリーンは柔らかく、ほぼパウダリーなハーブの記憶へと薄れている。グリーン素材としては驚くほど持続性があり、サリチル酸のアンカーが効いている。

The Full Story

Cis-3-ヘキセニルサリチル酸エステル(CAS 65405-77-8、C₁₃H₁₈O₃、MW 220.27)は、シス-3-ヘキセノールとサリチル酸のエステルです。香りはグリーンですが、親アルコールのような鋭くほぼ金属的なグリーンではありません。サリチル酸エステル基が開口部をより温かみのある、わずかにバルサム調で、かすかな金属的な色合いを帯びたものに柔らかくし、それが湿ったコンクリートや日光で温められた石、鉱物の表面を連想させる能力を与えています。リナリルアセテートよりも乾いた印象で、ガルバナムよりも植物的ではなく、リーフアルコール自体よりもはるかに持続性があります。

この分子はカーネーションアブソリュートに微量存在しますが、Dianthus caryophyllusからの抽出収率はほとんどありません。すべての市販品は合成で、通常はシス-3-ヘキセノールとサリチル酸のエステル化(またはメチルサリチル酸からのトランスエステル化)によって製造され、通常はジブチルスズジアセテートを触媒として140〜170℃で90〜92%の収率を得ます。

その真の価値は構造にあります。シス-3-ヘキセノールは数分で消失します—フラッシュポイントの新鮮さで、ハートノートが展開する前に消えてしまいます。サリチル酸エステルは同じグリーンの特徴を持ちながら数時間持続します(100%で216時間の持続性評価)。これにより、調香師がグリーンをドライダウンで感じさせたい場合に不可欠な成分となります。フローラルやフージェールの構成でグリーンノートを延長し、ホワイトフローラルの再構築に自然さを加え、太陽やビーチの調和に本物の持続力をもたらします。

ますます、EUの26指定香料アレルゲンの表示義務があるベンジルサリチル酸の機能的な代替品となっています。Cis-3-ヘキセニルサリチル酸エステルは、同等のブレンド性、固定性、フローラル効果を持ち、さらにグリーンでフレッシュなニュアンスを加え、アレルゲン表示が不要です。

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Did You Know?

Did you know?
ベンジルサリチル酸塩は、EUの規則1223/2009に基づき、個別表示が義務付けられている26種類の香料アレルゲンの一つです。一方、シス-3-ヘキセニルサリチル酸塩にはそのような義務がなく、そのため機能的な代替品として採用されています。これにより、同等の固定効果とブレンド特性を持ちながら、グリーンなニュアンスが加わり、成分リストにアレルゲン表示が不要となっています。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 完全合成。主な合成方法は二つあります:(1) 酸触媒下でシス-3-ヘキセノール(CAS 928-96-1)とサリチル酸を直接エステル化する方法、または(2) メチルサリチル酸エステルとシス-3-ヘキセノールをジブチルスズジアセテート触媒を用いて140〜170℃で徐々に減圧しながらトランスエステル化し、メタノールを蒸留除去する方法です。トランスエステル化法では約90〜92%の収率が得られます。この化合物はカーネーションアブソリュート(Dianthus caryophyllus)に微量自然存在しますが、抽出収率はほとんど無視できるため、市販されているものはすべて合成品です。

Molecular FormulaC13H16O3
CAS Number65405-77-8
Botanical NameN/A — 合成香料
IFRA Status既知の制限はありません
SynonymsCIS-3-ヘキセニル 2-ヒドロキシベンゾエート
Physical Properties
Lasting Power216時間 100.00%
Appearance無色から淡い黄色の液体で、フレッシュなグリーンフローラルの香り
Boiling Point145.00 °C. @ 5.00 mmHg
Flash Point230.00 °F. TCC (110.00 °C.)
Specific Gravity0.99500 から 1.07000 まで @ 25.00 °C.
Refractive Index1.51700 から 1.52500 まで @ 20.00 °C.
Melting Point139.00 °C. @ 760.00 mmHg

In Perfumery

ハートからベースにかけてのグリーン修飾剤および固定剤。CAS 65405-77-8。主な機能は、極めて揮発性の高いリーフアルコール単独では解決できない構造的問題である、グリーンの特徴を中間および後期段階まで延長することです。ほぼすべての香りのファミリーでブレンダーおよびフローラライザーとして機能します:フージェール(クマリンやラベンダーとともにグリーンハーバル軸を強化)、ホワイトフローラル(合成ミュゲやジャスミン再構築に自然さを加える)、マリーンソーラーアコード(金属的・鉱物的な質感が独特のコンクリートテクスチャーを生み出す)。EUのアレルゲン表示規制の影響を受ける処方において、ベンジルサリチル酸塩の代替としてますます使用されており、同等の固定力とブレンドの柔らかさを提供しつつ、必須表示を引き起こしません。その他のサリチル酸塩(ヘキシルサリチル酸塩、アミルサリチル酸塩)とよく機能し、ヘディオン、ジヒドロミルセノール、ISO E スーパーと組み合わせて現代的で透明感のある調香に効果的です。

原料から肌へ

そこから生まれるもの。